DE727473C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 4-AminobenzolsulfonamideInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der 4 Aminobenzolsulfonamide Nach dem Verfahren des Patents 713 079 werden durch Erhitzen von 4-Aminobenzolsulfonamiden der allgemeinen Formel worin R und R, Alkyl oder Wasserstoff, R2 Alkyl, Aryl oder Wasserstoff bedeuten, oder deren Salzen mit Phosphoroxydchlorid Monophosphorsäuredichloride dieser 4-Aminobenzolsulfonamide erhalten, die sich durch Umsetzung mit Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalien in stark bakterizid wirkende Phosphorsäuren bzw. Phosphamidsäuren umwandeln lassen.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus diesen Phosphamidsäuren der 4-Aminobbenzolsulfonamide besonders wertvolle bakterizide Verbindungen erhält, wenn man sie mit Hexamethylentetramin umsetzt. Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Neutralisation der Base mit einer 4-Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure oder durch Umsetzung eines leicht löslichen Salzes des Hexamethylentetramins mit einem Salz einer 4 - Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure. Diese Umsetzungen können in der Kälte oder Wärme vorgenommen werden. Die so erhaltenen Salze kristallisieren aus oder können durch Eindampfen in festem Zustand erhalten werden. Man kann auch die Lösung der neutral reagierenden Salze unmittelbar für Injektionszwecke in Ampullen abfüllen.
- Die neuen Verbindungen weisen neuartige Wirkungen auf. Ihre bakterizide Wirkung ist viel größer als die Wirkung der Ausgangsbase und des Sulfanilsäureamids zusammen. So hat z. B. das sulfanilamidphosphamidsaure Hexamethylentetramin beim Hunde schon in Dosen von o,o25 g je kg eine stark keimabtötende Wirkung im Urin. Um annähernd dieselbe Wirkung mit Hexamethylentetramin allein hervorzurufen, müssen o,15 g je kg verabreicht werden; vom Natriumsalz der Sulfanilamidphosphamidsäure allein ist gar mit 0,4 g je kg nur teilweise eine Keimtötung zu erreichen.
- Beispiel r z8 Teile Hexamethylentetramin werden in 75 Teilen Wasser gelöst und So Teile frisch gefällte, feuchte Sulfanilamidphosphamidsäure (aus 62 Teilen kristallisiertem sulfanilamidphosphamidsaurem Natrium) in die Lösung eingetragen. Man schüttelt die Mischung io bis 15 Minuten, wobei sich das sulfanilamidphosphamidsaure Hexamethylentetramin in körnigen Kristallen mit annähernd quantitativer Ausbeute abscheidet. Es wird abgesaugt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Salz ist ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser und zersetzt sich bei 2o2 bis 203o.
- Beispiel a Man stellt aus 50 ccm 361%iger Formaldehydlösung und etwa 3o ccm 2 5 %igem Ammoniak eine Lösung von Hexamethylentetrainin her und trägt unmittelbar oder nach Einengen auf d.o ccm 25 Teile frisch gefällte Sulfanilamidphosphamidsäure ein. Nach Beendigung der Umsetzung saugt man das Reaktionsprodukt ab. Man erhält das im Beispiel i beschriebene sulfanilamidphosphamidsaure Hexamethylentetramin in guter Ausbeute.
- Beispiel 3 Zu einer Lösung von 17,6 Teilen Hexamethylentetraminhydrochlorid gießt man eine Lösung von 31 Teilen des kristallisierten Natriumsalzes der Sulfanilamidphosphamidsäure in ioo Teilen Wasser hinzu. Man erhält eine sofort für therapeutische Zwecke verwendbare Lösung von sulfanilamidphosphamidsaurem Hexamethylentetramin. Beispiel d.
- Man löst iq.o Teile Hexamethylentetramin in ioo Teilen Wasser und 80o Teilen Alkohol (941/oig) und schüttelt -diese Lösung i Stunde mit frisch gefällter Sulfanilainidphosphainidsäure (gefällt aus 50o Teilen feuchtem sulfanilainidposphamidsaurem Ammonium, Trokkengewicht der Sulfanilainidphosphainidsäure a5oTeile). Das sulfanilamidphosphamidsaure Hexamethylentetramin setzt sich als schweres körniges Pulver ab, das abgesaugt und getrocknet wird.
- Beispiel 5 Teile Hexamethylentetramin werden in 5 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung trägt man 3,7 Teile frisch gefällte, feuchte Sulfanilsäure-q.-nitroanilidphosphamidsaure ein und verrührt einige Zeit. 1lan erhält das sulfanilsäure - q. - nitroanilidphosphamidsaure Hexamethylentetramin, das abgesaugt und getrocknet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen der Aminobenzolsulfonamide, dadurch gekennzeichnet, daß Hexainethylentetramin mit einer gemäß Patent 713079 erhältlichen ¢-Aininobenzolsulfonainidphosphamidsäure neutralisiert oder ein Hexamethylentetraminsalz finit einem Salz einer solchen 4-Aminobenzolsulfonami dphospliamidsäure umgesetzt wird.
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