DE487788C - Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-1-oxybenzols - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-1-oxybenzols

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DE487788C
DE487788C DEI32645D DEI0032645D DE487788C DE 487788 C DE487788 C DE 487788C DE I32645 D DEI32645 D DE I32645D DE I0032645 D DEI0032645 D DE I0032645D DE 487788 C DE487788 C DE 487788C
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Dr Gustav Reddelien
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    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16N—LUBRICATING
    • F16N21/00—Conduits; Junctions; Fittings for lubrication apertures
    • F16N21/04—Nozzles for connection of lubricating equipment to nipples

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  • General Engineering & Computer Science (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-l-oxybenzols Durch Patent 484996 ist ein Verfahren zur Darstellung der Oxyäthylderivate des 4-Amino-i-oxybenzols geschützt, das darin besteht, daß man 4-Amino-i-oxybenzol mit den Halogenhydrinen des Glykols umsetzt. Man gewinnt hierbei je nach den Versuchsbedingungen das 4- ^Di (oxyäthyl-) ] amino-i-oxybenzol und das 4-(Oxyäthyl-)amino-i-oxybenzol. Wie aus dem Zusatzpatent 486 7,72 hervorgeht, gelangt man zu den gleichen Produkten, wenn man das 4-Amino-i-oxybenzol statt mit den Glykolhalogenhydrinen mit Äthylenoxyd kondensiert.
  • Wie weiter gefunden wurde, ist es auch möglich, die Kernsubstitutionsprodukte und Homologen des 4-Amino-i-oxybenzols in die wertvollen N-Oxyäthylderivate überzuführen, wenn man diese mit den Halogenhydrinen des Glykols oder auch mit Äthylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen, unter oder ohne Druck, gegebenenfalls bei Anwesenheit säurebindender sowie Verdünnungs- oder Lösungsmitteln und auch Katalysatoren, kondensiert. Man erhält auf diese Weise die zweifach oder nur einfach am Stickstoff oxyäthylierten Kernsubstitutionsprodukte bzw. Homologen des 4-Amino-i-oxybenzols. Sie sollen zu denselben Zwecken wie die nach dem Hauptpatent erhältlichen Produkte technische Verwendung finden.
  • Beispiel i 143 Teile a-Chlor-4-amino-i-oxybenzol werden mit 2ooo Teilen siedenden Wassers und 18o Teilen Calciumcarbonat angeschlämmt und unter Rühren mit etwa Zoo Teilen Äthylenchlorhydrin versetzt. Man erhitzt zum Sieden und kocht die Reaktionsmasse am Rückflußkiihler so lange, bis der Geruch nach Äthylenchlorhydrin verschwunden ist. Durch Zugabe von 165 Teilen Natriumcarbonat fällt man hierauf Calciumcarbonat aus, filtriert nach nochmaligem Aufkochen und läßt das Filtrat erkalten. Die neue Base, das 2-Chlor-4-[di(oxyäthyl-)]amino-i-oxybenzol, wird aus der Lösung mit Äthylacetat ausgeschüttelt und nach Abdunsten des Extraktionsmittels als braungefärbtes Öl erhalten, das bald erstarrt. Man reinigt durch Umkristallisieren aus Wasser, Alkohol, Äthylacetat o. ä. und erhält auf diese Weise farblose Kristalle vom Schmelzpunkt i12°. Die Base ist leicht löslich in Alkalien, Säuren, siedendem Wasser, organischen Mitteln, wie Alkohol, Äther, Aceton, Essigester u. a., weniger in kaltem Wasser, sehr wenig in Benzol, Chloroform.
  • Analyse: C1oH1403N Cl. Theorie: Cl-z5,3I %, N=6,05/o.
  • 0Gefunden: C1-=4,870/0, N-6,2i%. Beispiel e 143 Teile 2-Chlor-4-amino-i-oxybenzol werden mit iooo Teilen Wasser angeschlämmt und unter Rühren auf etwa 7o° erhitzt. Bei dieser Temperatur wird so lange Äthylenoxyd eingeleitet, bis das 2-Chlor-4-amino-i-oxybenzol vollständig in das 2-Chlor-4-[di(oxyäthyl-)]aminoi-oxybenzol übergegangen ist. Hierauf wird aufgekocht, von wenig Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Wasser befreit. Das hinterbleibende dunkelgefärbte Öl erstarrt beim Erkalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i.
