DE511319C - Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen

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DE511319C
DE511319C DEF65646D DEF0065646D DE511319C DE 511319 C DE511319 C DE 511319C DE F65646 D DEF65646 D DE F65646D DE F0065646 D DEF0065646 D DE F0065646D DE 511319 C DE511319 C DE 511319C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen In dem Patent 3o9 939 ist ein Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen beschrieben, welches darin besteht, daß man auf halogenierte Dipyrrylmethene Säuren einwirken läßt.
  • Bei weiterer Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Körpern auch ohne Zusatz von Säuren durch einfaches Schmelzverfahren gelangen kann. Beispiel i g Kryptopyrrol wird in 15 ccm Eisessig gelöst. Hierzu läßt man unter Kühlung mit Eiswasser und Schütteln o,8 ccm Brom tropfen. Die ausgeschiedenen rotvioletten Nadeln werden nach etwa io Minuten abfiltriert, mit wenig Eisessig und dann Petroläther ausgewaschen. Ausbeute 1,2 g.
  • io Teile des so gewonnenen Brommethens werden 2 Stunden im ölbade auf i7o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in io°/"iger Salzsäure aufgenommen und die gegebenenfalls filtrierte Lösung mit i\; atriumacetat versetzt. Die abgeschiedenen Kristalle des Porphyrins werden abgesaugt, das Filtrat ausgeäthert und der Äther mit 5"/"iger Salzsäure ausgeschüttelt. Aus dieser wird nach Essigsauermachen wieder in Äther getrieben, letzterer abgedampft, wobei das Porphyrin kristallinisch zurückbleibt. Es wird nach Umkristallisieren aus Chloroform-Methylalkohol rein erhalten. Die erhaltene Verbindung ist identisch mit dem bekannten Ätioporphyrin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Dipyrrylmethene einer Schmelze bei höherer Temperatur unterwirft.
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