DE485314C - Verfahren zur Darstellung von Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsaeure

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Publication number
DE485314C
DE485314C DEF59883D DEF0059883D DE485314C DE 485314 C DE485314 C DE 485314C DE F59883 D DEF59883 D DE F59883D DE F0059883 D DEF0059883 D DE F0059883D DE 485314 C DE485314 C DE 485314C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
naphthanthraquinone
peri
dicarboxylic acid
preparation
water
Prior art date
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Expired
Application number
DEF59883D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Otto Nicodemus
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00Quinone carboxylic acids
    • C07C66/02Anthraquinone carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsäure Es ist gefunden worden, daß man die bisher nicht bekannte Naphthanthrachinon-peridicarbonsäure erhält, wenn man Acenaphthanthracen vom Schmelzpunkt igo° (darstellbar nach dem Verfahren des Patents q.818 19 aus 5-o-Toluylacenaphthen durch Wasserabspaltung und Ringschluß) in geeigneter Weise oxydiert.
  • Die Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsäure stellt einen schwach gelb gefärbten Körp«r dar, der sich in Soda und Alkalien mit gelber Farbe löst und aus der alkalischen Lösung mit Säuren unverändert wiederausgefällt werden kann. Durch Erhitzen für sich oder durch Umkristaläsieren aus einem hochsiedenden Lösungsmittel geht sie unter Abspaltung von Wasser in das Anhydrid über. Dieses kristallisiert aus Nitrobenzol oder Salpetersäure (1,q.) in schönen gelben Nadeln und schmilzt bei 307 bis 3o8°. Es soll als Ausgangsstoff für die Darstellung von Farbstoffen dienen.
  • Beispiel. 5 Teile Acenaphthanthracen vom Schmelzpunkt igo° werden in der Siedehitzie in Eisessig gelöst, portionswevs,e 2o Teile gepulvertes Natriumbichromat hinzugegeben und a Stunden unter Rückflluß erhitzt. Man verdünnt mit viel Wasser, , saugt die ausgeschiedene Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsäure ab und wäscht gut mit Wasser nach. Zur Reinigung löst man die rohe Säure aus Alkali um, filtriert, fällt das Filtrat mit verdünnter Säure, saugt ab, wäscht mit Wasser aus und trocknet. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol oder Salpetersäure vom spezifischen Gewicht i,q. erhält man unter Abspaltung von Wasser die Säure in Form ihres Anhydrids in schönen gelben Nadeln, die bei 307 bis 3o8° schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Naphthanthrachinon-peri-dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Acenaphthanthracen oxydiert.
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