DE406768C - Verfahren zur Darstellung von Bornyl- und Isobornylestern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Bornyl- und Isobornylestern

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DE406768C
DE406768C DESCH53794D DESC053794D DE406768C DE 406768 C DE406768 C DE 406768C DE SCH53794 D DESCH53794 D DE SCH53794D DE SC053794 D DESC053794 D DE SC053794D DE 406768 C DE406768 C DE 406768C
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bornyl
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pinene
isobornyl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
    • C07C35/28—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
    • C07C35/29—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms being a (2.2.1) system
    • C07C35/30—Borneol; Isoborneol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Bornyl- und Isobornylestern. Nach Patent 40,870 gelingt es, unter Verwendung von Bortrioxyd als Kond.eilsationsmittel, die Bornvl- tmä Isobornylester or-ab nischer Säuren in hoher Ausbeute und ohne Bildung von unerwünschten, für die Kampferfabrikation ungeeigneten Nebenprodukten herzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß an Stelle von Bortrioxyd - dem Ailhvdri(1 der Borsäure - auch sogenannte Anlivdride von Borsätire und organischen Säuren mit gleich günstigem t' 21 11 Erfol,z als Kondensationsmittel verwendbar sind in den Fällen, wo Borsäure und organische Säureanlivdride solche komplexe Verhindungen bildin. Der typische Vertreter eines solchen gemischter. Anhydrides ist das von Pictet (Ber. 36, S. 22ig f#) heschriebere Boressigsätireanlivdrid.
  • Erwärmt man beispielsweise ein Gemisch von Pinen und Eisessig unter Zugabe von etwas Boressigsäureanliv(IriC1 auf deinWasserbad, so findet unter leÜafter Reaktion weit--ehende Veresterung unter ausschließlicher Bildung von Bornyl- und Isobornylacetat !statt. Die 1--,sterausheuten betragen etwa (las Fünffache der 1-ei Abwesenheit dieses Kon-(lensatiorsmittels tiiiier gleichen Bedingutigen erziolten Ausbeuten.
  • Statt fertig gebildetes gemischtes Anhydrid als Kondensationsi-nittel zu ven#renden, kann 1 man auch hier mit Vorteil das gemischte An-Ilydrid während der Operation erst entstehen und einwirken lassen, und zwar als einfaches Additionsprodukt der bekannten Formel In allen diesen Fällen genügt auch hier einfaches Erhitzen schon auf Wasserbadtemperatur, um ausschließliche Bildung von Bornvl-und Isobornylestern in hoher Ausbeute zu erzielen.
  • B e i s p i e 1 1 : 136 kg Pinen oder Terpentinöl und 6o kg Eisessig werden unter Zusatz von io kg Boressigsäureanhydrid einige Zeit im Ölbad unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Produkt wird mit Wasser gewaschen, wobei das Boressigsäureanhydrid in Borsäure und Essigsäure zerfällt. Das Bornvl- und IsobornvIacetat: wird sodann herausfraktioniert und iiefert nach erfolgter Verseiftilig ein Gemisch von reinem Borneol und Isoborneol vom Schmp. 197 bis 198'.
  • B e i s p i e 1 2 : 136 1,9 Pinen, 6o kg Eisessig, io,2 kg Acetanhydrid und 2,3 kg Bortrioxyd werden auf dem Wasserbad mehrere Stunden lang erhitzt und, wenn der Estergelialt nicht mehr steigt, wie in Beispiel i weiter aufgearbeitet.

Claims (2)

  1. PATENT-ANSPRÜCHE: i. Weitere Ausbildung des durch Patent 401870 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Bornyl- und Isobornylestern organischer Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß die betreffenden organischen Säuren mit Pinen oder pinenhaltigen ölen unter Zusatz von gemischten Anhydriden der Borsäure mit organischen Säuren erhitzt werden.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der fertig gebildeten gemischten Anhydride Bortrioxyd in Gegenwart von organischen Säureanhydriden zur Einwirkung gelangt.
DESCH53794D 1917-05-15 1917-05-15 Verfahren zur Darstellung von Bornyl- und Isobornylestern Expired DE406768C (de)

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