DE500916C - Verfahren zur Darstellung von Isatosaeureanhydrid und dessen Derivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von lsatosäureanhydrid und dessen Derivaten Die Bildung von Isatosäureanhydrid aus Anthranilsäure und Phosgen erfolgt nach Erdmann (vgl. Berichte 32 [r899], S. 2164, Patentschrift iio 577) in befriedigender Ausbeute nur dann, wenn man die Komponenten in trockener Form aufeinander einwirken läßt, z. B. wenn anthranilsaures Natrium .und verflüssigtes Phosgen im geschlossenen Gefäß auf ioo bis i25° erhitzt wird oder aber wenn man in das in Wasser gelöste N.atriumsalz der Anthranilsäure Phosgen einleitet unter allmählicher Zugabe von Natriumcarbonat. Unterläßt man die Zugabe N an Natriumcarbonat, so bindet bei niederer Temperatur nach Z r d m a n n. die frei «erdende Salzsäure Anthranilsäure und entzieht sie auf diese Woise der Einwirkung von Phosgen, während bei Temperaturen über l oo° Phosgen auch auf Anthranilsäurehydrochlorideinwirkt.
• Es wurde nun .die bemerkenswerte Beobüchtung gemacht, daß, wenn man Phosgen in eine kongosaure Lösung z. B. von Anthranilsäurehydrochlorid -einleitet, man in quantitativer Ausbeute Is,atosäureanhydrid .erhält.
• Das Verfahren ist nicht nur auf die Anthranil-säure beschränkt, sondern erstreckt sich auf alle o-Am nocarbonsäuren der aromatischen Reih. Es bietet noch .den weiteren Vorteil, daß die auf .diese Weise .erhaltenen Isatosäureanhydri.d-e völlig rein und frei von anhaftenden Am.inocarbonsäuren sind. Beispiel i 137 Gewichtsteile 2-Am.inobenzoesäure werden in iooo Gewichtsteilen Wasser mit etwa i 5o Gewichtsteilen roher Salzsäure gelöst. In diese Lösung leitet man P.hosgen bei gewöhnlicher Temperatur ein, bis eine herausgenommene Probe kein oder nur spurenweise Nitrit aufnimmt. Das als gelblichweißes Pulver ausgeschiedene Isatosäureanhydr.i,d wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei ioo° getrocknet. Es ist völlig rein; .d,ie Ausbeute beträgt 155 Gewichtsteile oder 96 °/o der Theorie.
• Beispiele In eine wäßrige schwach kongosaure Lösung von 2-Aminonap@hthal.in-3-carbonsäur-e -%vir.d P.hosgen bis zum Verschwinden der freien Aminogruppe eingeleitet und die hierbei ausgeschiedene Carbonylaminonaplithalincarbonsäure von der Formel abgesaugt und getrocknet.

  Ersetzt man in Beispiel i die Anthranil-

  säur.e durch -die i-Methyl-3-am:inohenzal-.I-

  carbonsäure,- so-erhält man in analoger Weise

  ein Methyli,satosäureanhydri.d. Durch Ein-

  würkung von Phosgen auf ,@, q.'-D;i@am,ino-

  @dipheny1-3, 3'-idicarbonsäure entsteht in ähn-

  licher Weise ein Bms-isatosäureanhydrid.

  Die vorstehend genannten Verbindungen,

  Methylnsatosäureanhydrid und Bis-isatosäure-

  anhydrid sind neutral reagierende Stoffe, die

  sich unterhalb ihres Schmülzpunkt.es zersetzen

  und -in ihrem chemischen Verhalten Isato-

  säureanhydri,de sind.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Isatosäureanhydrid und dessen Derivaten, da-.clurch gekennzeichnet, daß man eine kongosaure Lösung von o-Aminocarbonsäuren der aromatischen Reihe mit Phosgen behandelt.