CH350397A - Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung neuer     Farbstoffe    der     Anthrachinonreihe       Das vorliegende Patent betrifft ein Verfahren zur  Herstellung neuer     1-Amino-2-aralkoxy-4-oxy-anthra-          chinone    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin     alk    einen     Alkylenrest,    vorzugsweise einen     Me-          thylenrest,    und Ar einen     Arylrest,    vorzugsweise einen       Benzolrest,    bedeuten.  



  Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man  ein     1-Amino-2-aryloxy-4-oxy-anthrachinon,    vorzugs  weise das     1-Amino-2-phenoxy-4-oxy-anthrachinon,     mit einem     Arylalkylalkohol        umäthert.    Als geeignete       Arylalkylalkohole    seien beispielsweise der     a-Naph-          thylmethylalkohol,    insbesondere aber     Phenylalkyl-          alkohole,    beispielsweise     Phenyläthylalkohol,    insbeson  dere aber     Benzylalkohol    und seine     Substitutionspro-          dukte,

      beispielsweise     a-Methyl-benzylalkohol,        p-Me-          thyl-,        p-Chlor-,        p-Methoxy-benzylalkohol    oder     m-          Oxy-benzylalkohol,    genannt.  



  Die     Umätherung    des     1-Amino-2-aryloxy-4-oxy-          anthrachinons    mit dem     Arylalkylalkohol    geschieht  vorzugsweise in Gegenwart von     Alkalien,    insbeson  dere einem     Alkalihydroxyd    in der Wärme, beispiels  weise bei Temperaturen zwischen 100 bis 150 . Man       verwendet    zweckmässig einen mehrfachen     überschuss,     beispielsweise etwa die zehnfache der theoretisch not  wendigen Menge an     Arylalkylalkohol.     



  Die als Ausgangsstoffe zu     verwendenden        1-Amino-          2-aryloxy-4-oxy-anthrachinone,    insbesondere das     1-          Amino-2-phenoxy-4-oxy-anthrachinon,werden    zweck-    mässig durch Behandeln des     1-Amino-2-brom-4-oxy-          anthrachinons    mit einem Phenol in Gegenwart von  Alkalien, insbesondere     Alkalihydroxyden,    erhalten.

    Auf eine Isolierung des     1-Amino-2-phenoxy-4-oxy-          anthrachinons    kann man auch verzichten und das       1-Amino-2-brom-4-oxy-anthrachinon    mit dem Phe  nol, dem     Alkalihydroxyd    und dem     Arylalkylalkohol     miteinander umsetzen, wobei man     in    einer Stufe zum       1-Amino-2-aralkoxy-4-oxy-anthrachinon    gelangt.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe, ins  besondere das     1-Amino-2-benzyloxy-4-oxy-anthra-          chinon,    eignen sich zum Färben von     hydrophoben     Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasern.

   Die  damit auf Polyesterfasern erhaltenen,     gelbstichig    roten  Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften,       insbesondere    Licht- und     Sublimierechtheit,    und zeich  nen sich vor bekannten     1-Amino-4-oxy-anthrachino-          nen,    die in     2-Stellung    einen     Oxyalkoxyrest        aufweisen,     durch bedeutend grössere Brillanz aus. Ausserdem  sind die erfindungsgemäss erhaltenen     Farbstoffe    we  sentlich farbstärker als die nächst vergleichbaren be  kannten Verbindungen.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  9 Teile     1-Amino-2-phenoxy-4-oxy-anthrachinon     werden in 90 Teilen     Benzylalkohol    mit 2 Teilen     Atz-          kali    auf 120 bis l25  erwärmt, bis das     2-Phenoxy-          derivat    im Mikroskop verschwunden ist und einheit  lich     Kristalle    des     1-Amino-2-benzyloxy-4-oxy-anthra-          chinons    entstanden sind.

   Der Farbstoff löst sich in  organischen     Lösungsmitteln    mit     gelbstichig    roter  Farbe und färbt Polyesterfasern in     brillanten,    gelb  stichig roten Tönen von sehr guten Echtheitseigen  schaften.      Verwendet man statt     Benzylalkohol    90 Teile       a-Methyl-benzylalkohol,    so erhält man einen Farb  stoff, der Polyesterfasern in brillanten, blaustichig  roten Tönen färbt.  



  Verwendet man     p-Methoxy-benzylalkohol,    so er  hält man einen Farbstoff von etwas blauerer Nuance  als mit     Benzylalkohol.     



  Verwendet man anstelle von     Benzylalkohol    90  Teile     Phenyläthylalkohol,    so erhält man einen Farb  stoff, der Polyesterfasern in brillanten, blaustichig  roten Tönen färbt.  



  Verwendet man anstelle von     Benzylalkohol    90       Teile        a-Naphthylmethylalkohol,    so erhält man einen  Farbstoff, der     Polyesterfasern    in etwas blaustichigeren  Tönen färbt.  



  <I>Färbevorschrift</I>  Man     vermahlt    1 Teil     einer    wässerigen Paste des  gemäss obigen Angaben erhaltenen Farbstoffes mit  ungefähr einem Teil getrockneter     Sulfitcellulose-          ablauge    in einer     Walzenmühle    zu     einem    feinen Teig  mit einem     Farbstoffgehalt    von 10     1/m.     



  100 Teile      Polyäthylenterephthalat -Fasermate-          rial    werden in einem Bade, das auf 1000 Teile Was  ser 1 bis 2 Teile     Natriumsalz    der     N-Benzyl-1c-hepta-          decylbenzimidazol-disulfonsäure    und 1 Teil     konz.          wässerige        Ammoniaklösung    enthält, während einer  halben Stunde     vorgereinigt.    Anschliessend wird das       Material    in ein Färbebad von 3000     Teilen    Wasser    gebracht,

   in dem der gemäss Absatz 1 erhaltene     Farb-          stoffteig    unter Zusatz von 4 Teilen     Natriumsalz    der       N-Benzyl-,u-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure        di-          spergiert    wurde. Das Ganze     wird    in einem Druck  gefäss auf 120  erhitzt und etwa eine halbe Stunde  bei dieser Temperatur gehalten.

   Anschliessend wird  gut     gespült    und erforderlichenfalls. mit einer     Lösung,     die auf 1000     Teile    Wasser 1 Teil     Natriumsalz    der       N-Benzyl-A-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure    ent  hält, während einer halben Stunde bei 60 bis 80  ge  waschen. Man erhält eine brillante,     gelbstichig    rote  Färbung von     vorzüglicher        Sublimier-    und Lichtecht  heit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-aralk- oxy-4-oxy-anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-2-aryloxy-4-oxy-anthrachinon mit einem Arylalkylalkohol umäthert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-2-phenoxy-4-oxy- anthrachinon mit einem Phenylalkylalkohol in Gegen wart von Alkali auf Temperaturen von 100 bis 150 erwärmt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Phenylalkylalkohol Ben- zylalkohol verwendet.