CH115318A - Verfahren zur Darstellung eines neuen schwefelhaltigen Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     schwefelhaltigen        Nüpenfarbstoffes.       Es wurde die überraschende Beobachtung  gemacht,     dass    man einen neuen, durch     Schö        n-          heit    der Nuance und Echtheitseigenschaften  hervorragenden, schwefelhaltigen, roten     Kü-          penfarbstoff    erhält, wenn man     2-Anile    von  6     Xtlioxy-    2 .     3-diketodiliydro-l-tliionaphthen     mit     4-Methyl-6,-chlor-3-oxydtbionaphthen     durch Erhitzen der     Komponenten    umsetzt.

    Dass man auf diese Weise zu einem wert  vollen Farbstoff gelangen würde, war in  keiner Weise vorauszusehen,     denn.    alle bisher  aus     2.3-Diketodihydrothionaphthen        bezw.     dessen     2-Oxim    oder     2-Dibromid    durch Kon  densation mit     Oxythionaphthenen        bezw.          Indoxyl    erhaltenen Farbstoffe sind wertlos,  weil sie     Indirubine    sind, welche bekanntlich  im allgemeinen keine     färberische    Bedeutung  erlangt haben, oder, soweit es sich um sym  metrische     indigoide    Verbindungen handelt,

         färberisch    wertlose Nuancen besitzen.  



  Die grosse Bedeutung des vorliegenden  Farbstoffes liegt darin, dass er im Farbton  dem des     Alizarins    nahe kommt und dabei       ausgezeichnete    Echtheitseigenschaften -auf-    weist. Durch weitere     Einführung    von     Sub-          stituenten    in den einen oder andern Kern  hat man es in der Hand, die Nuance nach  der blauen oder gelben     Seite    hin zu beein  flussen.  



  Derselbe Farbstoff kann auch erhalten  werden, wenn man an Stelle des     4-Metbyl-          6-chlor-3-oxythionaphthens    die entsprechende       Thioglykolkarbonsäure    oder das     4-Methyl-6-          chlor-3-acetyl-oxy-l-thionaphtlien    verwendet.  Bei Anwendung der     Thioglykolsäure    arbeitet  man zweckmässig in Gegenwart eines Kon  densationsmittels, wie     Essigsäureanhydrid.     Dadurch geht die     Thioglykolkarbonsäure    in  das     Oxythionaphthen    über.

   Bei Verwendung  des     Methylchloracetyloxythionaphthens    wird  bei der Kondensation die     Acetylgruppe    abge  spalten.  



  <I>Beispiel:</I>  326 Gewichtsteile     6-Athoxy-2.3-diketo-          dihydro-l-thionaphthen-2-anil,    welches man  durch Einwirkung von     Nitrosodimethylanilin     auf eine alkalische Lösung des     6-Äthoxy-3-          oxy-1-tliionaphthens    erhalten kann, werden    
EMI0002.0001     
  
    z;is;211inien <SEP> rnit <SEP> 1<B>97</B> <SEP> Cjewicliftcilen <SEP> 1-.1lcth@rl  !;-clilor--oxytliionaplithen <SEP> und <SEP> 400() <SEP> Teilen
<tb>  Uspssi- <SEP> erhitzt, <SEP> his <SEP> die <SEP> Abscheidung <SEP> des     
EMI0002.0002     
  
    Farbstoffes <SEP> beeidet <SEP> ist. <SEP> Die <SEP> Bildung <SEP> des
<tb>  Farbstoffes <SEP> findet <SEP> --cnmss <SEP> 1'olb;,nder <SEP> Formel
<tb>  statt:

       
EMI0002.0003     
    Der durch Filtration ausgeschiedene       Farbstoff    stellt in     trockener    Form ein       rotes        luistallinisches    Pulver dar; er     verhript     sich mit     alkalischem        Hvdrosulfit    leicht un-  
EMI0002.0011     
  
    ter <SEP> Bildung <SEP> einer <SEP> c:@ll@en <SEP> Lös-um,. <SEP> Fr <SEP> färbt
<tb>  Baumwolle <SEP> eelit <SEP> klar <SEP> rot.

Claims (1)

1. EMI0002.0012 PATE <SEP> N <SEP> T:V\ <SEP> SPR <SEP> CTCII <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellumg <SEP> eines <SEP> roten <tb> 1%iipenfarl)toff'us, <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel: EMI0002.0013 EMI0002.0014 fladurcli <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> ?-Anile <tb> des <SEP> 6- <SEP> Äthoxy-? <SEP> . <SEP> ss-Diketodilüydro-1-thio naphthens <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Chlormethiloxythio naphthen <SEP> erhitzt. <SEP> Der <SEP> durch <SEP> Filtration <SEP> ab eschiedene <SEP> Farbstoff <SEP> stellt <SEP> in <SEP> troehencr <tb> Form <SEP> ein <SEP> rotes, <SEP> hrist;allinisches <SEP> Pulver <SEP> dar; <tb> -r <SEP> verhtipt <SEP> sieh <SEP> mit <SEP> allialischein <SEP> Hz-drosulfit leicht miter Bildung einer gelben Lösung.

   Er färbt Baumwolle Bildung klar rot und kommt irir Farbton dcrn Aligarin nahe.