DE413837C - Verfahren zur Darstellung von in Wasser loeslichen organischen Arsen- und Antimonverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von in Wasser loeslichen organischen Arsen- und Antimonverbindungen

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DE413837C
DE413837C DEF54326D DEF0054326D DE413837C DE 413837 C DE413837 C DE 413837C DE F54326 D DEF54326 D DE F54326D DE F0054326 D DEF0054326 D DE F0054326D DE 413837 C DE413837 C DE 413837C
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DE
Germany
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water
soluble
preparation
organic arsenic
antimony compounds
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Expired
Application number
DEF54326D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Fehrle
Dr Julius Hallensleben
Dr Karl Streitwolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von in Wasser löslichen organischen Arsen-und Antimonverbindungen. Es wurde gefunden, elaß man an Stelle der im Hatiptpatent4r2I7r verwendeten Arsenobenzole und Stibiobenzole auch die Benzolarsenoxyde und Benzolstibinoxyde sowie die Benzolarsine- mit mindestens einer Aminogruppe oder deren Substitutionsprodukte in Wechselwirkung mit Äthylenoxyd und Epihydrinalkohol oder deren Homologen oder Derivaten bringen kann, um zu außerordentlich leicht in Wasser löslichen Verbindungen mit vorzüglich therapeutischen Eigenschaften zu belangen. Die neuen Produkte lassen sich unter= geeigneten Bedingungen in Arseno-bzw. Stibiobenzolen überführen.
  • Beispiele. r. 19,99 q.-Oxy-3-aminobenzolarsenoxyd werden in 5o g Methylalkohol eingetragen und dann etwa i2 g Glycid zugegeben. Man läßt bis zur Beendigung der Reaktion stehen und kann gegebenenfalls durch Erwärmen auf 6o° die Reaktion beschleunigen. Die Reaktion ist beendet, wenn eine gezogene Probe in Wasser klar löslich ist. Man filtriert und fällt die in dein Filtrat gelöste Verbindung mit Äther aus. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene Präparat ist in Wasser klar löslich. Anstatt der freien Base kann auch das salzsaure Salz verwendet werden.
  • Verwendet man an Stelle des Arsenoxvds die äquimolekulare Menge AminobenzolstiÜinoxyd, so gelangt man zu Präparaten von analogen Eigenschaften.
  • 2. 18,5 g 4-Oxy-3-aminobenzolarsin werden in ..1.0,6 g Äthylalkohol gelöst und 8,1 g Glycid der Lösung hinzugegeben. Unter Luftabschluß wird auf etwa 6o° erwärmt, bis zur klaren Löslichkeit einer gezogenen Probe in Wasser, wenn notwendig, wird filtriert und die in dem Filtrat enthaltene Verbindung wird mit Äther gefällt. Das Präparat wird abgesaugt und getrocknet. Es ist in Wasser vollständig löslich.
  • Verwendet man andere molekulare Verhältnisse, so gelangt man ebenfalls zu leicht löslichen Produkten.
  • 3. 22 g 3-Aminophenylstibinchloriir werden mit etwa 33 g fein gemahlenem Eis angerührt, mit Ammoniak übersättigt und von dem so erhaltenen 3-Aminophenylstibinoxyd abgesaugt. Nachdem mit etwas Kochsalzlösung ge-
    waschen wurde, rührt man (las Stil)inoxvd
    finit 5o ccin lletlivlall;oliol an und gibt 20g
    Gh-cid zu. Unter Luftabschluß wird ini
    Wasserbad kei 6o° gerührt, bis eine gezogene
    Probe in Wasser klar löslich ist. Die filtrierte
    1.('isting wird in 470 ccin Alkohol eingerührt,.
    dann 705 ccin Äther zugesetzt und von der
    weißen Abscheidung abgesaugt, mit Äther ge-
    waschen und getrocknet. Das Präparat ist
    in Wasser leicht löslich.
    d.. 12 g 3 .',mino-.4-oxvl)enzolarsinoxydhv-
    drochlorid werden in 25 ccin Methylalkohol ge-
    löst, 4,3 ccin Natronlauge (4o° Bei un(14,5 ccin
    :@tliylenoxvd beigefügt und geschüttelt.
    N acli mehreren Stunden werden nochmals
    3 ccm Ätliylenoxvd zugegeben und (lies erfor-
    derlichenfalls wiederholt. Die Reaktion ist
    beendet, wenn beim Eingießen einer Probe
    in Wasser keine Trübung mehr entsteht. Die
    filtrierte Lösung wird in Alkohol gegossen
    und -das Präparat mittels Äther gefällt. Es
    ist in Wasser leicht löslich. Wird an Stelle
    von Athylenoxy(1 Propylenoxyd verwendet,
    so erhält inan das entsprechende Propanol-
    derivat.
    5. 12 g salzsaures 3-Aniino-4-oxyl)enzolarsinoxyd werden in 36 ccin :\letliylallcoliol gelöst, 12 ccm Epichlorhydrin zugegeben und unter Luftabschluß im Wasserbad bei 6o° mehrere Stunden gerührt. Der abgekühlten Lösung werden 4,3 ccin Natronlauge (.4o° Be) zugesetzt, filtriert und mittels Ätheralkohol (las feste Reaktionsprodukt abgeschieden. Es ist in Wasser löslich. Die mit Salzsäure angesäuerte und mit Natriumnitr fit behandelte Lösung kuppelt nicht mehr mit ß-N aphtliol.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUCH: Abänderung des durch Patent 41-2171 geschützten Verfahrens zur -1Darstellung von in Wasser löslichen organischen Arsen- und Antinionverbindungen, darin bestehend, daß man an Stelle der Arseno-und Stibiobenzole liier Benzolarsenoxyde, Benzolstibinoxyde oder Benzolarsine, finit mindestens einer Aminogruppe, im Molekül oder deren Substitutionsprodukte mit A thvlenoxyd, Epihydrinalkohol oder deren Homologen oder Derivaten behandelt.
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