DE77169C - Verfahren zur Darstellung rein blauer Monoazofarbstoffe aus unsymmetrischen Dialkyl-pphenylendiaminen und 0.1 a^Dioxynaphtalinmono- und disulfosäuren (S.) - Google Patents
Verfahren zur Darstellung rein blauer Monoazofarbstoffe aus unsymmetrischen Dialkyl-pphenylendiaminen und 0.1 a^Dioxynaphtalinmono- und disulfosäuren (S.)Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
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Description
KAISERLICHES Jk
% PATENTAMT.
Nach den Angaben der Patentschriften Nr. 54116 und Nr. 58618 liefern die a, Ci4-DioxynaphtalinmonO-
und disulfosäuren (S) mit den einfachen aromatischen Diazoverbindungen eine grofse Zahl äufserst werthvoller Azofarbstoffe.
Verwendet man an Stelle der Monoamine Diazoverbindungen asymmetrisch dialkylirter
Diamine und kuppelt diese mit den genannten Dioxynaphtalinsulfosäuren, so gelangt
man zu Farbstoffen, .welche deshalb hohen Werth besitzen, weil sie rein blaue Nuancen
besitzen und hinsichtlich der Klarheit ihrer Töne nicht allein den Disazofarbstoffen aus den
nicht substituirten Diaminen überlegen sind, sondern selbst den Triphenylmethanfarbstoffen
äufserst nahe kommen.
Als Farbstoffcomponenten haben sich besonders werthvoll die nachfolgenden zweifach
substituirten unsymmetrischen ρ - Diamine erwiesen: Dimethyl-p-phenylendiamin, Diä'thylp
- phenylendiamin, Methylbenzyl - ρ - phenylendiamin,
Aethylbenzyl-p-phenylendiamin.
Es ist charakteristisch und technisch wichtig, dafs die Diazoverbindungen der letztgenannten
unsymmetrischen Dialkyl - ρ - phenylendiamine durch Kuppeln mit a} a4-Dioxynaphtalinsulfosäuren
(S) sämmtlich rein blaue und sehr echte Azofarbstoffe liefern.
Unterwirft man dagegen monosubstituirte Paradiamine, wie Amidodiphenylamin u. s. w.
dem gleichen Verfahren (vergl. z. B. Patentschrift Nr. 58688), so resultiren Producte, die weniger
Werth beanspruchen, da sie violett anfärben und auch an Klarheit ihrer Nuancen den erstgenannten
Farbstoffen aus dialkylirten ρ-Diaminen nachstehen. Aehnliche Töne werden
ferner mittelst der aus nicht substituirten p-Diaminen erhaltenen Farbstoffe gewonnen (vergl.
z. B. die Patentschrift Nr. 42011). Für die von Sulfoderivaten, wie Amidomethyl-, AmidoäthylbenzylanilinsulfosäurejAmidodiphenylaminsulfosäure
derivirenden mittelst der Ci1 ^-Dioxynaphtalinsulfosäuren
darstellbaren Farbstoffe sind im allgemeinen grünlich- bis graublaue Nuancen charakteristisch. Alle diese letztgenannten
Producte haben jedoch geringeren Werth und unterscheiden sich dadurch scharf von obigen Farbstoffen, welche aus den sogenannten
unsymmetrischen .Dialkyl-p-phenylendiaminen
entstehen.
I. Farbstoff aus Methylbenzyl-ρ-phenylendiamin (p- Amidom ethylbenzylanilin)
+ αι a^-Dioxynaphtalin-a-mono-
sulfosäure (S).
9,8 kg Methylbenzylanilin werden in 30 kg 33 proc. Salzsäure gelöst, auf o° abgekühlt
und ganz allmälig unter stetigem Umrühren und Abkühlen mit einer Auflösung von 3,5 kg
Natriumnitrit in 10 1 Wasser versetzt. Nach Verlauf von 4 Stunden, wenn alles Nitrit eingetragen
ist, wird noch längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen, bis
die rothbraune Lösung hellgelb geworden ist. Nach dem Eingiefsen in 500 1 Wasser von
30° C. wird allmälig unter Umrühren so lange mit Zinkstaub versetzt, bis Entfärbung eingetreten
ist. Das alsdann auf 50 ° erwärmte
Gemisch wird filtrirt, der Zinkschlamm mit salzsäurehaltigem Wasser ausgewaschen und
die vereinigte Flüssigkeit mit 300 1 Wasser und 200 kg Eis versetzt. Wenn genügend abgekühlt
ist, wird mit einer Auflösung von 3,5 kg Natriumnitrit in 30 1 Wasser diazotirt. Die
Flüssigkeit, welche sich grün färbt und gegen Ende der Reaction grüne Flocken der Diazoverbindung
ausscheidet, wird darauf mit einer wässerigen kalten Auflösung von 12 kg U1 a4-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure
in 60 1 Wasser vermischt, mit Soda vorsichtig neutralisirt, bis Abscheidung von Zinkcarbonat beginnt, und
dann mit essigsaurem Natron versetzt. Nach 12 stündigem Stehen und öfterem Umrühren
wird mit Dampf aufgekocht. Der Farbstoff scheidet sich dabei als halbfeste, metallglänzende
Masse aus. Nach dem Erkalten wird abfiltrirt, der Rückstand in der hinreichenden Menge
Natronlauge in der Wärme gelöst, wiederum filtrirt. und dann zuerst mit Salzsäure, schliefslich
mit Essigsäure kalt gefällt. Der Farbstoff stellt ein dunkles metallglänzendes Pulver dar
und färbt Wolle im sauren Bade blau.
