DE407563C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE407563C
DE407563C DEF53301D DEF0053301D DE407563C DE 407563 C DE407563 C DE 407563C DE F53301 D DEF53301 D DE F53301D DE F0053301 D DEF0053301 D DE F0053301D DE 407563 C DE407563 C DE 407563C
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DE
Germany
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water
solution
preparation
acid
azo dyes
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Expired
Application number
DEF53301D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Sohst
Dr Hermann Wagner
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of DE407563C publication Critical patent/DE407563C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen bzw. Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gelangt-, wenn man die Diazoverbindungen aus den Alkyl- ', Aryl-und Aralkylamiden der Alkyloxy,- Aryloxy-und Aralkyloxy-m-arainobenzoesäure mit beliebigen Arylamiden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kuppelt. Man erhält hierbei Farbstoffe von ausgezeichnet klarer, blaustichig roter Nuance, die die wichtige Eigenschaft besitzen, daß sie zur Erzeugung von echten Ali,zarinrosatönen dienen können.
  • Beisp iele.
  • i. Die aus 2--1,2 kg m-Amino-p-methoxybenzoesäureanilid in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung läßt man unter Rühren in eine wäßrigge Suspension von 1-6 kg 2 - 3 - Oxynaphthoesäure - o - toluidid, L-,ere*tet durch Auflösen desselben in Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich als roter Niederschlag aus. Darauf wird filtriert, gewaschen und getrocknet.
  • 2. Rosa auf Garn. Das Garn wird mit folgender Grundierung imprägniert: i, o 6 g 2 - 3 -Oxynaphtho#esäure-o-toluidid, 2 ccm Natronlauge34'E6, 3 ccm Natrontür#ki-chro«.öl 5oProzent, 5o ccm heißes Wasser mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt. Das imprägnierte Garn wird abgewunden und in folgender Diazolösung ausgefärbt: 1-,6 - m-Amino-pmethoxybenzoesäureanilid werden mit 1,7 ccm Salzsäure 2-2' B6 und 25 ccm Wasser angeteigt, durch Zusatz von 25 g Eis abgekühlt und mit einer Lösung von o,5 g Natriumnitrit in io ccm Wasser unter Rühren versetzt, mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt und vor dem Gebrauch mit 1,34 Natriumacetat versetzt. Nach dem Färben wird gut gewaschen und geseift.
  • 3. Der Stoff- wird geklotzt mit einer Lösung von 21,1 9 2 - 3-Oxynaplithoesäureo-tolu,idid, 6o ccm Natronlauge 22' B#, 2o g Paraseife PN auf 1 1 eingestellt. Darauf wird getrocknet und mit folgender Farbebedruckt: 24,2 - m-Arnino-p-nietho-,ybenzoesäureanilid, 140 ccm Wasser, 24 ccm Salzsäure 22# B6 gut anteigen, mit i5o*g Eis abkühl-en und 8 g Natriumnitrit gelöst in 50 ccm Wasser zuSetzen, dann einrühren in 5 2 4 Traganth 6o i ooo, dann 6o g s chwefiel - saure Tonerde i i in -Wasser gelöst und vor Gebrauch 2o phosphorsaures Natrium zufügen; etwa i kg.
  • 4. Der Stoff wird geklötzt mit einer Lösung von 24,9 9 2 - 3-Oxynaphthoesäure-4-chlor-2-anisidid (NH - OCH,3- Cl= 1 -2 -5), 8o ccm Natronlau-e 22' B6, --,o - Paraseife PN, auf t> ZD 1 1 eingestellt, hierauf mit der in Beispiel z Z> angeführten Druckfarbe bedruckt.
  • 5. Die in folgendem angeführte Diazolösung wird unter Umrühren langsam zu der mit Spat al-; Substrat versetzten Lösung des 2 -3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-toluididnatriums zugesetzt und nach Ansetzenlassen wie üblich mehrmals mit reinem Wasser dekantiert, abgesaugt und getrocknet. Die angeführte Vorschrift ergibt einen vierprozentigen Lack des unlöslichen Azofarbstoffes. Diazolösung: 2 '429 m-Amino-p-methoxybenzoesäureanilid wird in 22o ccm warmen Wassers und 2,4 ccm Salzsäure 22' B6 in Lösung gebracht, mit 6oo ccm kaltem Wasser und ioo g Eis gekühlt, hierauf oß g Natriumnitrit in 16 ccm Wasser gelöst zugefügt und vor Gebrauch 2 g Natriumacetat zugesetzt und auf 1 1 eingestellt und., wie oben angeführt, eingerührt in 3,12 9 2 - 3 - Oxynaphthoesäure - 5 - chlor-2-toluidid, io,5 ccm .1\Tatronlauge 22' B# (NI-I-CH3- Cl# 1 -2-4), i36g Spat auf 1 1 eingestellt.
  • 6. Das Garn wird mit folgender Lösung iraprägniert: 425 9 2 - 3-Oxynaphthoesäure-4-chlor-2-anisidid (NH - OCH3 - Cl. # 1 - 2 - 5), 2,7 cm Natronlaugc 34c B#, 3 ccm Natrontürkischrotöl 5o Prozent, 5o cem heißes Wasser mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt. Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung ausgefärbt: 1,6 -m-Amino-p-rriethoxybenzoesät,-reanilid werden Mit 1,7 cem Salzsäure 2 2: B6 und 2 5 ccm Wasser angeteigt, durch Zusatz von 2 5 g Eis abgekühlt und mit einer Lösung von o,5g Natriumnitrit in ioccm Wasser unter Rühren versetzt und Mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt und vor Gebrauch 1,34 9 essigsaures Natron zugefügt.
  • Nach dem Färben wird gewaschen und geseift. An Stelle der in den Beispielen aufgeführten Komponenten können die äquivalenten Mengen der in den Säureamidresten substituierten Verbindungen oder der entsprechenden Homologen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PAT E X T- AN SPRU C 1-1 - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von Alkyl-, ArylundAralkylamiden derAlkyloxy-, Aryloxy-und Ara-lkyloxy-m-aminobenzoesäure, deren Homologen und Substitutionsprodukten mit beliebigen 2 - 3-0.xynaphth.o#esäurearylamiden kuppelt.
DEF53301D 1923-01-19 1923-01-19 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE407563C (de)

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DE (1) DE407563C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1088632B (de) * 1958-04-24 1960-09-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes
DE1253379B (de) * 1961-01-13 1967-11-02 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1088632B (de) * 1958-04-24 1960-09-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes
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