DE290065C

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Publication number: DE290065C
Application number: DENDAT290065D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In der Patentschrift 121837 und deren Zusätzen 127245, 128660 und 128904 sind rote bis violette Farbstoffe der Triphenylmethanreihe beschrieben, die durch Kondensation von α-substituierten Indolen mit nicht alkylierten oder alkylierten Aminoketonen vom Typus des Diaminobenzophenons in Gegenwart von Salzsäure ohne Kondensationsmittel erhalten wurden.

Es wurde nun gefunden, daß auch 4-Halogen-4¹-aminobenzophenon, seine Stickstoffsubstitutionsprodukte und Homologen, also Ketone, die nur eine Aminogruppe enthalten, mit α-substituierten Indolen bei Gegenwart

¹S von Salzsäure ohne Kondensationsmittel äußerst glatt und leicht zu Farbstoffen der Triarylmethanreihe kondensiert werden. Während diese Produkte nur geringeren technischen Wert besitzen, erhält man daraus sehr wertvolle Farbstoffe durch Austausch des Halogens gegen aromatische Aminreste. Die so erhaltenen Farbstoffe können gegebenenfalls durch Sulfieren in Säurefarbstoffe übergeführt werden, die sich durch gute Lichtechtheit auszeichnen und darin alle bisher bekannten Säurevioletts und besonders die Farbstoffe der oben genannten Patentschriften ganz wesentlich übertreffen.

Die benutzten Halogenaminobenzophenone sind in technisch guter Ausbeute nach dem Verfahren der Patentschrift 41751 aus p-Halogenbenzanilid mit den entsprechenden Basen in Gegenwart von Phosphoroxychlorid erhältlich.

Beispiele:

1. 200 Teile Farbstoff, erhalten durch Kondensation von 4-Chlor-4¹-dimethylaminobenzophenon, F. 129 bis 130°, mit N-Äthyl-a-phenylindol, werden mit der 5- bis 6 fachen Menge p-Anisidin 2 bis 3 Stunden auf 120 bis 130 ° erhitzt, die blauviolette Schmelze in verdünnte Säure eingerührt und der sich ausscheidende Farbstoff abgesaugt. Getrocknet bildet er ein bronzeglänzendes, in Wasser kaum lösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst.

Zwecks Sulfierung wird der Farbstoff in die 10 fache Menge Monohydrat eingetragen und so lange bei 60° gerührt, bis eine Probe in Ammoniak klar löslich ist. Dann wird auf Eis gegossen und das Natriumsalz mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff färbt auf Wolle ohne zu schmieren ein Blauviolett von auffallend guter Lichtecht heit.

Bei Verwendung von 4-Chlor-4¹-diäthylaminobenzophenon, F. io6°, und N-Äthyl-a-phenylindol erhält man einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften.

2. 200 Teile Farbstoff aus 4-Chlor-2¹-methyl-4¹-dimethylaminobenzophenon, F. 86°, und N-Äthyl-a-phenylindol werden mit der 5- bis 6 fachen Menge p-Phenetidin 2 bis 3 Stunden auf 120 bis 130⁰ erwärmt, die blaue Schmelze in verdünnter Säure gerührt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Getrocknet bildet er ein bronzeglänzendes, kaum in Wasser lösliches Pulver, das unter gleichen Bedingun-

gen wie im Beispiel ι sulfuriert eine Sulfosäure ergibt, die Wolle in rotstichig blauen Tönen von guter Lichtechtheit anfärbt. Wird an Stelle von p-Phenetidin p-Anisidin oder p-Toluidin zur Schmelze benutzt, so erhält man Farbstoffe von ziemlich gleichen Eigenschaften.

3. 200 Teile Farbstoff aus 4-Chlor-4¹-dimethylaminobenzophenon oder 4-Chlor-4¹-diäthylaminobenzophenon und N-Benzyl-a-methylindol (Kp. ₁₅ 220 bis 230°) werden, wie in den vorigen Beispielen beschrieben, mit p-Phenetidin umgesetzt und die Schmelze aufgearbeitet. Der so erhaltene wasserunlösliche Farbstoff löst sich, in die 10fache Menge Monohydrat eingetragen, mit gelbroter Farbe und kann durch kurzes Erwärmen auf 50 ° in die Sulfosäure übergeführt werden. Auf Eis gegossen und mit Kochsalz ausgesalzen erhält man so das Natriumsalz einer Sulfosäure, die Wolle mit guten Echtheiten violett färbt.

4. 200 Teile Farbstoff aus 4-Chlor-4¹-phenylmethylaminobenzophenon, F. 195°, und N-Äthyl-a-methylindol werden wie oben beschrieben mit p-Toluidin umgesetzt und aufgearbeitet. Durch Eintragen in Monohydrat und kurzes Erwärmen auf 50 ° wird der basische Farbstoff leicht in eine Sulfosäure übergeführt, die Wolle in sehr blaustichig violetten Tönen von guter Lichtechtheit anfärbt. Werden an Stelle von p-Toluidin zur Schmelze m-Toluidin, p-Phenetidin oder p-Anisidin verwandt, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

5. 200 Teile Farbstoff aus 4-Chlor-4¹-dimethylaminobenzophenon und N-Äthyl-a-methylindolsulfosäure werden wie oben beschrieben mit p-Phenetidin umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält so eine Sulfosäure, die, über ihr Natriumsalz gereinigt, Wolle in blaustichig violetten Tönen von guter Licht- und Alkaliechtheit anfärbt.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung lichtechter Triarylmethanfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Halogen-4¹-aminobenzophenon, seine Stickst offsubst itutionsprodukte und Homologen mit α-substituierten Indolen kondensiert, die so erhaltenen Farbstoffe mit aromatischen Aminen umsetzt und das Umsetzungsprodukt gegebenenfalls sulfuriert.