DE462995C - Verfahren zur Darstellung von Guanidinoalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von GuanidinoalkoholenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Guanidinoalkoholen Nach dem Patent 455 682 gelangt man zu' Guanidinoalkoholen dadurch, daß man S-Alkylisothioharnstoffsalze mit Olalkylamin umsetzt.
- Es hat sich nun gezeigt, daß man Gtianidinoalkoliole auch in der Weise erhalten kann, daß man im Sinne von E r 1 e n m e y e r (Berichte, Band XIV [1881], S.868), der durch Einwirkung von Aminoclilorhvdraten auf Cyananiicl Guanidinabkölmnlinge erhielt, Salze von Aminoalkoholen oder von Aminoalkylestern mit Cyanamid umsetzt. Diese Reaktion ist überraschend, da, besonders wenn man zur Reaktionsbeschleunigung erhitzt, die Gefahr besteht, daß die Alkoholgruppe sekundär mit (leg primären Aminogruppe reafriert und unter Ringschluß ein Gly-oxalinabkönimling gebildet wird.
- Gegenüber dein Verfahren des Patents 455 682 hat das vorliegende Verfahren besonders dann Vorteile, wenn man im Laufe der Synthese der Aminoallcohole erst zu deren Salzen kommt. Man braucht dann nicht das freie Ainin herzustellen. Beispiel i. Molekulare Mengen 1lethy@am@noäthanolbroinhydrat und Cyanamid werden in konzentrierter alkoholischer Lösung ini Autoklagen 6 bis 8 Stunden auf Zoo bis 11o° erhitzt. Nach Verdampfen des Alkohols kristallisiert (las 1Iethylguanidinoäthanolbrömhydrat zu einer hygroskopischen 'Masse. Es schmilzt bei 101 bis 1o3°, das Pikrat bei r66°. Die freie Base kristallisiert nicht, ist in Wasser und Alkohol sehr leicht, in Äther, Essigester und Chloroform kaum löslich.
- Beispiel Gelangt statt des 1Iethvlaminoäthanolbromlivdrats das :@thvlaiiiino.:ithanolclilorhydrat unter gleichen Bedingtm@;en zur Allwendung, so erhält inan (las Äthylguanidinoätlianolclilorliydrat als gleichfalls hygroskopische Iiristailinasse. Das Pikrat schmilzt bei 15c5'° und ist ebenso wie das lIethvl- und auch das Isoamylderivat bemerkenswert wasserlöslich.
- Beispiel 3.
- Auf die gleiche Weise wird das Isoanivlhomologe als in Prismen kristallisierendes, in Wasser und Alkohol leicht lösliches Chlorlivdrat erhalten. Das Pikrat schmilzt bei 117 bis 118'°.
- Beispiel.'. Das BCnzyIderlvat stellt einen farblosen, in Nasser un(1 Alkohol sehr leicht löslichen, selbst in Xther nicht unlöslichen Sirup dar, aus dein 111i1 Natriunipikrat ein <iliges Pikrat fällbar ist. Beispiel 5.
- O - Aoetvlmethylaminoäthanolclilorliydrat (Hygroskopisches Kristallpulver, hergestellt aus Chlorhvdrinacetat und hlethviamin) wird mit der molekularen Menge Cyanamid in alkoholischer Lösung umgesetzt und gibt das nicht kristallisierende O-Acetylmethyl#,nianidinoäthanolchlorhydrat, das in den hydroxylhaltigen Lösungsmitteln leicht, in Äther und C hloroforni kaum löslich ist.
- Beispiel 6.
- Io Q Aminoäthanolsulfat werden mit 5,5 g C_vanamid in Gegenwart von 2o ccm Alkohol 7 Stunden auf iöo° im Einschlußrohr erhitzt. Das entstandene Guanylcholaniins;,ilfat bildet äußerst zerfließliche Kristalle. Das Bromhydrat ist gleichfalls sehr hygroskopisch. Das Pikrat ist in Wasser schwer, aber nicht unlöslich; sehr schwer löslich ist das Salz der Pikrolonsäure.
- Beispiel 7.
- Der Umsatz von Isoainylaininoä thanolsulfat gibt (las entsprechende Sulfat, das in Wasser leicht löslich ist und dessen wässerige Lösung das gleiche Pikrat wie beim Chlorlirdrat gibt.
Claims (1)
- PATLNTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Guanidinoalkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Aminoalkoliolen oder von Aminoall:ylestern mit Cyanamid umsetzt.
Priority Applications (1)
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