CH260741A - Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins. Die Erfindung betrifft die Herstellung eines bisher unbekannten Des-aza-adenins der Formel EMI0001.0003 Die Verbindung ist von Interesse im Hinblick auf ihre strukturelle Beziehung zum Adenin. Es wurde gefunden, dass man dieses 1-Des- aza-adenin dadurch gewinnen kann, dass man 2,3,4-Triamino-pyridin mit Formaldehyd in Gegenwart von Kupferacetat erwärmt. Das 1-Des-aza-adenin ist eine farblose, kri stalline Substanz, deren Pikrat bei 305 ' C schmilzt und deren nadelförmiges Hydro- ehlorid sich bei 275 bis 285 C zersetzt. Es soll als Arzneimittel verwendet werden. Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,3,4-Triamino-pyridin kann man dadurch gewinnen, dass man 2,4-Dioxy-pyridin ni triert, auf die erhaltene Nitroverbindung Phosphoroxychlorid einwirken lässt, das ge bildete 2,4-Diehlor-3-nitro-pyridin mit Am moniak umsetzt und die erhaltene Verbindung reduziert. Beispiel: 0,386 Gewichtsteile 2,3,4-Triamino-pyridin- dihydrochlorid werden in 5 Gewichtsteilen Wasser gelöst, worauf der Lösung in der Kälte 2 Raumteile Formalin (40%) zugefügt werden. Nach Durchmischung wird eine Lö sung von 1,2 Gewichtsteilen Kupferacetat in 20 Raumteilen Wasser zugesetzt. Das Reaktions- gemisch wird während 4 Stunden in gelindem Sieden gehalten, dann abgekühlt und filtriert. Der Niederschlag wird mit kaltem Wasser ge waschen, mit Schwefelwasserstoff zerlegt und nach Aufarbeitung in Wasser gelöst. Nach Zufügung von Pikrinsäure scheidet sich ein gelbes, körniges Pikrat ab, welches nach Um kristallisieren aus Wasser bei 305 C schmilzt. Das durch Einwirkung von Salzsäure auf das Pikrat des 1-Des-aza-adenins erhältliche Hydrochlorid bildet farblose Nadeln, die sich bei 275 bis 285 C zersetzen. Die freie Base wird z. B. erhalten, wenn man eine konzentrierte wässrige Lösung des Hydrochlorids mit überschüssigem Ammoniak versetzt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 1-Des-aza- adenin der Formel EMI0001.0031 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3,4-Tri- amino-pyridin mit Formaldehyd in CTegen- wart von Kupferacetat erwärmt. Das 1-Des-aza-adenin ist eine farblose, kristalline Substanz, deren Pikrat bei<B>305'C</B> es schmilzt und deren nadelförmiges Hydro- chlorid sieh bei 275 bis 285 C zersetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH260741T | 1947-08-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH260741A true CH260741A (de) | 1949-03-31 |
Family
ID=4473637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH260741D CH260741A (de) | 1947-08-19 | 1947-08-19 | Verfahren zur Herstellung eines Des-aza-adenins. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH260741A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5502187A (en) * | 1992-04-03 | 1996-03-26 | The Upjohn Company | Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines |
-
1947
- 1947-08-19 CH CH260741D patent/CH260741A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5502187A (en) * | 1992-04-03 | 1996-03-26 | The Upjohn Company | Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines |
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