DE460086C

DE460086C - Verfahren zur Herstellung eines Derivats des 1-Methyl-3-oxy-4-isopropylbenzols

Info

Publication number: DE460086C
Application number: DEE33652D
Authority: DE
Original assignee: S EDELMAN
Current assignee: S EDELMAN
Priority date: 1926-01-26
Filing date: 1926-01-26
Publication date: 1928-05-21

Description

Verfahren zur Herstellung eines Derivats des 1-1Wethyl-3-oxy-4-isopropylbenzols. Es ist bekannt, daß die einfachen Aldehyde sieh mit wahren Alkoholen nur schwer, sehr oft gar nicht verbinden. Enthalten jedoch die Aldehyde negative Atome, z. B. Trichloracetaldehyd, so tritt diese Verbindung leichter ein, und zwar unter Bildung von Alkoholaten, z. B. Chloralalkoholat.
Auch wahre Phenole verbinden sich sehr schwer mit Aldehyden, insbesondere in Abwesenheit von wasserentziehenden Mitteln.
Gemäß der Erfindung ist es auf Grund von Versuchen gelungen, eine derartige Verbindung von hohem therapeutischen Wert herzustellen. Es wurde nämlich gefunden, daß durch Erwärmen von reinstem Trichloracetaldehyd mit i-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzal in äquimolekularen Mengen ein Derivat entstellt, dessen Eigenschaften von denen der beiden Komponenten durchaus verschieden sind und das sich vor allem dadurch auszeichnet, daß es völlig geruchlos, braungrau gefärbt und amorph ist.
Diesem so gewonnenen Derivat wohnt infolge der in ihrer Wirkung sich gegenseitig unterstützenden Desinfektionskraft der beiden Komponenten Trichloracetaldehyd einerseits und Methyloxyisopropylbenzol anderseits eine hervorragende keimtötende \Ä'irkung inne, von welcher in der Folge die Rede sein -wird.
Beispiel. Nach den bekannten Methoden (vgl. B e i 1-stein, 4. Auflage, Bd. 1, S. 616g i 8 j wird Trichloracetaldehyd von reinster Beschaffenheit frisch destilliert und entsäuert hergestellt und dieser mit der genau äquimolekularen Menge i-Methyl-,4-isopropyl-3:-oxybenzol versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfiußkühlu:ng 6 bis 7 Stunden im siedenden Wasserbade erhitzt. Die Reaktionsmasse wird dann zwar braun, bleibt aber flüssig und erstarrt erst durch Abkühlen mit Eis zu einer harzigen., geruchlosen Masse von muscheligem Bruch und einem Schmelzpunkt von etwa 6o° C.
Sie läßt sich zu einem Pulver von blaugrauer Farbe verreiben. Die Verbindung ist in Tetrachlormethan schon in der Kälte, leichter in der Wärme mit grüner Farbe löslich, ,ähnlich verhält sie sich gegenüber Chloroform. Auch in Benzol ist sie schon in der Kälte löslich.
Das beschriebene Verfahren unterscheidet sich wesentlich von demjenigen M a z z a r a s (vgl. Gazz. chim. itahana 13 [1883], S. 271 und 27z). Man muß nämlich genau äquimolekulare Mengen von reinstem, entsäuertem, frisch destilliertem Trichloracetaldehyd und reinem i-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol zusammenbringen und im siedenden Wasserbade 6 bis 7 Stunden erhitzen. Bei Nichteinhalten dieser Bedingungen, z. B. Verwendung von ungereinigtem Chloral, Erhitzen auf dem Wasserbade, verläuft wie im vorbekannten Fall die Reaktion anders; es scheiden sich nach einiger Zeit Nadeln aus, die bald die Lösung völlig durchsetzen, so daß das Ganze auch in der Hitze erstarrt. Die auf Ton gestrichene schwärzliche Masse zeigt gegenüber der neuen Verbindung einen wesentlich höheren Schmelzpunkt von etwa 13o° C. Die nach dem neuen VeTfahren erhaltene braune, amorphe, bei 60°C schmelzende Verbindung ist somit mit dem kristallinischen, weißen, hochschmelzenden Kondensationsprodukt von Mazzara nicht identisch.
Das neue Präparat ist für Desinfektionszwecke zum äußerlichen Gebrauch wie auch in der Veterinärpraxis in geeigneten Lösungen und entsprechenden Dosen gegen Darmparasiten per os verwendbar.

Claims

PATENT ANSi'RllCU: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des i-Methyl-3-oxy-4-isopropylben zols, darin bestehend, daß. man äquimolekulare Mengen von i-Methyl-3-oxy-4-isopropylbenzol und reinstem Trichloracetaldehyd mehrere Stunden unter Rückflußkühlung im Wasserbade erhitzt.