DE497909C - Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren

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Publication number
DE497909C
DE497909C DEI32666D DEI0032666D DE497909C DE 497909 C DE497909 C DE 497909C DE I32666 D DEI32666 D DE I32666D DE I0032666 D DEI0032666 D DE I0032666D DE 497909 C DE497909 C DE 497909C
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DE
Germany
Prior art keywords
acids
substituted
benzimidazolonarsinic
preparation
soluble salts
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Expired
Application number
DEI32666D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Fehrle
Dr Karl Streitwolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/80Heterocyclic compounds

Description

  • Verfahren zur Darstellung leicht löslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren In der Patentschrift 446 5.15 ist die Herstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren beschrieben.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Säuren mit Ammoniak, Alkylaminen, auch solchen ringförmiger Struktur, und basischen Alkoholen in Wasser äußerst leicht lösliche Salze bilden, die gegenüber den schwerer löslichen Alkalisalzen therapeutisch besser anzuwenden sind und zudem im Verbleich zu den letzteren eine um ungefähr 25 0;o erhöhte Verträglichkeit besitzen.
  • Beispiele i. 27 g 3, 4-Benz-(4-N-methyl-)imidazolonarsinsäure werden mit 22 ccm Wasser angeteigt, 7,1 g Aminoäthanol und weitere 6 ccm Wasser beigefügt. Dann wird kurz aufgekocht, etwas Entfärbungskohle zugegeben und filtriert. Beim Erkalten kristallisiert das Salz in weißen Nadeln aus. Die Abscheidung kann durch Zusatz von Aceton vervollständigt werden.
  • 2. 27 g der in Beispiel i verwendeten A rsinsäure werden, wie dort angegeben, mit Wasser angeteigt, 8,5 g Piperidin und 6 ccm Wasser zugegeben, aufgekocht und mit Tierkohle filtriert. Zum abgekühlten Filtrat wird Aceton bis zur beginnenden Trübung gegeben, worauf das Salz auskristallisiert.
  • 3. In derselben Weise wie in Beispie12 erhält man durch Zugabe von i i,5 g Diäthylaminoäthanol eine Lösung des entsprechenden Salzes, die zunächst mit Methylalkohol gemischt wird. Durch vorsichtigen Zusatz von Aceton wird dann das Salz zum Kristallisieren gebracht.
  • 4. Zu 27 g Benz- (N-methyl-)imidazolonarsinsäure, die in 22 ccm Wasser suspendiert sind, gibt man 6,8 g 25prozentiges Ammoniak und 6 ccm Wasser, kocht auf und filtriert mit Entfärbungskohle. Aus dem Filtrat kristallisiert das Ammoniumsalz in weißen Nadeln aus: 5. 40,8 g 3, 4-Benz-(4, N-methyl-)imidazolonarsinsäure werden mit 33 ccm Wasser angeteigt und unter Kühlen 11,2 g Diäthylamin (99prozentig) zugegeben. Dann werden noch 9 ccm Wasser beigefügt, auf dem Wasserbad bis zur Lösung erwärmt, o,8 g Tierkohle zugegeben, aufgekocht und filtriert. Zum abgekühlten Filtrat gibt man 52,5 ccm Aceton, worauf das Salz auskristallisiert.
  • 6. 4,3 g 3, 4-Benz-(4-N-äthyl-)imidazolonarsinsäure werden mit 3,3 ccm Wasser angeteigt und i,2 g 99prozentiges Diäthylamin zugegeben. Nachdem mit i ccm Wasser nachgespült wurde, wird aufgekocht, o, i g Entfärbungskohle zugegeben und filtriert. Zum Filtrat gibt man 5 ccm Aceton und r o ccm Methylalkohol und rührt das Gemisch sodann in die zehnfache Menge Aceton sein. Dabei kristallisiert das Diäthylaminsalz der Arsinsäure aus.

Claims (1)

  1. ' PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung leicht löslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Säuren mit Ammoniak, basischen Alkoholen oder Alkylaminen umsetzt.
DEI32666D 1927-11-15 1927-11-15 Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Salze von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren Expired DE497909C (de)

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