  • Beispiel 3 143 Teile 2-Chlor-4-amino-i-oxybenzol werden mit iooo Teilen Wasser und 6o Teilen Calciumca.rbonat unter Rühren auf 8o° erhitzt und mit 8= Teilen Äthylenchlorhydrin versetzt. 'Ulan erhitzt zum Sieden und kocht, bis das Äthylenchlorhydrin umgesetzt ist. Die Reaktion ist nach kurzer Zeit beendet. Nun wird mit 55 Teilen Natriumcarbonat Calciumcarbonat gefällt, hierauf mit etwa 5oo Teilen siedenden Wassers verdünnt und filtriert. Nach dem Erkalten schüttelt man aus dem Filtrat das 2-Chlor-4-(oxyäthyl-)amino-i-oxybenzol mit Äthylacetat aus. Nach Abdestillieren des Extraktionsmittels hinterbleibt die Base als ein öliger Rückstand, den man mit etwa 25o Teilen Alkohol aufnimmt und durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure als fast farbloses Sulfat fällt. Man kann es aus wenig heißem Wasser oder verdünntem Alkohol umkristallisieren und erhält es aus diesem in farblosen derben Prismen oder feinen langen Nädelchen. Die freie Base erhält man durch vorsichtiges Neutralisieren der wäßrigen Lösung des Sulfates- mit einer verdünnten Natriumcarbonatlösung in farblosen Kristallen, die bei 67 bis 68' schmelzen. Das 2-Chlor-4-(oxyäthyl-)amino-i-oxybenzol ist leicht löslich in Ätzalkalien, Säuren, weniger in Alkalicarbonatlösungen und Wasser. In den gewöhnlichen organischen Mitteln, wie Alkohol, Äther, Äthylacetat, ist es leicht löslich, sehr wenig in Benzol, Chloroform u. ä. Das schwefelsaure Salz ist das Halbsulfat der Base.
  • Analyse: C16Has0$N,ClzS. Theorie: Cl = 14,99)/o, S = 6,77 0/0, N = 5,92 0/0.
  • Gefunden: Cl = 14,7o 0/0, S = 6,78 0/0, N = 6,z7 0/0. Beispiel 4 143 Teile 2-Chlor-4-amino-i-oxybenzol werden mit iooo Teilen Wasser und 9g Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt, unter Rühren auf 6o° erhitzt und bei dieser Temperatur durch Einleiten von Äthylenoxyd in das Oxyäthylderivat übergeführt. Die Zufuhr von Äthylenoxyd wird unterbrochen, wenn die ersten Spuren der Di(oxyäthyl-)aminoverbindung nachweisbar sind. Nach Aufkochen, Neutralisieren mit Natriumcarbonat und Filtrieren läßt man erkalten. Vom Rückstand wird abfiltriert und das Filtrat mit Äthylacetat ausgeschüttelt. Die weitere Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 3. Die gereinigte Base ist identisch mit der nach Beispiel 3 gewonnenen. Beispiel s 153 Teile 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure werden mit 3oo Teilen Äthylenchlorhydrin innig verrührt, worauf nach Erwärmen auf etwa 50' unter Rühren allmählich ago Teile einer io-n-Natriumhydroxydlösung zugetropft werden. Sobald die Masse verflüssigt ist, steigert man die Temperaturen langsam derart, daß der Siedepunkt bei Zugabe der letzten Menge N atriumhydroxyd erreicht ist. Nach kurzer Zeit ist das Natriumhydroxyd verbraucht. Man säuert mit einer Mineralsäure schwach an, destilliert im Vakuum Wasser und überschüssiges ÄthylenchJ.orhydrin und zieht aus dem Rückstand die 4- [Di(oxyäthyl-)]amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure mit heißem Alkohol aus. Beim Erkalten scheidet sie sich aus der Lösung in fast farblosen Kristallen ab, die sich bei etwa :183' unter Aufschäumen zersetzen. Die Säure ist leicht löslich in Wasser, Säuren und Alkalien, wenig in Alkohol, fast nicht in Äther, Aceton u. a.
  • Man erhält die gleiche Verbindung, wenn man in eine Aufschlämmung von 153 Teilen 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure in iooo Teilen Wasser und 5o Teilen einer :to-n-Natriumhydroxydlösung Äthylenoxyd einleitet, bis die 4-[Di(oxyäthyl-)]amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure gebildet ist. Die Aufarbeitung geschieht, wie oben beschrieben ist.
  • Beispiel 6 153 Teile 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure werden mit 15o Teilen Natriumcarbonat und i5oo Teilen Wasser auf 8o' erhitzt und unter Rühren auf einmal mit 12o Teilen Äthylenchlorhydrin versetzt. Man erhitzt langsam zum Sieden und kocht am Rückflußkühler bis zu der nach einigen Stunden beendeten Umsetzung. Man neutralisiert mit verdünnter Salzsäure, filtriert und befreit das Filtrat im Vakuum vom Wasser. Den Rückstand zieht man mehrmals mit verdünntem Alkohol aus und gewinnt aus ihm die N-4-(Oxyäthyl-) amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure in fast farblosen Kristallen, die nach Umkristallisieren aus heißem Wasser oder verdünntem Alkohol rein sind und sich bei 2o6° zersetzen. Die neue Säure ist wenig löslich in kaltem Wasser, Alkohol u. a., leichter in heißem Wasser. Sie ist leicht löslich in Säuren und Ätzalkalien.
