DE2096C - Verfahten zur Darstellung der Sulfosäuren des Rosanilins, der Methylviolette und verwandter Farbstoffe und Ueberführung dieser Farbstoffe in Substitutionsderivate - Google Patents
Verfahten zur Darstellung der Sulfosäuren des Rosanilins, der Methylviolette und verwandter Farbstoffe und Ueberführung dieser Farbstoffe in SubstitutionsderivateInfo
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Description
1877.
kfasse 22.
BADISCHE ANILIN- und SODAFABRIK in MANNHEIM.
Verfahren zur Darstellung der Sulfosäuren des Rosanilins, der Methylviolette und verwandter
Farbstoffe und Ueberführung dieser Farbstoffe in Substitutionsderivate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom l6. December 1877 ab.
Unser Verfahren zerfallt in zwei Theile:
Der erste Theil bezweckt die Umwandlung gewisser basischer Anilinfarbstoffe in neue Verbindungen,
welche ähnlich den Farbstoffen der Hölzer, den Phenolfarbstoffen und den Sulfosäuren
des Indigo eine Anwendung von Säuren und sauren Mordants beim Färben und Drucken
gestatten.
Der zweite Theil bezweckt die Ueberführung dieser in ihren Eigenschaften veränderten Farbstoffe
in Substitutionsderivate von ähnlichen färbenden Eigenschaften.
Die basischen Anilinfarbstoffe, deren Umwandlung den Gegenstand dieser Beschreibung bildet,
entstammen den Fabrikationen des Fuchsins und des Methyl violets. Dieselben treten entweder
als Farbstoffgemenge in den Rohproducten und »Schmelzen« auf oder werden aus den letzteren im Zustande gröfserer oder geringerer
Reinheit durch die in den genannten Fabrikationen üblichen Trennungsmethoden abgeschieden.
Ferner gehören zu diesen basischen Anilinfarbstoffen die violetten Substitutionsproducte,
welche durch den Eintritt von Alkoholradicalen aus dem Rosanilin und durch die Einwirkung
des Benzylchlorids aus dem Methylviolet entstehen. Ausgeschlossen sind dagegen die Phenylsubstitutionsproducte
des Rosanilins und das Chrysanilin.
I. Theil. Darstellung der Sulfosäuren.
Der Zweck der Umwandlung dieser basischen Anilinfarbstoffe ist kurz folgender:
Bekanntlich erfordern die meisten basischen Anilinfarbstoffe die Anwendung neutraler Färbebäder;
die Gegenwart freier Säuren oder saurer Metallverbindungen bewirkt die Bildung saurer
Salze, welchen die Faser den Farbstoff nicht vollständig zu entziehen vermag. Von bereits
erzielten Färbungen wird durch Behandlung mit Säuren der Farbstoff gröfstentheils wieder entfernt.
Aus diesem Grunde ist die Anwendung dieser Farbstoffe eine beschränkte geblieben,
trotz ihres überlegenen Farbwerthes sind sie nicht zu Ersatzmitteln der natürlichen Holzfarbstoffe
und der Orseille geworden, weil sie nicht wie diese die Erzeugung von Mischfarben mit
Farbstoffen sauren Charakters und in Gegenwart der in der Färberei üblichen Säuren und sauren
Mordants gestatten.
Durch Umwandlung dieser Farbstoff basen in Derivate von ausgeprägtem Säurecharakter war
eine vortheilhafte Veränderung der färbenden Eigenschaften zu erwarten, und in der That
haben wir dieselbe durch die Darstellung der Sulfosäuren dieser Farbstoffklasse in vollkommener
Weise erzielt.
