DE51983C - Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsäure-Rhodaminen - Google Patents

Description

Die unter dem Namen »Rhodamin« in den Handel gebrachten Farbstoffe (Einwirkungsproduetc von m-Amidophenol und dessen Subslitutionsproducten auf Phtalsäureanhydrid) zeichnen sich vor den analog constituirten Fluoresce'inen bezw. Eosinen, abgesehen von ihrem chemisch entgegengesetzten' Charakter, insgesammt durch die Schönheit ihrer Nuance und ihre gröfsere Beständigkeit gegen Licht und Luft aus.

Diese Gruppe neuer Farbstoffe eignet sich speciell zum Färben animalischer Faser (Seide und Wolle), während sie zum Färben vegetabilischer Faser so gut wie gar keine Verwendung findet und hierfür,werthlos ist.

Erfinder haben nun Farbstoffe ähnlichen Charakters, gleichfalls Derivate des m-Amidophcnols aufgefunden, welche als die noch fehlenden Glieder der Rhodaminrcihe angeschen werden müssen, weil sie so schön wie die Rhodamine färben, aber eigenthümlicher Weise im Gegensatz zu den Rhodiminen so gut wie gar keine Verwandtschaft zujr animalischen Faser, dagegen eine intensive Verwandtschaft zur vegetabilischen (Baumwolle und Papier) zeigen und deshalb von hohem Werth sind.

Diese Reihe neuer basischer Farbstoffe sind Derivate 'der Bernsteinsäure.

Schon Ad. Baeyer hat (Ber. VI, S. 664) gezeigt, dafs Bernsteinsäureanhydrid sich ähnlich wie Phtalsäureanhydrid mit Pyrogallol zu phtale'inähnlichen Producten condensirt.

G. Damm und L. Schreiner (Ber. XV, S. 555) haben dann diese Reaction auf das Resorcin übertragen und fluorescemähnliche Producte erhalten, welche jedoch ebenso wie die Bernsteinsäurephlalei'ne technisch werthlos sind.

Läfst man aber m-Amidophenol oder bosser dessen Substitulionsproducte, speciell Dimethyl- oder Diäthyl-m-amidophenol auf Bernsteinsäure bezw. Bernsteinsäureanhydrid mit oder ohne Anwendung eines wasserentziehenden Mittels einwirken, so erhält man Producte, welche die oben geschilderte Eigenschaft besitzen. Für WoIl- und Seidenfürbung so gut wie unbrauchbar, färben sie im Gegensatz zum Rhodamin Baumwolle (tannirte, wie auch mit zinnsaurcr Thonerde vorgebeizte), sowie Papier und alle vegetabilischen Fasern prachtvoll bläulich roth bis violettroth, und zwar ca. 6 bis 8 mal stärker als Rhodamin.

Beispiel. Darstellung des Tetramethylbernstein säure rhodamin s.

5 kg Bernsteinsäure oder Bernsteinsäureanhydrid werden mit 112 kg m-Oxydimethylanilin und 2 kg Chlorzink während 3 Stunden auf 170⁰ im Oelbade erhitzt. Die Schmelze wird nach dem Erkalten fein pulverisirt und in heifser Salzsäure gelöst. Das neue Product geht hierbei unter prachtvoller blaurother Färbung in Lösung. Beim Abkühlen des Filtrats scheidet sich das salzsaure Salz des Bernsteinsäurerhodamins in schönen braunen Nadeln aus.

Als Condensationsmittel kann in diesem Ver-. fahren das Chlorzink auch durch irgend ein anderes wasserentziehendes Mittel, wie Schwefelsäure, ersetzt werden.

Ersetzt man in diesem Beispiel das Dimelhylm-amidophenol durch das Diäthyl-m-amidophenol, so erhält man ein etwas blauer, aber schwächer färbendes Product, welches nicht die KrystaUisationsfähigkeit des Dimethylderivates besitzt, sondern nur als OeI aus Seinen Lösungen mit Kochsalz gefüllt wird.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsäurerhodaminen, darin bestehend, dafs man nach dem durch Anspruch 3. des Patentes No. 44002 gekennzeichneten Verfahren statt Phtalsäure 1 Mol.· Bernsteinsäure oder Bernsteinsäureanhydrid mit 2 Mol. Dimethyl- bezw. Diäthyl-m-amidophcnol mit oder ohne Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels', wie Schwefelsäure oder Chlorzink, condensirt.