DE511319C - Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PorphyrinenInfo
- Publication number
- DE511319C DE511319C DEF65646D DEF0065646D DE511319C DE 511319 C DE511319 C DE 511319C DE F65646 D DEF65646 D DE F65646D DE F0065646 D DEF0065646 D DE F0065646D DE 511319 C DE511319 C DE 511319C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- porphyrins
- preparation
- ether
- porphyrin
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- ZEBBLOXDLGIMEG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CCC=1C(C)=CNC=1C ZEBBLOXDLGIMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen In dem Patent 3o9 939 ist ein Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen beschrieben, welches darin besteht, daß man auf halogenierte Dipyrrylmethene Säuren einwirken läßt.
- Bei weiterer Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Körpern auch ohne Zusatz von Säuren durch einfaches Schmelzverfahren gelangen kann. Beispiel i g Kryptopyrrol wird in 15 ccm Eisessig gelöst. Hierzu läßt man unter Kühlung mit Eiswasser und Schütteln o,8 ccm Brom tropfen. Die ausgeschiedenen rotvioletten Nadeln werden nach etwa io Minuten abfiltriert, mit wenig Eisessig und dann Petroläther ausgewaschen. Ausbeute 1,2 g.
- io Teile des so gewonnenen Brommethens werden 2 Stunden im ölbade auf i7o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in io°/"iger Salzsäure aufgenommen und die gegebenenfalls filtrierte Lösung mit i\; atriumacetat versetzt. Die abgeschiedenen Kristalle des Porphyrins werden abgesaugt, das Filtrat ausgeäthert und der Äther mit 5"/"iger Salzsäure ausgeschüttelt. Aus dieser wird nach Essigsauermachen wieder in Äther getrieben, letzterer abgedampft, wobei das Porphyrin kristallinisch zurückbleibt. Es wird nach Umkristallisieren aus Chloroform-Methylalkohol rein erhalten. Die erhaltene Verbindung ist identisch mit dem bekannten Ätioporphyrin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Dipyrrylmethene einer Schmelze bei höherer Temperatur unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF65646D DE511319C (de) | 1928-03-14 | 1928-03-14 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF65646D DE511319C (de) | 1928-03-14 | 1928-03-14 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE511319C true DE511319C (de) | 1930-10-29 |
Family
ID=7110247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF65646D Expired DE511319C (de) | 1928-03-14 | 1928-03-14 | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE511319C (de) |
-
1928
- 1928-03-14 DE DEF65646D patent/DE511319C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE511319C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
| DE668489C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridin-6-carbonsaeureestern bzw. der entsprechenden freien Saeuren | |
| DE833815C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Cholesterin aus Wollwachsalkoholen | |
| DE515992C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| DE946806C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 6-Dihydrazino-pyridazin | |
| DE919532C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren der Hydrophenanthrenreihe | |
| AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
| DE2931255C2 (de) | ||
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE868603C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrolysergsaeurehydrazid und Dihydroisolysergsaeurehydrazid | |
| DE644193C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylpyridinen | |
| DE650999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ornithin und seinen Derivaten | |
| DE673485C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure | |
| DE963776C (de) | Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen ª‡-Amino-ª‰-oxycarbonsaeureaniliden | |
| DE717952C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure, ihren Homologen und Halogensubstitutionserzeugnissen | |
| DE611158C (de) | Verfahren zur Herstellung des Hexamethylentetraminbetains | |
| DE491973C (de) | Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE642719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hystazarin und Substitutionsprodukten | |
| DE719889C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridindicarbonsaeuren | |
| DE337939C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Betains des Hexamethylentetramins | |
| DE521032C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE397079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylantimonverbindungen | |
| DE589331C (de) | Verfahren zur Herstellung von Rhodaniden heterocyclischer quaternaerer Ammoniumbasen |