DE50819C - Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen indulinartigen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen indulinartigen FarbstoffenInfo
- Publication number
- DE50819C DE50819C DENDAT50819D DE50819DA DE50819C DE 50819 C DE50819 C DE 50819C DE NDAT50819 D DENDAT50819 D DE NDAT50819D DE 50819D A DE50819D A DE 50819DA DE 50819 C DE50819 C DE 50819C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- indulin
- water
- soluble
- dyes
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- ZMWAXVAETNTVAT-UHFFFAOYSA-N 7-n,8-n,5-triphenylphenazin-5-ium-2,3,7,8-tetramine;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1NC=1C=C2[N+](C=3C=CC=CC=3)=C3C=C(N)C(N)=CC3=NC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZMWAXVAETNTVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IDDYUZBZSSUAGK-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-diphenyl-3,6-bis(phenylimino)cyclohexa-1,4-diene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C(C=C1NC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=CC1=NC1=CC=CC=C1 IDDYUZBZSSUAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound CC1(N)CC=C(N)C=C1 OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- -1 12 parts As above Chemical compound 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bekanntlich entsteht in der sogenannten Indulinschmelze bei Temperaturen unter 1300 zunächst
ein rothvioletter, in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslicher Farbstoff, der durch Erhitzen
mit Anilin und salzsaurem Anilin auf höhere Temperaturen in blaue bis grünblaue Phenylderivate
verwandelt werden kann (Witt & Thomas, Chem. soc, 1883, I, S. 112, Patent
No. 17340).
Der directen Anwendbarkeit dieser Farbstoffe steht hinderlich im Wege ihre Schwerlöslichkeit
bezw. Unlöslichkeit im Wasser.
Es ist nun gefunden worden, dafs sich in Wasser leicht lösliche, . indulinartige Farbstoffe
bilden, wenn man obiges, bei niederer Temperatur in der Indulinschmelze entstehende
rothviolette Indulin statt mit Anilin mit aromatischen Diaminen auf 150 bis 1900 erhitzt.
Hierbei entstehen bei Anwendung von p-Diaminen grünstichige, bei Anwendung von
m-Diaminen rothstichige blaue Farbstoffe.
■ Die so erhaltenen Farbstoffe sind nicht identisch mit den nach dem Patent No. .43088 aus
Azophenin und ρ - Phenylendiamin 'darzustellenden Farbstoffen. Der Dahl'sche Farbstoff aus
Azophenin und p-Phenylendiamin löst sich mit violetter Farbe (Farbe des Tetramethylsafranins)
' in Wasser, selbst in heifsem schwer, das neue wasserlösliche Indulin G aus Indulin B und p-Phenylendiamin
dagegen mit grünstichig blauer Farbe (Farbe des Methylenblaus) in kaltem und warmem
Wasser leicht. Durch Chlorzink wird die Lösung des ersteren Farbstoffes sofort gefällt,
während das Chlorzinkdoppelsalz des neuen Farbstoffes ebenso löslich ist als das salzsaure
Salz.
In der That hat das Ausgangsmaterial, das in Wasser schwer lösliche Indulin, welches als erstes
Reactionsproduct bei der Einwirkung von Anilin und salzsaurem Anilin auf Amidoazobenzol
entsteht, nichts gemein mit dem Ausgangsma'terial für den Dahl'schen Körper, dem Azophenin.
Dem Azophenin, einem völlig indifferenten Körper, wird die Zusammensetzung C30 H2Z /V4 gegeben, während das in Frage
kommende Indulin, ein basischer Farbstoff, welcher aus Azophenin in der gewöhnlichen
Indulinschmelze zuerst entsteht, die Zusammensetzung C24 H16 ZV4 besitzt. Dieses Indulin
findet sich nirgends in der Literatur genauer beschrieben. Es wird gewöhnlich als Azodiphenylblau
C18 UT15 ZV3 angeführt, mit dem
es nichts gemein hat.
Während das Azodiphenylblau (nach Hofmann & Geiger, Ber. V, 472) in Wasser
völlig unlöslich ist, löst sich das oben genannte Indulin in etwa 200 Theilen Wasser leicht auf.
Während ersteres die Formel C18 H15 ZV3 (Hofmann
& Geiger) hat, kommt letzterem die Formel C24 Hls N4 zu. Die alkoholische oder
ätherische Lösung des Azodiphenylblaus ist schmutzig braunroth, während die des Indulins
C24 UT18 ZV4 rein fuchsinroth ist. Charakteristisch
ist die aufserordentlich leichte Löslichkeit der Base C24 H18 TV4 in Aether.
Bei dem Dahl'schen Verfahren, also Erhitzen von Azophenin mit ρ-Phenylendiamin
und Benzoesäure entsteht direct wasserlösliches Indulin, das völlig verschieden ist von dem
obigen in Wasser schwer löslichen Indulin C24 H16 N4. ,
Wenn dieses als Zwischenproduct entstände, müfste das Endproduct Dahl'sches p-Phenylenblau
mit dem hier zu erhaltenden Endproduct »Indulin G« identisch sein, was nicht der
Fall ist.
Beispiel I: io Theile Indulin, 15 Theile
ρ - Phenylendiamin und 2 Theile Benzoesäure werden unter beständigem Umrühren so lange
auf 160 bis i8o° erhitzt, bis sich eine Probe
in verdünnter Salzsäure klar löst. Die Schmelze wird nun in verdünnter Salzsäure aufgelöst,
die Lösung filtrirt und der Farbstoff ausgesalzen.
Beispiel II: 10 Theile Indulin, 12 Theile
m- Phenylendiamin und 2 Theile Benzoesäure werden wie oben 3 'Stunden auf 150 bis i6o°
erhitzt, die Schmelze in verdünnter Salzsäure gelöst, filtrirt un3 der Farbstoff ausgesalzen.
In derselben Weise verläuft die Reaction mit p-Toluylendiamin und m-Toluylendiamin.
Die so erhaltenen Farbstoffe stellen braune, kupferglänzende Krystallpulver dar und sind
leicht löslich in kaltem Wasser.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher indulinartiger Farbstoffe, darin bestehend,man das Indulin C2dafs AT4, welches als erstesProduct der Reaction zwischen Azophenin mit Anilin und salzsaurem Anilin entsteht und dessen Eigenschaften in der Beschreibung genau angegeben sind, mit ρ-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin oder m-Toluylendiamin auf 150 bis 1900C. erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE50819C true DE50819C (de) |
Family
ID=325634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT50819D Expired - Lifetime DE50819C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen indulinartigen Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE50819C (de) |
-
0
- DE DENDAT50819D patent/DE50819C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1924249A1 (de) | Neue Nitroaniline und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE50819C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen indulinartigen Farbstoffen | |
| DE922727C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE749259C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
| DE1644251A1 (de) | Verfahren zur Herstellung alkoholloeslicher Farbsalze | |
| DE50534C (de) | Verfahren zur Isolirung eines Farbstoffes der Indulinreihe | |
| DE290065C (de) | ||
| AT46291B (de) | Verfahren zur Darstellung roter basischer Farbstoffe. | |
| DE477913C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| DE139327C (de) | ||
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE693061C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT114441B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferamminkomplexazoverbindungen. | |
| DE821253C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen | |
| DE928006C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
| DE488612C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen | |
| DE141355C (de) | ||
| DE193141C (de) | ||
| DE172319C (de) | ||
| AT51987B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisulfosäuren der Safraninreihe. | |
| DE87671C (de) | ||
| DE84504C (de) | ||
| AT46469B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffs der Gallocyaninreihe. | |
| DE514973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen | |
| DE927286C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |