DE521870C - Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrazolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen Es wurde gefunden, daß man, von den geiräß Patent 488447 erhältlichen Iminoäthern ausgehend, zu Tetrazolen gelangen kann, wenn man die Iminoäther mit Stickstotfwasserstoffsäure oder die Salze der Iminoäther mit Salzen der Stickstoffwasser-. stoffsäure umsetzt. Diese Umsetzung vollzieht sich glatt und in einem einzigen Arbeitsgang mit fast theoretischer Ausbeute nach dem Schema: Beispiel i 25,49 (0,2M01.) Methoxy-`-hexametylenimin (Imidoäther) der Formel: werden mit 125 ccm einer Lösung von Stickstofwasserstoffsäure in Benzol, enthaltend o.2` Mol. Stickstoff wasserstoffsäure, gemischt und mehrere Stunden erwärmt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels besteht der Rückstand fast ausschließlich aus Pentamethylentetrazol. Die Ausbeute ist nahezu theoretisch. Statt des Erwärmens genügt es auch, das Gemisch von Imidoäther mit Stickstoffwasserstoffsäure einige Tage bei Zimmertemperatur stehenzulassen.
- ausbeute 26,9 9 = 97 °/" der "Theorie. Beispiel e j6,39 (0,i M01.) salzsaures I@lethoxv-,#\-he@.ainethylenimin und 6,3 g (o,i Mo].) Natriumazid werden in 20o ccm Chloroform, mehrere Stunden bei gelinder Wärme turbiiiie:rt. Die Chloroformlösung wird filtriert, eingedampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Die Hauptfraktion besteht aus Pentamethylentetrazol.
- Ausbeute 9,6 g = 70 °(" der Theorie. Beispiel 3 -12,79 Methoxy-/#-hexamethylenimin werden mit 6 g Eisessig und 6,5 g Natriumazid bei gelinder Wärme einige Stunden digeriert. Nach Zugeben von Alkali wird der Rückstand. finit Chloroform ausgezogen. Das nach dem Abdampfen des Chloroforms hinterbleibende Pentamethylentetrazol zeigt nahezu den richtigen Schmelzpunkt und kann durch einn ialige Destillation völlig gereinigt werden.
- Ausbeute 12,5 g --- 9I °/" der Theorie. Beispiel a.
- 14,9 g Benzimidoäthyläther (o, I Mol.) von der Formel werden mit 75 ccm einer Lösung von Stickstoffwasserstoffsäure in Benzol (enthalten:l 9,I5 Moi. Stickstoffwasserstoffsäüre) am Rückflußkühler gekocht. Die nach einigem Kochen entstehende Kristallabscheidung vermehrt sich nach Zugabe von weiteren 25 ccm (o,05 M91. Stickstoffwasserstoffsäure) frischer Stickstoffwasserstoffsäurebenzollösung beim Fortsetzen des Rochens. (Im ganzen werden also o,z Mol. - 8,6g Stickstoff@va;-serstoffsäure angewendet.) Schließlich wird der Niederschlag abgesaugt und aus verdünnter Schwefelsäure umkristallisiert. Er besteht aus C-Phenylteträzol von der Formel das unter Zersetzung bei 215" schmilzt (vgl. Arm. d: Chem. 29[I8971; S..248).
- Die Ausbeute an C-Phenyltetrazol beträgt 8 g - 6o "/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen, insbesondere von cyclisch disubstituierten Tetrazolen vom Typus des Pentamethylentetrazols, dadurch gekennzeichnex, däß man Stickstoffwasser Stoffsäure oder deren Salze auf Imidoäther oder deren .Salze in Gegenwart von Lösungsmitteln einwirken läßt. -
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK113867D DE521870C (de) | 1929-03-15 | 1929-03-15 | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEK113867D DE521870C (de) | 1929-03-15 | 1929-03-15 | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
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| DE521870C true DE521870C (de) | 1931-03-27 |
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| DEK113867D Expired DE521870C (de) | 1929-03-15 | 1929-03-15 | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE521870C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748758C (de) * | 1941-01-13 | 1944-12-04 | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen |
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1929
- 1929-03-15 DE DEK113867D patent/DE521870C/de not_active Expired
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