  • Analyse: C.H1104 N. Theorie: C = 54,81 0/0,H = 5,58 0/0, N = 7,11 0/0.
  • Gefunden: C = 55,25 °/" H = 5,87 0/" N = 6,77 0/0.
  • Die gleiche neue Verbindung wird gewonnen, wenn man in eine Aufschlämmung von 153 Teilen 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure, 75 Teilen Natriumcarbonat und iooo Teilen Wasser bei etwa 70' so lange Äthylenoxyd einleitet, bis die ersten Spuren von 4-[Di(oxyäthyl-)] amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure nachweisbar sind. Man arbeitet auf, wie oben geschrieben ist.
  • Beispiel 7 173 Teile 4-Amino-3-methyl-i-oxybenzol werden mit iooo Teilen Wasser versetzt. Unter Rühren leitet man bei etwa 70° einen lebhaften Strom von Äthylenoxyd ein. Nach kurzer Zeit hat sich das 4-FDi(oxyäthyl-)]amino-3-methyl-ioxybeniol gebildet. Man kocht auf, filtriert und befreit das Filtrat im Vakuum vom Wasser. Der ölige Rückstand erstarrt und wird aus Wasser unter Zugabe von etwas Natriumbisulfit und Kohle umkristallisiert. Die so gewonnenen derben farblosen Kristalle schmelzen bei io8 bis io9-°. Sie sind leicht löslich in heißem Wasser, den bekannten organischen Lösungsmitteln, in Säuren und Alkalien.
  • Analyse: C11H1703N. Theorie: C = 62,53 0/0,H = 8,i2 0/0, N = 6,63 0/0.
  • Gefunden: C = 6i,97 0/0,H = 8,04%, N = 6,74 0/0. Durch Verwendung von Äthylenchlorhydrin kann man in der üblichen Weise zu der gleichen Verbindung gelangen.
  • Beispiel 8 123 Teile 4-Amino-3-methyl-i-oxybenzol werden mit 2ooo Teilen Wasser= und 9o Teilen Calciumcarbonat auf So bis 9o° erhitzt und hierzu i2o Teile Äthylenchlorhydrin gegeben. Man erhitzt zum Sieden und kocht kurze Zeit am Rückflußkühler bis zur beendeten Umsetzung. Nach Zugabe von 55 Teilen Natriumcarbonat filtriert man vom Calciumcarbonat ab und gewinnt dasReaktionsprodukt, das4-(Oxyäthyl-) amino-3-methyl-i-oxybenzol, aus dem erkalteten Filtrat durch Extraktion mit Äthylacetat als braunes Öl, das allmählich erstarrt. Man nimmt dieses in Alkohol auf und fällt aus der alkoholischen Lösung durch Zugabe der berechneten Menge in Alkohol gelöster Oxalsäure das Oxalat der neuen Base in fast farblosen Kristallen aus. Es ist leicht löslich in heißem Wasser, weniger in kaltem, und läßt sich aus Wasser gut umlristallisieren. Die freie Base gewinnt man aus ihrem Salz durch Ausschütteln der sodaalkalischen Lösung mit Äthylacetat als bräunliches Öl, das bald zu . fast farblosen Kristallen erstarrt. Man kann diese aus verdünnter Natriumchloridlösung umkristallisieren und erhält auf diese Weise farblose Kristalle, die sich an der Luft bald bräunen. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 8o bis 82'. Die Base löst sich leicht in Wasser, Alkalien und Säuren, schwerer in salzhaltigen Lösungen, leicht auch in den bekannten organischen Lösungsmitteln. Sie bindet ein halbes Mol. Oxalsäure.
  • Analyse: C,H"0,N t/2 (COOH)z = C1oH1404N. Theorie: C = 56,58 0/0, H = 6,65 0/0, N = 6,6o 0/0. Gefunden: C = 57,i2 0/0,H = 6,73 0/0, N = 6,92 0/0.
  • Man erhält die neue Verbindung ebenfalls durch Behandeln von 4-Amino-3-methyl-i-oxybenzol mit Äthylenoxyd in der üblichen Weise und Aufarbeitung des Reaktionsproduktes gemäß obiger Beschreibung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung der durch Patent 484 996 und das frühere Zusatzpatent 486 772 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung der N-Oxyäthylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-ioxybenzols diese Abkömmlinge des 4-Aminoi-oxybenzols entweder mit den Halogenhydrinen des Glykols oder mit Athylenoxyd bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen, unter oder ohne Druck, gegebenenfalls bei Anwesenheit säurebindender sowie Verdünnungs- oder Lösungsmittel, sowie auch Katalysatoren, umsetzt.
DEI32645D 1926-11-19 1927-11-12 Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten und Homologen des 4-Amino-1-oxybenzols Expired DE487788C (de)

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