DE40745C - Verfahren zur Darstellung von orange und rothen Farbstoffen durch Einwirkung von Phenanthrenchinon auf die Sulfosäuren aromatischer Hydrazine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von orange und rothen Farbstoffen durch Einwirkung von Phenanthrenchinon auf die Sulfosäuren aromatischer HydrazineInfo
- Publication number
- DE40745C DE40745C DENDAT40745D DE40745DA DE40745C DE 40745 C DE40745 C DE 40745C DE NDAT40745 D DENDAT40745 D DE NDAT40745D DE 40745D A DE40745D A DE 40745DA DE 40745 C DE40745 C DE 40745C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenanthrenequinone
- orange
- sulfonic acid
- sulfonic acids
- action
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 aromatic hydrazines Chemical class 0.000 title description 5
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title description 3
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N aminosulfamic acid Chemical class NNS(O)(=O)=O ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUYNPHEESTECG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-(4-aminophenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O JCUYNPHEESTECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDGHHRPKFCVOJL-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinylbenzenesulfonic acid Chemical compound NNC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZDGHHRPKFCVOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(azaniumylamino)benzenesulfonate Chemical compound NNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBUYNQXBGJOWBT-UHFFFAOYSA-N [N+](=[N-])=C1CC(=C(C)C=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound [N+](=[N-])=C1CC(=C(C)C=C1)S(=O)(=O)O ZBUYNQXBGJOWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, dafs Hydrazine der aromatischen Reihe sich unter Austritt von Wasser
mit Aldehyden und Ketonen condensiren. Auch das Phenanthrenchinon liefert mit Hydrazinbasen
derartige Condensationsproducte,welche in Wasser unlöslich sind und daher,, trotzdem
sie gefärbt sind, als Farbstoffe keine Anwendung finden können.
Wir haben nun gefunden, dafs man bei der Einwirkung von Sulfosäuren aromatischer Hydrazine
auf das Phenanthrenchinon Condensationsproducte enthält, welche in Wasser lösliche
Natronsalze liefern und sich als Farbstoffe eignen.
Alle färben Wolle in saurem Bade, und zwar mit Nuancen, welche je nach der Natur
der benutzten Hydrazinsulfosäuren zwischen Orange bis Roth liegen. Diese Farbstoffe
zeichnen sich dadurch aus, dafs sie gegen Säuren und Alkalien beständig sind und beim
Färben aus dem Färbebade vollständig von der Wolle ausgezogen werden.
Was zunächst die Darstellung der von uns benutzten Sulfosäuren der aromatischen Hydrazine
anbetrifft, so geschieht dieselbe in der bekannten Weise, nämlich durch die Reduction
der Sulfosäuren der Diazoverbindungen mit Zinnchlorür oder schwefliger Säure.
Die von uns unten erwähnten, bisher noch nicht beschriebenen Sulfosäuren der Hydrazine
sind sämmtlich nach dieser Methode mit der gröfsten Leichtigkeit erhalten worden.
Die Bildung der Farbstoffe geschieht einfach durch Erwärmen von 1 Molecül, Phenanthren-;
chinon mit einer wässerigen Lösung von 2 Molecülen der betreffenden Hydrazinsulfosäure.
Im Folgenden führen wir zunächst diejenigen Sulfosäuren von Hydrazinen an, welche
uns brauchbare Resultate gegeben haben:
1. Phenylhydrazin-p-sulfosäure und
2. Phenylhydrazin-m-sulfosäure liefern mit
Phenanthrenchinon Farbstoffe, welche Wolle orange färben.
3. o-Tolylhydrazin-p-sulfosäure und
4. p-Tolylhydrazin-o-sulfosäure, welche bei
der Reduction von o-Diazotoluol-p-sulfosäure
und p-Diazotoluol-o-sulfosäure leicht als farblose
krystallinische Körper entstehen, combiniren sich mit Phenanthrenchinon ebenfalls zu orange
färbenden Farbstoffen.
