AT53459B

AT53459B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.

Info

Publication number: AT53459B
Authority: AT
Original assignee: Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Priority date: 1910-03-17
Filing date: 1911-02-27
Publication date: 1912-05-10

Description


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  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. 



   Es wurde gefunden, dass man durch Kondensation der Anthrachinonmerkaptane mit Oxyanthrachinonen mit Hilfe von Schwefelsäure zu neuen Körpern gelangt, welche sehr wertvolle Küpenfarbstoffe und leicht zugängliche Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen sind. 



   Die Reaktion vollzieht sich wahrscheinlich unter Bildung von Dianthrachinonylsulfiden (Thioäthern), wobei jedoch die Hydroxylgruppe erhalten bleibt oder ihrerseits eine 
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 chinonen, an deren Stelle ebenfalls   Äther oder Azyiderivate benutzt werden können.   



   Zur Erläuterung des Verfahrens dienen folgende Beispiele : 
Beispiel l. 



   3 Teile Anthrachinon-1-merkaptan (oder des bei der Behandlung von Anthrachinon-   -#035-sulfosäure mit Polysulfiden entstehenden Gemisches   des Mercaptans und   disulfide)   werden mit 4 Teilen 1-Oxyanthrachinon in 60 Teilen 98  oiger Schwefelsäure auf 160 bis 
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 des überschüssigen Oxyanthrachinons mit verdünnter Natronlauge aus. Durch Behandlung mit verdünnter Natriumhypochloritlösung oder durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln erhält man ihn rein. Er ist selbst in siedendem Chinolin schwer   löslich   und   kristul1isil'rt   daraus in braunroten Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit smaragdgrüner Farbe lösen. Mit alkalischem Hydrosulfit erhält man eine orange gefärbte Küpe, aus welcher ungebeizte Baumwolle braun angefärbt wird.

   Nach dem Spülen und Seifen erhält man lebhaft gelbrote Färbungen von grosser Echtheit. 



   Denselben Farbstoff erhält man, wenn man das Anthrachinonmerkaptan durch das 1-Rhodananthrachinon oder das Oxyanthrachinon durch dessen methyläther ersetzt. 



    Beispiel 9.   



   3 Teile Anthrachinon-1.5-dimerkaptan und 8   Teile 1-Oxyanthrachinon   werden mit 10 Teilen konzentrierten Schwefelsäure (66  Bé) auf 170  erhitzt, bis die Schmelze nicht 
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 Er bildet ein braunrotes Pulver, dessen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure grün ist. 



  Beim Verdünnen mit Wasser erhält man rote Flocken. Die Ausfärbungen auf Baumwolle sind bordeauxrot. 



   Einen ganz ähnlichen Farbstoff erhält man auch aus Anthrarufin und Anthrachinon- -1-merkaptan. 



   Ersetzt man in dem Beispiel   das #035-Oxyanthrachinon durch   die gleiche Menge ss-Verbindung, so entsteht ein etwas gelber färbendes Produkt. 



   Analoge Farbstoffe werden aus anderen Oxyanthrachinonen und Anthrachinonmerkaptanen und deren Derivaten erhalten. 
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  Lösung <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Farbatoff <SEP> aus <SEP> siedendem <SEP> konzentrierter <SEP> ungebeizter
<tb> Naphtalin <SEP> Schwefelsäure <SEP> Baumwolle
<tb> 1. <SEP> Anthrachinon-1-merkaptan <SEP> + <SEP> 10Oxyanthrachinon <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> .. <SEP> ........ <SEP> ...... <SEP> . <SEP> orange <SEP> smaragdgrün <SEP> gelbrot
<tb> 2. <SEP> Authrachinon-1.5-dimerkaptan <SEP> + <SEP> 1-Oxyauthrachinon <SEP> (2 <SEP> Mol.)....... <SEP> . <SEP> . <SEP> ... <SEP> .. <SEP> braunorange <SEP> flaschengrün <SEP> bordeauxrot
<tb> 3. <SEP> Anthrachinon-1-merkaptan <SEP> (2 <SEP> Mol.) <SEP> + <SEP> Anthrarufin <SEP> .. <SEP> ...... <SEP> ................ <SEP> .. <SEP> ... <SEP> braunorange <SEP> flaschengrün <SEP> bordeauxrot
<tb> 4. <SEP> Anthrachinon-1.5-dimerkaptan <SEP> + <SEP> 2-Oxyanthrachinon <SEP> (2 <SEP> Mol.) <SEP> .

   <SEP> ...............; <SEP> orange <SEP> flaschengrün <SEP> braunrot
<tb> 5. <SEP> Anthrachinon-1-merkaptan <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Oxyanthrachinon <SEP> ......... <SEP> ....................... <SEP> orangegelb <SEP> gelbgrün <SEP> orange
<tb> 6. <SEP> Anthrachinon-1-merkaptan <SEP> (2 <SEP> Mol.) <SEP> + <SEP> Anthraflavinsäure <SEP> ...... <SEP> .......... <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> orange <SEP> grasgrün <SEP> rotbraun
<tb> 7. <SEP> 5-Aminoanthrachinon-1-merkaptan <SEP> + <SEP> 5-Amino- <SEP> bräunlich <SEP> (sehr
<tb> -1-oxyanthrachmon <SEP> .................... <SEP> schwer <SEP> löslich) <SEP> olivebraun <SEP> violetthraun
<tb> 8. <SEP> Anthrachinon-2-merkaptan <SEP> + <SEP> 2-Oxyanthrachinon <SEP> ....... <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> .......... <SEP> ... <SEP> orange <SEP> smaragdgrün <SEP> rot
<tb> 9.

   <SEP> Anthrachinon-2-merkaptan <SEP> (2 <SEP> Mol.) <SEP> + <SEP> Authraflavinsäure <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> ..... <SEP> . <SEP> .... <SEP> .. <SEP> .. <SEP> orangerot <SEP> stumpfgrün <SEP> bordeauxrot
<tb> 10. <SEP> Authrachinon-1-merkaptan <SEP> + <SEP> Xanthopurpurin <SEP> kirschrot <SEP> grünblan <SEP> bordeauxrot
<tb>

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung küpenfärbender Anthrazenderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man Antbrachinonmerkaptane bzw. Disulfide oder deren Derivate mit Oxyanthrachinonen oder deren Derivaten oder unter dem Einfluss des Kondensationsmittels in die genannten Verbindungen übergehende Substanzen mit Hilfe von Schwefelsäure miteinander kondensiert.