DE729851C - Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-2, 4-dioxooxazolidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-2, 4-dioxooxazolidin

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DE729851C
DE729851C DEC56576D DEC0056576D DE729851C DE 729851 C DE729851 C DE 729851C DE C56576 D DEC56576 D DE C56576D DE C0056576 D DEC0056576 D DE C0056576D DE 729851 C DE729851 C DE 729851C
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dioxooxazolidine
diphenyl
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urea
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Expired
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DEC56576D
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English (en)
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Dr Rudolf Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-2, 4-dioxooxazolidin Es ist bekannt, in 5-Stellung substituierte 2, ¢-Dioxooxazolidine durch Kondensation von a-Oxysäureestern mit Harnstoff bei Gegenwart von N atriumüthylat herzustellen (H e 1 g e A s p e 1 u n d, Chemisches Zentralblatt 1939, Bd.II, S. 3o9--;,). Die so erhaltenen Verbindungen haben sich als Hypnotica und Sedativa erwiesen. Wir haben nun gefunden, daß man durch Einführung von 2 Phenylresten in 5-Stellung zu einer Verbindung gelangt, die keine hypnotische Wirkung mehr zeigt, dagegen eine starke spasmolytische Wirkung entfaltet und eine unerwartet geringe Toxizität besitzt. Das Diphenyldioxooxazolidin ist demnach als Mittel zur Bekämpfung spastischer Schmerzen sowie als Antiepilepticum geeignet. Seine Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Benzilsäureesters mit Harnstoff in Gegenwart von Metallalkoholat. Beispiel Eine Lösung von 7 Teilen Natrium in 2oQ Raumteilen absoluten Alkohols wird mit i 6 Teilen Benzilsäureäthylester vermischt und nach Zugabe von 3o Teilen Harnstoff auf dem Wasserbad erhitzt, bis der größte Teil des entstehenden Ammoniaks und etwa die Hälfte des Alkohols verdampft ist. Darauf wird im Vakuum eingedampft und der so erhaltene Sirup mit Wasser aufgenommen und mit Entfärbungsköhle behandelt. Aus dem alkalischen Filtrat wird durch verdünnte Essigsäure das 5, 5-Diphenyl-2, a-dioxooxazolidin gefällt, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol bei 135" schmilzt. Es ist in Wasser schwer löslich, bildet aber mit Basen leicht lösliche neutrale Salze.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-2, 4-dioxooxazolidin, dadurch gekennzeichnet, dafl: man Benzilsättreester in an sich bekannter Weise mit Harnstoff in Gegenwart von Metallalkoholat kondensiert.
DEC56576D 1941-06-17 1941-06-17 Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-2, 4-dioxooxazolidin Expired DE729851C (de)

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