II. Farbstoff aus Dimethyl-p-phenylendiamin
(p-Amidodimethylanilin) -(- Ct1 a4-Dioxynaphtalin-a-disulfosäure
(S).
6,8 kg Dimethyl-p-phenylendiamin (p-Amidodimethylanilin)
werden in 30 1 Wasser und 11 kg cone. Salzsäure (33proc.) gelöst und
mit 3,5 kg Natriumnitrit in 70 proc. wässeriger Lösung unter starker Abkühlung diazotirt. Beim
Einfliefsenlassen dieser Flüssigkeit in eine wässerige Auflösung von Ct1 c^-Dioxynaphtalin-ct-disulfosäure,
deren Gehalt auf 3,5 kg Nitrit berechnet ist, und welche mit 14 kg Natriumacetat
und etwas Essigsäure versetzt ist, tritt erst nach einiger Zeit Reaction ein. Nach
längerem Stehen wird die freigewordene Essigsäure mit Soda nahezu neutralisirt und durch
Zusatz von Kochsalz der äufserst leicht lösliche Farbstoff in Form dunkelblauer Flocken ausgefällt.
Nach dem Abfiltriren, Pressen und·: Trocknen bildet derselbe ein blauschwarzes '
Pulver. Er färbt Wolle im schwach schwefelsauren Bade klar blau.
Die nach obigen Verfahren erhaltenen neuen Farbstoffe färben ungeheizte Wolle aus saurem
Bade in klaren blauen, von einander nur wenig differirenden Tönen an, während unter Zusatz
von Alaun beständige Lacke erzielt werden, die zum Theil etwas grünlicher anfärben, indem
durch die in Peristellung zu einander befindlichen Hydroxylgruppen der als Componenten
verwendeten ax c^-Dioxynaphtalinsulfosäuren
die Fähigkeit zur Bildung von (theilweise anders gefärbten) Lacken bedingt wird.
Die Nuancen, welche auf Wolle in saurem Bade ohne bezw. mit Zusatz von Alaun erhalten
werden, sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
| Farbstoff aus: | . + ' · „ Ct1 e^-Dioxynaphtalin-a-mono- sulfosäure im |
Alaun-Bade | + H1 a4-Dioxynaphtalin-a-di- sulfosäure im |
Alaun-Bade |
| sauren Bade | blau | sauren Bade | grünlichblau | |
| Dimethyl-p-phenylendiamin | blau | blau | blau | grünlichblau |
| Diäthyl-p-phenylendiamin | blau | hellblau | grünblau | grünlichblau . |
| Methylbenzyl-p-phenylendiamin | blau | dunkelblau | blau | grünlichblau. |
| Aethylbenzyl-p-phenylendiamin | blau | blau |
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:
Verfahren zur Darstellung von blauen Monoazofarbstoffen, darin bestehend, dafs man Diazoverbindungen aus unsymmetrisch dialkylirten p-Phenylendiaminen mit Ct1 Ct4-Dioxynaphtalin-ct2-sulfosäure (S) oder -a2 ßt-disulfosäure (S) gemäfs den Patenten Nr. 54116 bezw. Nr. 58618 combinirt.Ausführungsform des durch den Anspruch 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Dimethyl-p-phenylendiamin oder Diäthyl-p-phenylendiamin oder Methylbenzylp-phenylendiamin oder Aethylbenzyl-p-phenylendiamin. -
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE77169C true DE77169C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT77169D Expired - Lifetime DE77169C (de) | Verfahren zur Darstellung rein blauer Monoazofarbstoffe aus unsymmetrischen Dialkyl-pphenylendiaminen und 0.1 a^Dioxynaphtalinmono- und disulfosäuren (S.) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE77169C (de) |
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- DE DENDAT77169D patent/DE77169C/de not_active Expired - Lifetime
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