DE833815C

DE833815C - Verfahren zur Abtrennung von Cholesterin aus Wollwachsalkoholen

Info

Publication number: DE833815C
Application number: DEP42510D
Authority: DE
Inventors: Colin Leslie Hewett
Original assignee: Organon Laboratories Ltd
Current assignee: Organon Laboratories Ltd
Priority date: 1948-02-27
Filing date: 1949-05-13
Publication date: 1952-03-13
Also published as: US2650929A

Description

(WlGBL S. 175)

AUSGEGEBEN AM 13. MÄRZ 1952

ρ 42510 IVcj 12 ο D

ist aTs~Erfinde? genannt worden

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Abtrennung von Cholesterin (welches ein wichtiger Stoff für die Herstellung von Geschlechtshormonen ist) aus Wollwachsalkoholen.

Es ist allgemein bekannt, daß Cholesterin aus Wollfettalkoholen gewonnen werden kann, aber die bisher erreichte Ausbeute betrug nicht mehr als 6 bis 7%, und Versuche, diese Ausbeute zu verbessern, haben bisher fehlgeschlagen.

Die vorliegende Erfindung zeigt eine einfache Methode zur Abtrennung von gereinigtem Cholesterin aus Wollwachsalkoholen mit einer verbesserten Ausbeute, die mehr als das Zweifache der bisher erreichbaren Ausbeute beträgt.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird Cholesterin aus der nicht verseifbaren Komponente des Wollwachses dadurch abgetrennt, daß man zunächst das unerwünschte Isocholesterin durch bekannte Mittel abtrennt und danach das Cholesterin von wachsartigen Unreinigkeiten durch frak- ao tionierte Kristallisation des Cholesterins oder durch Auslösung der Verunreinigung bei einer bestimmten Temperatur befreit.

In einigen Fällen kann man auch so vorgehen, daß zunächst nur ein Teil des Wachsgehaltes abgetrennt wird. In solchen Fällen ist es günstig, das Cholesterin von einem Wachsrückstand durch Auskristallisieren bei einer Temperatur von etwa

20 bis 25⁰ abzutrennen. Wenn es jedoch erwünscht ist, kann die vorherige Abtrennung eines Teiles des Wachsgehaltes unterbleiben, und es kann dann die Trennung einer Mischung aus Cholesterin und wachsart'igen Verunreinigungen durch Auflösen der Verunreinigung bei einer Temperatur von etwa 30 bis 35° durchgeführt werden.

Zur Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung werden zunächst die Ausgangsstoffe in bekannter Weise in siedendem technischem Alkohol gelöst und das sich durch bekannte Schritte, /.. B. durch Auskristallisieren, aus der abgekühlten Lösung abscheidende Isocholesterin abfiltriert.

Der Rückstand des zur Trockne verdampften Filtrats wird dann: a) entweder in einem einfachen Keton, wie Aceton, gelöst, die sich aus der abgekühlten Lösung abscheidenden, schwer löslichen wachsartigen Verunreinigungen abfiltriert, das Filtrat zur Trockne verdampft, der Rückstand in einer einfachen Fettsäure, wie Eisessig, gelöst, die Lösung langsam auf 20 bis 25⁰ abgekühlt und das auskristallisierte Cholesterin abfiltriert, gegebenenfalls dann noch aus Methylalkohol umkristallisiert; b) oder in Eisessig gelöst, die Lösung zunächst auf Zimmertemperatur abgekühlt, nach dem Auskristallisieren eines Gemisches von Cholesterin und wachsähnlichen Stoffen auf etwa 30 bis 35⁰ erwärmt und das Cholesterin von den bei dieser Temperatur in Lösung gehenden Verunreinigungen durch Filtrieren abgetrennt.

Wenn die Abkühlungstemperatur (a) unter 20° sinkt, werden sich die wachsartigen Verunreinigungen zusammen mit dem Cholesterin abscheiden, so daß große Verluste beim weiteren Reinigen des Cholesterin« eintreten.

Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung des beschriebenen Verfahrens:

Beispiel r

1 kg Wollwachsalkohol wird in 7 1 kochendem Methylalkohol gelöst und auf 42⁰ abgekühlt. Xach 2 Stunden wird das auskristallisierte Isocholesterin abfiltriert und dann aus 4 1 Methylalkohol bei 42⁰ umkristallisiert. .

