DE459404C - Verfahren zur Darstellung von 1-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Oxynaphthalin-8-carbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1-Oxynaphthalin-8-carbonsäure. Die i-Oxynaphthalin-8-carbonsäure konnte bisher nur nach E k s t r a n d (vgl. Journal f. pr. Chemie, N. F., 38 [z888], S. 278) aus der i-Aminonaphthalin-8-carbonsäure durch Diazotieren und Verkochen der Diazoverbindung dargestellt werden. Die i-Aminonaphthalin-8-carbonsäure selbst ließ sich nach dem gleichen Autor nur durch Nitrieren der Naphthalin-i-carbonsäure und nachfolgende Reduktion oder aus dem schwer zugänglichen Naphthalimid durch Hofmannschen Abbau gewinnen. Wegen dieser schweren Zugänglichkeit hat die i-Oxynaphthalin-8-carbonsäure bisher keine technische Verwendung gefunden.
- Es-- wurde nun gefunden, daß sich diese Oxysäure leicht und in guter Ausbeute durch Alkalischmelze der Naphthalin-i, 8-sulfocarbonsäure oder ihres inneren Anhydrids (s. Patent 444 325) technisch darstellen läßt. B eis piel.
- 40 kg Ätzkali iv erden nach Zugabe von etwa 5 kg Wasser geschmolzen; man rührt io kg des inneren Anhydrids der Naphthalini, 8-sulfocarbonsäure oder die äquivalente Menge eines Alkalisalzes der Naphthalini, 8-sulfocarbonsäure ein, steigert die Temperatur der Schmelze unter gutem Rühren zunächst auf igo bis 2oo° C, dann nach etwa einer Stunde auf 22o bis 23o° C.
- Nach beendeter Reaktion wird die Schmelze verdünnt und mit Mineralsäuren angesäuert. Die gebildete i-Oxynaphthalin-8-carbonsäure scheidet sich kristallinisch und fast rein ab. Die Ausbeute beträgt etwa 8o °/o der Theorie. Die Verbindung ist in allen ihren Eigenschaften identisch mit der nach Ekstrand gewonnenen Säure und zeigt nach dem Umkristalli.sieren aus verdünntem Alkohol den von Ekstrand angegebenen Smp. i69°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-: Verfahren zur Darstellung von i-Oxynaphthalin-8-carbonsäure, darin bestehend, daß Naphthalin-i, 8-sulfocarbonsäure oder deren inneres Anhydrid mit Ätzalkalien verschmolzen wird.
Priority Applications (1)
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| DEC35785D DE459404C (de) | 1924-11-30 | 1924-11-30 | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxynaphthalin-8-carbonsaeure |
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| DE459404C true DE459404C (de) | 1928-05-04 |
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1924
- 1924-11-30 DE DEC35785D patent/DE459404C/de not_active Expired
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