DE454700C - Verfahren zur Herstellung von Dinaphthylendioxyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dinaphthylendioxyd

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DE454700C
DE454700C DEC35800D DEC0035800D DE454700C DE 454700 C DE454700 C DE 454700C DE C35800 D DEC35800 D DE C35800D DE C0035800 D DEC0035800 D DE C0035800D DE 454700 C DE454700 C DE 454700C
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dinaphthylene
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copper
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06Peri-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dinaphthylendioxyd. Das Dinaphthylendioxyd ist bis vor kurzem nur auf umständlichem Wege und mit mangelhafter Ausbeute durch aufeinanderfolgende Behandlung des 2,2'-Dioxy dinaphthy 1s mit verschiedenen Oxy -dationsmitteln hergestellt worden.
  • V euerdings ist bekannt geworden, daß die Verbindung auch durch Destillation von s-Naphthol mit Kupferoxyd erhalten werden kann. Auch hierbei ist aber das Ergebnis noch nicht befriedigend. Ferner hat man 2,2'-Dioxy-i,i'-dinaphthyl durch Erwärmen mit Silberoxyd in einem indifferenten Lösungsmittel zum Dioxyd oxydiert (v g1. Ber. 47 [1914] S.1492/93).
  • Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeute eine Höhe erreicht, welche eine technische Verwendung des Produktes gestattet, wenn man das Kupfersalz des 2,2'-Dioxy-i,i'-dinaphthyls für sich oder in Verdünnungsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt. Mari braucht nicht von dem fertigen Kupfersalz auszugehen, sondern kann ein Gemisch aus Dioxydinaphthyl und Kupferoxyd der angegebenen Behandlung unterwerfen. Beispiel 28,6 Teile 2,2'-Dioxydinaphthyl werden in Zoo Teilen einer 8prozentigen Natronlauge gelöst. Diese Lösung läßt man zu einer solchen von 5o Teilen Kupferacetat in 7oo Teilen Wasser fließen, wobei das Kupfersalz als weißer Niederschlag ausfällt.
  • ioo Teile des so erhaltenen Produktes werden während einer Stunde vorsichtig auf 28o bis 300° erhitzt. Nach dem Erkalten zieht man die Schmelze mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform, aus, befreit die Lösung durch Natronlauge von unverändertem Dioxydinaphthyl und gewinnt nach Entfernen des Lösungsmittels und gegebenenfalls darauffolgendem Umkristallisieren 3o Teile Dinaphth_ylendioxyd mit dem Schmelzpunkt 342°. Beispiel e. 57 Teile Dioxydinaphthyl werden mit 3S Teilen Kupferoxyd innig- vermengt und eine Stunde auf 29o bis 300° erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i angegeben, die Ausbeute ist die gleiche.
  • Beispiel 3.
  • 57 Teile Dioxynäplithyl'werden in 75o Teile Nitrobenzol gelöst. Dazu gibt man 35 Teile Kupferoxyd und erhitzt 6 Stunden lang zum Sieden. Nach Abfiltrieren von dem unlöslichen Kupferrückstand, Abtreiben des Nitrobenzols und Entfernung unveränderten Dioxynaphthyls erhält man 45 Teile Dinaphthy_ lendioxyd.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dinaphthylendioxyd, darin bestehend, daß man 2,2'-Dioxy-i, i'-dinaphthyl mit Kupferoxyd oder das Kupfersalz des Dioxydinaphthyls für sich oder in Verdünnungsmitteln auf liiihere Temperaturen erhitzt.
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