Die beiden alkoholischen Lösungen werden vereinigt, zur Trockne verdampft und der Rückstand wird in 3 bis 4,5 1 Aceton gelöst und eine Nacht bei etwa i8° gehalten. Die wachsartige Komponente, die sich abgeschieden hat, wird wieder in ι bis 2 1 heißem Aceton gelöst und auf i8° abgekühlt. Nach ι Stunde wird die wachsartige Komponente (100 g) abfiltriert.

Die beiden Acetonlösungen werden vereinigt, zur Trockne verdampft und der Rückstand wird in 1 1 Eisessig bei etwa 6o° gelöst und langsam auf 22⁰ gekühlt und bei dieser Temperatur 1 Stunde gehalten. Das auskristallisierte Cholesterin wird abfiltriert und mit Essigsäure bis zur Farblosigkeit gewaschen. Nach der Trocknung erhält man 165 g dtirch Umkristallisieren aus einfachem Alkohol 143 g mit F. = 148 bis 149⁰. Aus der essigsauren Mutterlauge fallen beim weiteren Abkühlen ungefähr 70 g Wachs aus.

Beispiel 2

Dieses Beispiel beschreibt ein Verfahren, bei dem die vorherige Entfernung von wachsartigen Verbindungen nicht durchgeführt wird. 30 kg Wollwachsalkohol werden mit 170 kg heißem Methylalkohol wie im Beispiel 1 behandelt und das Isocholesterin abfiltriert.

Die alkoholische Lösung, die das Cholesterin enthält, wird zur Trockne verdampft und der Rückstand unter Erhitzen in der gleichen Gewichtsmenge Eisessig gelöst. Diese Lösung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt, sobald eine Mischung aus Cholesterin und Wachssubstanzen auskristallisiert. Die Temperatur wird dann erhöht, bis sich die Wachssubstauzen wieder lösen (etwa 35°)> während das ungelöste Cholesterin abfiltriert wird, wobei die Temperatur beim Filtrieren so gehalten wird, daß sich keine Wachssubstanzen ausscheiden. Das Cholesterin wird mit etwas angewärmtem Eisessig, dann mit Methylalkohol gewaschen und anschließend getrocknet. Man erhält ungefähr 6,3 kg Rohcholesterin.

Das Rohcholesterin wird in der folgenden Weise umkristallisiert: Das Rohcholesterin wird in der eineinhalbfachen Gewichtsmenge technischem Me-Ahylalkefeel gelöst. Diese Lösung wird so lange gekühlt, bis das Cholesterin auskristallisiert; nach dem Abfiltrieren wird es mit Methylalkohol gewaschen und getrocknet. Es werden etwa 4,95 kg" gereinigtes Cholesterin erhalten. Xach dem Aufarbeiten der Mutterlaugen erhält man noch weitere kleine Mengen Cholesterin.

Claims

PaTENTANS PR LCH:

Verfahren zur Abtrennung von Cholesterin aus Wollwachsalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst die Ausgangsstoffe in bekannter Weise in siedendem Methylalkohol gelöst werden, das aus der abgekühlten Lösung sich abscheidende Isocholesterin abfiltriert und der Rückstand des zur Trockne verdampften Filtrats dann entweder: a) in einem einfachen Keton, wie Aceton, gelöst wird, die sich aus der abgekühlten Lösung abscheidenden, schwer löslichen wachsartigen Verunreinigungen abfiltriert werden, das Filtrat zur Trockne verdampft, der Rückstand in einer einfachen Fettsäure, wie Eisessig, gelöst, die Lösung langsam auf 20 bis 25⁰ abgekühlt und das auskristallisierte Cholesterin abfiltriert, ge- ^U5 gebenenfalls dann noch aus Methylalkohol umkristallisiert wird, oder b) in Eisessig gelöst, die Lösung zunächst auf Zimmertemperatur abgekühlt, nach dem Auskristallisieren eines Gemisches von Cholesterin und wachsähnlichen ^lao Stoffen auf etwa 30 bis 35° erwärmt und das Cholesterin von den bei dieser Temperatur in Lösung gehenden Verunreinigungen durch Filtrieren abgetrennt wird.

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