DE766094C - Verfahren zur Gewinnung von 2, 4-Dimethylchinolin aus Steinkohlenteer - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 2, 4-Dimethylchinolin aus SteinkohlenteerInfo
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Description
AUSGEGEBENAM
26. JANUAR 1953
26. JANUAR 1953
" REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
G 106726IV c/12 ρ
Dr. phil. Otto Kruber, Duisburg ist als Erfinder "genannt worden
Gesellschaft für Teerverwertung m.b.H., Duisburg
(Ges. v. 15, 7.51) Patenterteilung bekanntgemacht am 8. Februar 1945
Es ist bekannt, daß das Gemisch der Basen des Steinkohlenteerschweröls äußerst mannigfaltig
zusammengesetzt ist und außer Chinolin und Isochinolin noch eine größe Anzahl von
Homologen enthält,. von denen bisher nur wenige Einzelkörper bekannt wurden, da die
Isolierung und Gewinnung eines einheitlichen Stoffes aus diesem Basengemisch außerordentlich
schwierig ist.
Es wurde nun gefunden, daß es überraschenderweise leicht gelingt, aus diesem
Basengemisch eine bisher im Steinkohlenteer noch nicht festgestellte Base, das 2,4-Dimethylchinolin,
zu gewinnen und präparativ rein darzustellen.
Das 2,4-Dimethylchinolin ist an sich bekannt. Es siedet bei 26$° und wurde schon
vor langen Jahren synthetisch hergestellt (Beyer, Journal für praktische Chemie [2],
33, 401).
Erstaunlicherweise kommt dieses Chinolinhomologen in verhältnismäßig großer Menge
in der auf engere Siedegrenze gebrachten Fraktion vor, aus der es sich als Sulfat durch
Fällung der eng um 2650 siedenden Fraktion mit Schwefelsäure gewinnen läßt.
Vorzugsweise versetzt man die auf einen engen Siedebereich (um 265 s) gebrachte Fraktion
mit einem Lösungsmittel, z. B. Alkohol, und gibt die zur Bildung des Sulfats notwendige
Menge konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren und Kühlen tropfenweise zu. Es kristallisieren dann die Sulfate aus, die in verdünntem
Alkohol umgelöst werden können.
Als Hauptprodukt wird reines, in schönen Xadeln kristallisierendes saures Sulfat des
2, 4-Dimethylchinolins erhalten, aus dem
durch Zerlegen mit Alkali und Destillation die freie, reine Base gewonnen werden kann.
Sie kann mit Vorteil zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und bei Synthesen
verwendet werden.
ι kg Chinolinbasen der Siedegrenzen 263 bis 266° wurden in 700 ecm Alkohol gelöst. Unter
Rühren und Eiskühlung wurden im Verlauf von 2 Stunden 300 ecm Schwefelsäuremonohydrat
tropfenweise hinzugegeben. Die nach Stehen über Nacht ausgeschiedene Kristallmasse
wurde abgesaugt und wiederholt aus etwas verdünntem Alkohol umgelöst. Es wurden glänzend weiße Xadeln vom F. 243 s erhalten,
welche das reine Sulfat des 2, 4-Dimethylchinolins darstellen. An reiner Base wurden daraus 76 g erhalten. Sie siedet bei
205°. Mehrere außer dem Sulfat daraus hergestellte
Salze, wie das Pikrat, das Chromat, das Zinkchloriddoppelsalz und das Platinchloridhydrochlorid,
zeigten für sich und im Gemisch Übereinstimmung mit den entsprechenden Verbindungen, welche aus der synthetisch
gewonnenen Base hergestellt worden waren.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:I.Verfahren zur Gewinnung von 2,4-Dimethylchinolin aus Steinkohlenteer durch Fällung von eng um 265 - siedenden Fraktionen von Steinkohlenteerchinolinbasen mit Schwefelsäure, Reinigen der entstehenden festen Sulfate, z. B. durch Umlösen der von der Mutterlauge getrennten Chinolinsulfate mit verdünntem Alkohol oder anderen Lösungsmitteln, und Freisetzen der Base, z. B. durch Behandeln mit Alkali und nachfolgende Destillation.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chinolinbasenfraktion mit Alkohol oder einem anderen Lösungsmittel verdünnt und unter Rühren und Kühlen mit der zur Sulfatbildung aus den Chinolinen notwendigen Menge konzentrierten Schwefelsäure allmählich versetzt wird.5655 1.53
Priority Applications (1)
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1942
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