DE497241C - Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen RestenInfo
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- DE497241C DE497241C DEI31285D DEI0031285D DE497241C DE 497241 C DE497241 C DE 497241C DE I31285 D DEI31285 D DE I31285D DE I0031285 D DEI0031285 D DE I0031285D DE 497241 C DE497241 C DE 497241C
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- alicyclic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten init alicyclischen Resten Durch das Patent 495 628 ist die Behandlung alicyclischer sekundärer Amine mit Schwefelkohlenstoff geschützt. Geht man dabei von einer einheitlichen Base aus, so erhält man dithiocarbaminsaure Salze. bei denen das Kation ein sekundäres alicyclisches Amin, und zwar das gleiche ist, das der Dithiocarbaminsäure zugrunde liegt.
- Z> Es wurde nun gefunden, daß auch andere ';alze der D.ithiocarbaiiiinsäuren aus alicycli,chen sekundären Aminen technische Bedeutung, z. B. als Vulkanisationsbeschleuni--ger, haben und daß man zu diesen Verbindungen dadurch gelangen kann. daß der Schwefelr kohlenstoff in Gegenwart einer zweiten or-"anischen Base oder anorganischer Basen bzw. basischer Oxyde oder Hvdroxvde auf das alicyclische sekundire Amir zur -Einwirkun-ebracht wird. Die Behandlung einiger sekundärer Basen mit Sc-liwefelkolile'nstoff' in Gegenwart von Alk-alilivdroxv-den ist be-#chrieben, nicht bekannt i'.'t a#c-r die Verwendull-- anderer basischer Oxyde oder Hydrox\*.,le wie der Hvdroxyde der alkalischen Erden oder der Oxyde oder Hydroxyde anderer Metalle oder einer zweiten organischen Base, ebensowenig die Verwendung alicyctischer sekundärer Amine als Muttersubstanz der Dithiocarbaminsäuren, wodurch wertvolle neue ditliiocarbaminsatire Salze von folgendem Typtis erhalten werden: wobei R, einen alicvclisclien Rest und R., ein beliebiges Radikal, wie Alkyl, Aralkyl usw., bedeutet, während R, ein Metall oder einen Ammoniumrest darstellt, dessen Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch Alkyl, Aryl, Aralkv1 tisw. ersetzt sein können. Beispiel i Zu einer 'Mischung von r27 Teilen Hexaliydroäthylaiiilin, 99 Teilen Hexahydroanilin und 40o Teilen Eiswasser läßt man unter Rühren und KÜhle11 70 Teile Schwefelkohlenstoff langsam ztifließen. Das Hcxahvdro-' anilinsalz der -'#tlivlhcxahydroplienylditliiocarbaminsäure schei#det sich erst ölig ab und wird nach einiger Zeit kristallinisch. Die Ausbeute beträgt So Prozent der Theorie. Beispiel 2 Zu einer Mischung von 141 Teilen Äthylhe-xahydro-o-toluidin und 4o Teilen Natriumhydroxyd in Wasser läßt man unter Rühren und Kählung 76 Teile Schwefelkohlenstoff zufließen. Das -"Zatr.iumsalz der Äthylhexaliy.dro-o-tolyldithiocarbaminsäure läßt sich durch Aussalzen mit Kochsalz und Absaugen in einer Ausbeute von 85 Prozent der Theorie gewinnen. Beispiel 3 Man mischt 127 Teile Hexahydroäthylanilin, 5oo Teile Wasser und 85 Teile 48prozentige Natronlauge und läßt unterhalb 100 76 Teile Schwefelkohlenstoff einlaufen. -Nachdem alles in Lösung, gegangen ist, dampft man bei niedriger Temperatur im Vakuum ein. Man erhält das äthylhexahyrophenyldithiocarbaminsaure Natrium als trockenes, nicht hygroskopisches weißes Pulver vom Schmelzpunkt 92 bis 980. Es ist in Wasser und Alkohol 3ehr leicht und auch etwas in Benzol löslich. Die Ausbeute beträgt fast ioo Prozent. Beispiel 4 113 Teile Hexahydromethylanilin werden mit Eiswasser und 2oo Teilen Kalilauge 300 B6 versetzt und unter Rühren und Kühlen 76 Teile Schwefelkohlenstoff zugegeben. Das m--th-%llhexahvdrophenyldithiocarbaminsaure Kalitim scheidet sich in Nadeln ab, die bei :230 bis :250" unter Zersetzung schmelzen. Durch Einengen der Mutterlauge erhält man insgesamt eine Ausbeute von über 95 Prozent.
Claims (1)
- PATENTANSFRUCII: Weitere Ausbildung des durch das' ZD HauPtPatent 495 628 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Mol. eines sektindären alicyclischen Amins ein -Mol. Schwefelkohlenstoff in Gegenwart anderer organischer oder anorganischer Basen bzw. basischer Oxyde oder Hydroxyde einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI31285D DE497241C (de) | 1927-05-24 | 1927-05-24 | Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE497241C true DE497241C (de) | 1930-05-07 |
Family
ID=7187830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI31285D Expired DE497241C (de) | 1927-05-24 | 1927-05-24 | Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE497241C (de) |
-
1927
- 1927-05-24 DE DEI31285D patent/DE497241C/de not_active Expired
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