DE490114C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE490114C
DE490114C DEI30859D DEI0030859D DE490114C DE 490114 C DE490114 C DE 490114C DE I30859 D DEI30859 D DE I30859D DE I0030859 D DEI0030859 D DE I0030859D DE 490114 C DE490114 C DE 490114C
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DE
Germany
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azo dyes
black
preparation
coupling
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Expired
Application number
DEI30859D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Hess
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß beim Kuppeln der Diazoverbindungen der Safranine, zweckmäßig in essigsaurer Lösung, mit ß-Diketonen Azofarbstoffe wertvoller Nuancen entstehen, die auf Seide und tannierte Baumwolle ziehen. So erhält man bei Verwendung von Tolusafranin als Diazakompanente schöne Bordeauxtöne, wie sie die Praxis beiden Safraninazofarbstoffen noch nicht kennt.
  • Bei Verwendung von Safraninen vom Typus der Diarylsafranine entstehen violettbis grünschwarze Azofarbstoffe, die ebenfalls auf Seide und tannierte Baumwolle ziehen.
  • Gewisse Salze dieser Azofarbstoffe zeichnen sich ihrer Nuance und Löslichkeit wegen durch vorzügliche Kopierfähigkeit aus und eignen sich deshalb zur Herstellung von Kopiertinten- und Kopierdruckfarben.
  • Beispiele 1. i0,5 Teile Tolusafraninwerden in i¢ooTei-. len Wasser gelöst und mit 15 Teilen Salzsäure (3oprozentig) und 2 Teilen Nitrit ioo % bei etwa io° diazotiert, die Diazotierung finit 12 Teilen Natriumacetat (wasserfrei) essigsauer gestellt und mit einer Lösung von ¢ Gewichtsteilen Acetylaceton in io Teilen Sprit versetzt. Die Kupplung ist nach i Stunde beendet, und der Farbstoff wird mit 8 bis io % Salz ausgesalzen. Der abfiltrierte bordeauxfarbene Azofarbstoff wird bei 50° getrocknet. Ausbeute i o Teile.
  • Nach derselben sinngemäß abgeänderten Vorschrift erhält man beim Kuppeln von Diazotolusafranin mit:
    Acetessigester . . . . . . . . . . . . . .. ein Bordeaux,
    Malonsäureäthylester . . . . . : . . . - -
    Acetessig-o-toluidid . . . . . . . . . . - -
    Acetessigxylidid . . . . . . . . . . . . . - -
    2. 12 Teile Diäthylsafranin werden gelöst in 7oo Teilen Wasser und bei etwa io° mit 15 Teilen Salzsäure (3oprozentig) und 2 Teilen Nitrit ioo % diazotiert. Die Diazolösung wird mit 12 Teilen Natriumacetat (wasserfrei) essigsauer gestellt und mit einer Lösung von 6 Teilen Acetessiganilid in 15 Teilen Sprit versetzt.
  • Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Der grünschwarze Azofarbstoff wird mit 15 % Kochsalz, evtl. unter Zugabe von etwas Chlorzink, gefällt, abfiltriert und bei 50° getrocknet. Ausbeute 21 Teile. Nach derselben sinngemäß abgeänderten Methode erhält man beim-Kuppeln von Diazodiäthylsafranin mit:
    Acetessigester ...... ... ein Schwarzviolett,
    Methylacetessigester ..... - Blauschwarz,
    Malonsäureäthylester .. . . - Schwarzviolett,
    Acetylaceton . . . . . . . . . . . - Schwarzviolett,
    Bezoylaceton........... - Schwarzviolett,
    Acetessig-o-toluidid...... - grünes Schwarz,
    Acetessig-p-toluidid ..... - grünes Schwarz,
    Acetessigxylidid . . . . . . . . - grünes Schwarz,
    Acetessigamidoanisol . .. . - rotes Schwarz.
    Für Kopierzwecke ist eine andere Abscheidungsmethode dieser Farbstoffe nötig.
  • Die Kupplung wird nach ihrer Beendigung mit Soda alkalisch gestellt, wobei die Farbstoffbase ausfällt und abfiltriert werden kann. Die Paste -wird dann beispielsweise essigsauer gestellt und bei 5o° getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPFUC.I3: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazöverbindungen von Safraninen auf ß-Diketone einwirken läßt.
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