DE453134C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE453134C DE453134C DEF59668D DEF0059668D DE453134C DE 453134 C DE453134 C DE 453134C DE F59668 D DEF59668 D DE F59668D DE F0059668 D DEF0059668 D DE F0059668D DE 453134 C DE453134 C DE 453134C
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Es ist gefunden worden, daß Benzanthronyläther mit dem Sauerstoff in Bz- i-Stellung und mit freier 2-Stellung von der allg emeinen Formel in derR einen beliebigenaliphatischen oder aroimatischen Rest, wie z. B. Methyl, Phenyl, Kresyl, Benzanthronyl, Anthrachinonyl, darstellt sowie deren im Benzanthron- oder im R-Rest beliebig substituierte Derivate durch Einwirkung alkalischer Kondensationsmittel ohne oder mit Verwendung indifferenter Verdünnungsmittel in wertvolle Küpenfarbstoff-e übergehen. Dieses Ergebnis war nicht vora-uszusehen im Hinblick auf die Tatsache, daß Bz-i-Oxybenzanthrone, deren Bildung durch Verseifung der Äther hier angenommen werden mußte, sich nicht in Farbstoffe auf die geschilderte Weise umwandeln lassen. Die Farbstoffbildung verläuft fast stets ohne störende Nebenreaktionen, die Ausbeuten sind deshalb sehr gut.
- B eisp ic 1 e.
- i. i Gewichtsteil Benzanthronyl - Bz - imethyläther (Smp. 172', Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure rotstichigviolett) wird mit 4,5 Gewichtsteilen Ätzkali und 4 Raumteilen Alkohol langsam auf 2io' erhitzt. - Schon bei etwa 16o' tritt Schäumen ein, welches erst UM 210' nachläßt. Bei 220' ist die Farbstoffbildung beendet. Durch Auslaugen mit Wasser wird der erkalteten Schmelze der Farbstoff in Form seinerLeukoverbindung entzogen. Nach dem Ausblasen mit Luft wird der Farbstoff noch einer Reinigung durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure unterzogen. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe violett, seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grünstichigblau.
- 2. 1 Gewichtsteil Benzanthronyl-Bz-iphenyläther vom Schmp. 185' (Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure fuchsinrot) wird mit 5 Gewichtsteilen Ätzkali und 5 Raumteilen Alkohol gut vermischt und innerhalb i Stunde auf 22o bis 23o' erhitzt. Bei 170' wird die Masse dünnflüssig und beginnt zu schäumen. Die Schmelze wird dann noch i bis 2Stunden bei 23o bis 240' gehalten, bis die Blasenentwicklung aufgehört hat. Nach dem Erkalten wird mit Wasser ausgelaugt und der Farbstoff durch,Ausblasen mit Luft gefällt. Aus konzentrierter Schwefelsäure um-Z> gelöst färbt -er aus blauer Küpe Baumwolle in klaren rotstichig violetten Tönen an. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist reingrün. Die Ausbeute ist quantitativ.
- 3. 1 Gewichtsteil Phenoxybenzanthronyl-Bz- i-phenyläther wird durch längere Einwirkung von Phenol auf das Dibrombenzantbron (hergestellt nach dem Beispiel 4 der französischen Patentschrift 6 719, g. Zusatz zum französischen Patent 34.9 531), dessen Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure blaugrün ist, die beim Stehen bald in violettrot übergeht, mit 5 Gewichtsteilen Ätzhali und 5 Raumteilen Alkohol gut vex*-rührt und langsam auf 23o bis '240' erhitzt. Die weitere Durchführung der Schmelze und die Aufarbeitung geschieht nach Beispiel i. Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstofffärbt Baumwolle aus blauer Küpe rotstichigblau. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist olivgrün.
- 4. Unterwirft man den Aminobenzanthronyl-Bz- i -ph6nyläther (erhalten durch Ulnsetzen von 6-Atnino-Bz- i-brombenzanthron mitPhenol) der Alkalischmelze nach dem im Beispiel i geschilderten Verfahren, so erhält man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle blaustichiggrau anfärbt. 5. ioo Gewichtsteile Bz-i-Brombenzanthron dargestellt durch Bromieren von Benzanthron in Wasser, 34 Gewichtsteile kristallisiertes Phenol, 34 Gewichtsteile entwässertes Kaliumacetat und i Gewichtsteil Kupferbromür werden io bis 12 Stunden unter Rühren bei etwa 170' gekocht. Die Schmelze wird dann auf 8o' abgekühlt und mit 4oo Gewichtsteilen vergälltern Alkohol kurze Zeit verrührt und bei ungefähr 5o' mit 25o bis 3oo Gewichtsteilen gepulvertem Ätzkali versetzt. Nun wird unter Rühren langsam auf 22o' erhitzt und der Alkohol abdestilliert (etwa, 3go Gewichtsteile), Man erhitzt noch kurze Zeit bei 2--,o bis 2-3o', bis eine Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure reingrün löst. Nach dern Erkalten wird die Schmelze mit -v4el Wasser ausgelaugt, mit Luft ausgeblasen, abgesaugt und neutral gewaschen. Der Farbstoff wird nach dem Trocknen aus der zehnfachen Menge konzentrierter Schwefelsäure umgelöst. Die Ausbeute ist fast quantitativ. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen.
Claims (1)
- P AT ENT A lq SPIZU CH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Benzantlironyläther mit dem Sauerstoff in 13z-i-Stellung und mit freier 2-Stellung sowie deren Abkön-imlinge der Behandlung alkalischer Kondensationsmittel unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59668D DE453134C (de) | 1925-08-27 | 1925-08-27 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF59668D DE453134C (de) | 1925-08-27 | 1925-08-27 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE453134C true DE453134C (de) | 1927-11-29 |
Family
ID=7108863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF59668D Expired DE453134C (de) | 1925-08-27 | 1925-08-27 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE453134C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2016592A1 (de) * | 1968-08-29 | 1970-05-08 | Sandoz Sa |
-
1925
- 1925-08-27 DE DEF59668D patent/DE453134C/de not_active Expired
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