DE493814C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe Im Patent 234 749 ist ein Verfahren zur Darstellung von Nitro- und Aminoisodibenzanthronen beschrieben, das darin besteht, daß man Isodibenzanthrone mit nitrierenden Mitteln behandelt und die so erhältlichen Nitroisodibenzanthrone gegebenenfalls zu den entsprechenden Aminoderivaten reduziert. Die dabei erhältlichen Farbstoffe liefern auf der pflanzlichen Faser grünstichigblaue Färbungen, die aber beim Behandeln mit Hypochlorit nach Violettgrau umschlagen.
• Es hat sich In:un gezeigt, daß man neue, stickstoffhaltige Küpenfarbstoffe der Isodibenzanthronreihe erhält, die einen solchen Umschlag beim Behandeln mit Hypochlorit nicht erleiden, wenn man auf reines Isodibenzanthron oder seine Derivate Hydroxylamin. dessen Derivate oder dessen Salze, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, z. B. Metallsalzen, einwirken läßt. Man kann während der Behandlung des Isodibenzanthrons oder seiner Derivate mit Hydroxylamin usw. alkylierende, arylierende oder acylierende Mittel, z. B. Dimethylsulfat, p-Toluolsulfosäureester u. dgl., oder Halogen oder dieses abspaltende Mittel zur Einwirkung gelangen lassen oder die fertigen Umsetzungsprodukte aus Isodibenzanthron und Hydoxylamin usw. mit den genannten Mitteln behandeln. Erfolgt die Einwirkung von Hydroxylamin auf Isodibenzanthron oder seine Derivate in Gegenwart von hochprozentiger Schwefelsäure, so genügt meistens schon der Zusatz eines Alkohols für die Alkylierung usw. Die bei dem beschriebenen Verfahren in vorzüglicher _lusbeute und Reinheit entstehenden Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure meist mit grüner Farbe und liefern auf Baumwolle aus blauer Küpe im allgemeinen dunkelblaue, blauviolette bis graue Färbungen von sehr guter Echtheit, insbesondere von absoluter Chlorechtheit.
• Beispiel i .I6 Teile reines Isodibenzanthron werden in iooo Teilen Schwefelsäure von 661' Be unter Rühren gelöst und nach Zugabe von i9 Teilen Hydroxylaminsulfat und 5o Teilen Eisenvitriol langsam auf 165 bis 1701' erhitzt. Man hält so lange bei dieser Temperatur, bis eine entnommene Probe auf Baumwolle eine blaue Färbung liefert. Darauf läßt man erkalten, gießt auf Eis und saugt ab. Der gebildete stickstoffhaltige Farbstoff, ein blauviolettes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle aus blauer Küpe kräftige, dunkelblaue Färbungen von sehr guter Echtheit, insbesondere von absoluter Chlorechtheit. Die Kondensation kann auch ohne Eisenvitriol durchgeführt werden. -Führt man die Kondensation unter Zusatz von 25 Teilen Dimethylsulfat durch, so erhält man einen Farbstoff von etwas rotstichiger Nuance und ähnlichen färberischen Eigenschaften. Beispiel :2 62 Teile reines Dibromisodibenzanthron werden in iooo Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 2o Teilen Hydroxylaminsulfat und So Teilen Eisenvitriol unter Rühren auf i65 bis i-o° erhitzt und etwa lf2 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Darauf läßt man erkalten und arbeitet wie in Beispiel i beschrieben auf. Der erhaltene Farbstoff, ein blauviolettes Pulver, der neben Brom etwa ein Äquivalent Stickstoff enthält, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe in rotstichigblauen Tönen von sehr guter Echtheit.
• Einen Farbstoff mit ähnlichen färberischen und Echtheitseigenschaften erhält man, wenn tnan den nach Beispiel i erhältlichen Farbstoff mit Brom behandelt. Beispiel 3 27 Teile reines Dichlorisodibenzanthron, erhalten durch direktes Chlorieren von Isodibenzanthron, werden in 5oo Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit io Teilen Hydroxylaxni;nsulfat und 25 Teilen Eisenvitriol unter Rühren auf 165 bis i7o° so lange erhitzt, bis eine Probe des Reaktionsproduktes auf Baumwolle eine blaue Färbung liefert. Darauf läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Der erhaltene, Chlor und Stickstoff enthaltende Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, seine Küpenlösung ist blau.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man reines Isodibenzanthron oder seine Derivate finit Hydroxylamin, dessen Derivaten oder dessen Salzen behandelt und gegebenenfalls gleichzeitig oder nachträglich Halogen oder Halogen abgebende Mittel oder alkylierend, arylierend oder acvlierend wirkende Mittel einwirken läßt.