Die auf diesem Wege sich bildenden neuen Farbstoffe färben in Gegenwart starker Säuren
und werden durch dieselben nicht verändert; mit den Farbhölzern, den Phenolfarbstoffen, der
Orseille, dem Indigocarmin,. den Nitrosäuren u. s. w. sind sie gleichmäfsig anwendbar. Eine
derartige Umwandlung basischer Anilinfarbstoffe zu Sulfosäuren hat bisher nur bei den Phenylsubstitutionsproducten
des Rosanilins und einigen anderen im Wasser unlöslichen Farbstoffen stattgefunden; der Zweck der Sulfosäurebildung
war indessen in diesen Fällen wesentlich die Ueberführung in lösliche Producte nach der
Analogie der Indigocarminbereitung. Aus den bereits für sich in Wasser löslichen Farbstoffen
der Fuchsin- und Methylvioletfabrikation hat man die Darstellung von Sulfosäuren bisher
technisch nicht ausgeführt und die vortheilhafte Veränderung ihrer färbenden Eigenschaften nicht
zu verwerthen versucht.
Im Nachstehenden werden wir einige Darstellungsmethoden dieser Sulfosäuren beschreiben,
welche sich als praktisch befriedigend erwiesen haben; wir betrachten dieselben jedoch
nur als Beispiele für die Ausführung unserer Erfindung und beschränken uns weder auf die
speciell namhaft gemachten Farbstoffe, noch auf die angegebenen Mengenverhältnisse und Temperaturen.
Im allgemeinen bemerken wir, dafs die Zeitdauer der Einwirkung, die einzuhaltenden Temperaturgrenzen
und die Mengenverhältnisse von der Concentration der zur Verwendung gelan^
genden Schwefelsäure abhängen.
Während die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf die. Farbstoffe der Fuchsin-
und Methylvioletfabrikation in kurzer Zeit und ohne äufsere Erwärmung sich vollzieht, erfordert
die Verwendung der rauchenden Schwefelsäure längere Zeit und Unterstützung durch Temperatursteigerung;
concentrate, nicht rauchende Schwefelsäure eignet sich bereits nicht mehr zum Zwecke der Sulfosäurebildung, da dieselbe
in diesem Falle erst bei hoher Temperatur und unter gleichzeitiger Zerstörung der Farbstoffe
einwirkt. Die Farbstoffe sind in möglichst wasserfreiem Zustande anzuwenden.
1. Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren aus Rosanilin.
io kg Rosanilin bei iio° getrocknet, werden
in 40 kg rauchender Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydritgehalt unter gutem Umrühren nach
und nach eingetragen, wobei die Temperatur des Gemisches nicht unter 1200 sinken und
nicht über 1700 steigen darf. Als Zeichen beendigter
Umwandlung löst sich die dickflüssige Masse leicht in Wasser und giebt beim Uebersättigen
mit Alkali keinen Niederschlag, sondern eine klare gelbliche Lösung. Ist dieser Punkt
erreicht, so wird das Reactionsproduct in Wasser eingetragen und die erhaltene Lösung mit Kalkmilch
übersättigt. Das entstandene leicht lösliche Kalksalz der Sulfosäuren wird durch Filtration
vom Gyps getrennt, durch Ausfallen mit Sodalösung in das entsprechende Natronsalz
übergeführt und letzteres durch Eindampfen in trockener Form erhalten. Da dasselbe hygroskopisch
und zerfliefslich ist, so ziehen wir es vor, den Farbstoff in der Handelsform eines
sauren Natronsalzes von metallisch grünem Ansehen darzustellen. Zu diesem Zweck versetzen
wir die Lösung des Natronsalzes mit so viel Salzsäure, bis dieselbe stark roth gefärbt ist. und
verdampfen dann zur Trockne.
In derselben Weise verfahren wir, wenn wir statt des Rosanilins die Salze desselben in mehr
oder minder reinem Zustande der Einwirkung der Schwefelsäure unterwerfen, oder wenn wir
uns der Gemenge aus rothen und violetten Farbstoffen bedienen, welche sich in den
»Schmelzen« oder Halbproducten der Fuchsinfabrikation vorfinden. Im letzteren Falle ist
das Einwirkungsproduct der Schwefelsäure ein entsprechendes Farbstoffgemenge, das namentlich
als Ersatz der Orseille verwendbar ist.
2. Darstellung von Sulfosäuren aus Methylviolet :
10 kg Methylviolet werden in 40 kg rauchender Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt
eingetragen und die Temperatur der Mischung auf 100 bis 1200C. erhalten. Man setzt dann
nach und nach so viel von derselben Säure hinzu, bis die Bildung der Sulfosäure vollendet
ist. Die weitere Aufarbeitung geschieht wie unter 1 angegeben.