5. Die aus der ß-Naphtylaminsulfosäure des
Patentes No. 22547 αη^
6. die aus der sogen. ß-Naphtylamin-o-sulfosäure
des Patentes No. 39925 erhaltenen Hydrazinverbindungen krystallisiren in glänzenden
Blättchen und liefern mit Phenanthrenchinon gelbrothe Farbstoffe.
7. Die aus-der Naphtionsäure entstehende
α-Hydrazinnaphtalinsulfosäure, welche in Wasser
schwer lösliche, glänzende Krystalle bildet, condensirt sich mit Phenanthrenchinon zu
einem dunkelrothen Farbstoff.
8. Wird die aus Benzidindisulfosäure (aus m-Nitrobenzolsulfosä'ure) erhaltene, ebenfalls in
Blättchen krystallisirende Diphenylhydrazinsulfosäure mit Phenanthrenchinon erhitzt, so bildet
sich ein braunrother Farbstoff.
Zur Erläuterung der Farbstoffbildung möge folgendes Beispiel dienen:
50 kg a-Hydrazinnaphtalin-ct-sulfosä'ure (aus
Naphihionsä'Lire) und 150 kg Phenanthrenchinonpaste
(enthaltend 20 kg trockenes Phenanthrenchinon) werden in 1 500 1 Wasser eingetragen
und durch gutes Umrühren gleichmäfsig vertheilt. Sodann wird das Gemenge
allmälig erwärmt und schliefslich bis zum Kochen erhitzt. Sobald eine vollständig klare,
dunkelrothe Lösung entstanden ist, wird mit Soda neutralisirt und der entstandene Farbstoff
mit Kochsalzlösung ausgesalzen, abfiltrirt, abgeprefst und getrocknet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von orange und rotheii Farbstoffen durch Condensation von Phenanthrenchinon mit den Hydrazinen aus Sulfanilsäure, m-Amidobenzolsulfosäure, 0-T0-luidin - ρ - sulfosäure, ρ - Toluidin - ο - sulfosäure, a - Naphtylaminsulfosäure, β - Naphtylaminsulfosäure (Patent No. 22547), β - Naphtylamin- δ- sulfosäure und Benzidindisulfosäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE40745C true DE40745C (de) |
Family
ID=316280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT40745D Expired - Lifetime DE40745C (de) | Verfahren zur Darstellung von orange und rothen Farbstoffen durch Einwirkung von Phenanthrenchinon auf die Sulfosäuren aromatischer Hydrazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE40745C (de) |
-
0
- DE DENDAT40745D patent/DE40745C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH350746A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form | |
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE40745C (de) | Verfahren zur Darstellung von orange und rothen Farbstoffen durch Einwirkung von Phenanthrenchinon auf die Sulfosäuren aromatischer Hydrazine | |
| DE677641C (de) | Verfahren zum Faerben von AEthern und Estern der Cellulose | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE98321C (de) | ||
| DE221301C (de) | ||
| DE68381C (de) | ||
| DE57545C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Substantiven Baumwollfarbstoffes aus o.-Dianisidin und a-Naphtolmonosulfosäure (1. 3) | |
| DE208960C (de) | ||
| DE553045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE233779C (de) | ||
| DE567845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Verbindungen des Anthranoltyps | |
| DE70349C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylnaphtylaminsulfosäuren | |
| DE2096C (de) | Verfahten zur Darstellung der Sulfosäuren des Rosanilins, der Methylviolette und verwandter Farbstoffe und Ueberführung dieser Farbstoffe in Substitutionsderivate | |
| DE296207C (de) | ||
| CH149094A (de) | Verfahren zur Darstellung eines leicht wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE211382C (de) | ||
| DE152305C (de) | ||
| DE77169C (de) | Verfahren zur Darstellung rein blauer Monoazofarbstoffe aus unsymmetrischen Dialkyl-pphenylendiaminen und 0.1 a^Dioxynaphtalinmono- und disulfosäuren (S.) | |
| DE594554C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen bis blauvioletten Schwefelfarbstoffen | |
| DE246337C (de) | ||
| DE95060C (de) | ||
| DE566102C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE52211C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten des Phenolphtalelns |