DE514418C - Verfahren zur Darstellung basischer Kondensationsprodukte von Ketonen tetrahydrierter Naphthalinderivate - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung basischer Kondensationsprodukte von Ketonen tetrahydrierter Naphthalinderivate Anthelmintika mit basischem Charakter sind bisher nicht bekannt geworden.
• 1;s wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von l#-orinallelivd und sekunclären Aminen auf hetotetra,liydronaphthaline zu Isetobasen gelangt, welche eine ausgezeichnete anthelmintische Wirkung besitzen. Durch die Fähigkeit dieser Basen, mit Säuren leicht wasserlösliche Salze zu bilden, können die neuen Wurmmittel dein Organismus auch parenteral einverleibt werden.
• Es ist zwar bekannt, daß sich Cvclohexanone mit Formaldehvd und sekundären Basen zu Isetobasen kondensieren lassen. Hierbei handelt es sich aber um völlig hydrierte Ausgangsstoffe, «-elche übrigens zu .anthelminti.sch nur wenig wirksamen Verbindungen führen. Bei dem vorliegenden Verfahren hingegen werden teilweise liydri,erte Ausgangsstoffe verwendet, welche in .mehrfacher Weise reagieren können und deren Reaktionsfähigkeit im Sinne der Erfindung daher nicht vor-,iusgesehen werden konnte. Beispiel s 2-Dimethylaniinomethyl-i-ketotetrahydronaplithalin.
• 58,4 Gewichtsteile i-Ketotetrahydrona13hthalin, 12 Gewichtsteile Paraformalrlehyd, 32,8 Gewichtsteile Dimethylaminhydrochlorid und 8o Volumenteile Äthylalkohol werden i Stunde unter Rückfluß gekocht; danach wird eingedampft. Der teilweise kristallisierte Pücl.,stand wird mit Wasser behandelt und von nicht basischen Stoffen durch Ausschütteln mit Benzol befreit. Die wäßrige Lösung wird dann nach dem Zusatz von Ammoniak mit Äther .ausgezogen. Durch Verdampfen des Äthers erhält man die Base als ein Ü1, das ein schön kristallisierendes Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 158 bis 159° bildet. Beispiel 2-Benzylniethylaminoinethyl-i 1.:etotetrahy dronaphthalin.
• -Nimmt man statt des DirnethylaminchlorhYdrats ]3enzvlmetliyl,amiiuhydrochlorid, so erhält man die entsprechende arylierte Base, welche ebenfalls ein 01 ist und deren Hydrochlorid bei 152 bis 154'- schmilzt. Beispiel 3 i-Dimetliy larninomethyl-2-I.etotetra hydronapht.halin.
• Eine Lösung von 2g,2 Gewichtsteilen 2-Isetotetraliydronaphthalin, 16,4 Gewichtsteilen Dimethylaminhydrochlori.d und 2o Vo-

  lumenteilen 3o 0%ige - Förinäldeliydlösung in

  I oo Volumenteilen, - Afkähop wird währ end

  5 Minuten auf dem Dampf@bäd im Kochen ge-

  halten, der Alkohol- im Vakuum abdestilliert

  und,der Rückstand mit stark verdünnter Salz-

  säure und Benzol behandelt. Durch Versetzen

  mit Ainmonia'k vvird'aus der sauren Lösung die

  Base in Freiheit -gesetzt. Sie ist sehr unbe-

  ständig und läßt sich in ätherischer Lösung

  in ihr Hv drochlori:d verwandeln, das keinen

  scharfen ySchmelzpunkt hat und sich gegen

  130 bis 14o° (je nach .der Schnelligkeit des Erhitzens) unter Aufblähen zersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Darstellung basischer Kondensationsprodukte von Ketonen tetrahydrierter Naphthalinderivate, dadurch gekennzeichnet, -daß man diese mit Formaldeh_v d und sekundären Basen kondensiert.