In diesem Falle ist bei dem Eindampfen jeder Ueberschufs von Alkali zu vermeiden, da
derselbe Zersetzung bewirkt. Die Umwandlung der durch Benzylchlorid gebläuten Methylviolette
geschieht in derselben Weise.
II. Theil. Darstellung der substituirten
Sulfosäuren.
Dieser Theil unseres Verfahrens bezweckt die Ueberführung der wie vorstehend gewonnenen
Sulfosäure in Substitutionsderivate von ähnlichen Eigenschaften und von blauerem Farbenton.
Wir erhalten dieselben durch den Eintritt von Alkoholradicalen in die Sulfosäuren dieser Farbstoffklasse.
Zu diesem Zweck lassen wir die Halogenverbindungen der fetten und aromatischen Alkoholradicale auf die Sulfosäuren oder
deren Salze in der zur Darstellung derartiger Substitutionsproducte üblichen Weise einwirken.
Bei Anwendung von Chlor-, Brom- und Jod-Methyl, von Chlor-, Brom- und Jod-Aethyl, von
Benzyl- und Xylyl-Chlorid haben wir technisch
brauchbare Resultate erhalten.
Als ein Beispiel fuhren wir die folgende Darstellungsmethode einer äthylirten Sulfosäure an,
welche wir durch die Einwirkung von Jodäthyl auf Rosanilinsulfosäure darstellen.
10 kg Natronsalz der Rosanilinsulfosäure,
50 1 Wasser,
50 1 Alkohol (90 ° Tralles),
750 g Natronlauge von 1,38 spec. Gew.
werden unter Zusatz von 1,3 kg Jodäthyl in einem kupfernen mit Dampfmantel und Condensationsvorrichtung
zum Rücklauf der gebildeten Dämpfe versehenen Destillationsgefäfs zum Sieden erhitzt, bis die zuvor gelbbraune Flüssigkeit
eine violetrothe Färbung angenommen hat. Hierauf werden wiederum
750 g Natronlauge von 1,38 spec. Gew. und
1,3 kg Jodäthyl
zugegeben und dieser Zusatz nach dem jedesmaligen Eintreten der violetrothen Färbung so
oft wiederholt, bis im ganzen
4,s kg Natronlauge von 1,38 spec. Gew. und
7,8 kg Jodäthyl
verbraucht sind.
Die fernere Aufarbeitung geschieht in folgender Weise:
Der Inhalt des Destillationsgefäfses wird mit Salzsäure neutralisirt und darauf der Alkohol
abdestillirt. Nach dem Erkalten wird der Destillationsrückstand mit einer wässrigen Lösung von
schwefliger Säure bis zum bleibenden Vorwalten derselben versetzt und während 12 Stunden
sich selbst überlassen. Aus der nahezu entfärbten Flüssigkeit läfst sich das Jod in Form
von Kupferjodür wiedergewinnen; die von demselben abfiltrirte Flüssigkeit wird bis zur Entfernung
der schwefligen Säure erhitzt, durch
Soda vom Ueberschusse des angewendeten
Kupfersalzes befreit und nach dem schwachen Ansäuern mit Salzsäure zur Trockne eingedampft.
In ganz ähnlicher Weise verfährt man bei Anwendung der anderen vorstehend erwähnten
Halogenverbindungen der Alkoholradicale.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:
i. Die Umwandlung der in der beiliegenden Beschreibung genannten basischen Farbstoffe der Fuchsin- und Methylvioletfabrikation in Sulfosäuren oder deren Salze.Die Ueberführung obiger Sulfosäuren in Substitutionsderivate durch die Behandlung mit den Halogenverbindungen fetter und aromatischer Alkoholradicale.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2096C true DE2096C (de) |
Family
ID=281493
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT2096D Active DE2096C (de) | Verfahten zur Darstellung der Sulfosäuren des Rosanilins, der Methylviolette und verwandter Farbstoffe und Ueberführung dieser Farbstoffe in Substitutionsderivate |
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DE (1) | DE2096C (de) |
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