DE521205C - Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer PhosphorverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen Es wurde die Beobachtung gemacht, daß man zu neuen Phosphorverbindungen dadurch gelangen kann, daß man auf Triarylphosphinoxyde Stoffe mit phenolischem Hydroxyl einwirken läßt. Die Reaktion zwischen dem Phosphinoxyd R3 P - O und dem .Phenol R # OH führt vermutlich zu Körpern folgender Konstitution: Die Vereinigung erfolgt in vielen Fällen schon durch kurzes Erhitzen der Mischungen. Beispiel i 278 Gewichtsteile Triphenylphosphinoxyd werden mit 197 Gewichtsteilen Trichlorphenol bei ioo° verrührt bis vollständige Lösung eingetreten ist. Das entstandene Kondensationsprodukt kann aus Benzin umkristallisiert werden und zeigt den Schmelzpunkt 7o bis 71'. Das gleiche Produkt kann man auch erhalten, wenn man das Phenolkondensationsprodukt nachträglich chloriert.
- Beispiel e 32o Gewichtsteile im Vakuum destilliertes Tri-o-tolylphosphinoxyd werden mit 94 Gewichtsteilen Phenol kurze Zeit bei 15o° verrührt. Der Schmelzpunkt des entstandenen Kondensationsproduktes ist 149 bis 15o°.
- Die neuen Substanzen sind meist farblose feste Körper, die aus geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. Benzin oder seinen Mischungen, mit Toluol umkristallisiert werden können. Sie lösen sich nicht in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Äthern und Estern. Einige sind bisher nur als Öle erhalten worden, wie z. B. das Kondensationsprodukt aus Triphenylphosphinoxyd und 3-Oxyphth@alsäurebutylester, 2-Isobutyl-4-chlor-i-oxybenzol, 3-Methyl-4-chlor-i-oxybenzol. Im folgenden sind beispielsweise die Schmelzpunkte einiger Kondensationsprodukte angegeben von Triphenylphosphinoxyd einerseits und den genannten Phenolen andererseits.
Schmelzpunkt Phenol ................. 1o6° o-Kresol . . . . . . . . . . . . . . . . 89-go ° m-Kresol . . . . . . . . . . . . . . . . 670 p-Kresol . . .. . . . . . . . . . . . 44-45' o-Chlorphenol . . . . .... .. . . io5-io6° p-Chlorphenol . . . . . . . . . 8o-8i' 2, 4-Dichlorphenol . . . ..... 54-55° Trichlorphenol . . . . . . . . . . . 70-71' Thymol . . . . . . . . . . . . . . 67-68<1 sym. Xylenol . . . . . . . . . . . . . 83-84° Chlortymol . . . . . . . . . . . 65-66° 2-Methyl-3-chlor-i-oxybenzol g1-92° 4-Methyl-2-chlor-i-oxybenzol 64-65' o-Benzylphenol . . . . . . . . . . . 88-89o p-Nitrophenol . . . . . . . . . . . 107-108" 2-Äthoxy-i-phenol . . . . . . . . 93-94° Schmelzpunkt Resorcin . . . . . . . . . . ; . ... I I9-I20c a-Vaphthol.............. io6-io7c ß-Naphthol . . . . . . . . . 89-9o= 4-Benzyl-i-naphthol ....... 117-11 ö° i-Benzyl-2-naphthol ....... io4-io5' Tetrahydro-ß-naphthol .... etwa 120' Dibrom-ß-naphthol ....... 77-78° p-Benzylphenol ........... 1160 Isobutylphenol .. ..... i3-740 Isobutyl-p-chlorphenol .... i oo-i o i ° 4-Oxybenzaldehyd ........ 66-670 4-Oxybenzoesäureäthylester io4-io5° m-Oxvdiäthylanilin ....... 8i-82°
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Triarylphosphinoxyde mit Stoffen kondensiert, die phenolische Hydroxylgruppen enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI35950D DE521205C (de) | 1928-11-01 | 1928-11-01 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI35950D DE521205C (de) | 1928-11-01 | 1928-11-01 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE521205C true DE521205C (de) | 1931-03-21 |
Family
ID=7189113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI35950D Expired DE521205C (de) | 1928-11-01 | 1928-11-01 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE521205C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1262066B (de) * | 1961-06-30 | 1968-02-29 | Montedison Spa | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1928
- 1928-11-01 DE DEI35950D patent/DE521205C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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