DE1944270C3 - Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsauren - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen FettsaurenInfo
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- DE1944270C3 DE1944270C3 DE19691944270 DE1944270A DE1944270C3 DE 1944270 C3 DE1944270 C3 DE 1944270C3 DE 19691944270 DE19691944270 DE 19691944270 DE 1944270 A DE1944270 A DE 1944270A DE 1944270 C3 DE1944270 C3 DE 1944270C3
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- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
- C11C1/10—Refining by distillation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsauren mit H bis 18 Kohlenstoffatomen.
Es ist bekannt, daß anorganische und organische Borverbindungen /ur Farbverbesserung von Fettsäuren
angewendet werden. Die USA.-Patentschrift 2 583 028 und die britische Patentschrift 1081522
beschreiben ein Verfahren zur Behandlung von Fettsauren mit Bortnfluorid bzw. dessen Ätherkomplex.
Dieses Verfahren ist jedoch mit erheblichen Korrosionsproblemen verbunden. Nach der USA.-Patentschrift
2 862 943 bzw. der deutschen Auslegeschrift 1 214 212 werden die Fettsäuren mit anorganischen
bzw. organischen Borverbindungen behandelt. Die Nachteile dieses Verfahrens liegen darin, daß die sauerstoffhaltigen
Borverbindungen als Kondensationskatalysator wirken und die Bildung von unverseifbaren
Kondensationsprodukten der Fettsäure fördern, die nach der Destillation der behandelten Fettsäure
als unverseifbare. nicht destillierbare Verbindungen im Rückstand zurückbleiben und dabei verlorengehen.
In der deutschen Auslegeschrift 1 073 66 > wird sogar ein Verfahren beschrieben, das die Herstellung eben
dieser Kondensationsprodukte aus Fettsäuren zum
Gegenstand hat, wobei sauerstoffringe Borverbindüngen
als Kondensationskatalysator angewendet werden. Die Ausbeute an unverseifbaren Kondensationsprodukten
beträgt bei diesem Verfahren bis zu 92%.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsäuren mit 8 bis 18 Kohien-
«toffatonien gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Rohfettsäuren mit 0,1 bis 1 Gewichtsprozent
eines Alkylesters der Zirkonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder mit Zirkon-■cetylacetonat,
jeweils bezogen auf die eingesetzten Fettsäuren, 0,5 bis 4 Stunden auf Temperaturen von
180 bis 2500C unter Normaldruck, gegebenenfalls im schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäuren anschließend
in an sich bekannter Weise im Vakuum destilliert.
Bevorzugt wird die Erhitzung der Rohfettsäuren mit 0,2 bis 0,6 Gewichtsprozent der Behandlungsmittel
durchgeführt. Die Behandlungszeit beträgt bevorzugt 1 bis 3 Stunden. Die Behandlungstemperatur
liegt bevorzugt bei 200 bis 240° C.
Beim Arbeiten gemäß der Erfindung verbleibt nach der Behandlung die Zirkonsäure mit den in der Fettsäure
befindlichen Verunreinigungen im Destillationsrückstand verbunden. Das Verfahren hat den Vorteil,
daß auch nach der Behandlung mit dem Alkylester der Zirkonsäure und der anschließenden Destillation
das vorliegende Destillat nicht mehr unverseifbare Verbindungen aufweist, als das Destillat der unbehandelten
Fettsäuren. Ein besonderer Vorteil liegt ferner darin, daß der Destillationsrückstand der behandelten
Fettsäure keine neugebildeten Kondensationsprodukte enthält, wie es bei der Behandlung mit Borsäure oder
deren Estern der Fall ist. Die Borverbindungen, die als Lewis-Katalysatoren wirken, fördern die Bildung
von unverseifbaren, undestillierbaren Kondensationsprodukten. Im Destillationsrückstand gemäß der Erfindung
befinden sich nach beendeter Destillation schwerdestilli bare Zirkonsäureverbindungen.
Die Quelle ..er Rohfettsäuren, die für die behandlung
gemäß der Erfindung in Frage kommen, können sowohl natürliche Fett.; und öle als auch syntnetische
Fettsäuren sein. Ein großer Teil dieser Fettsäuren entsteht als Nebenprodukt während verschiedener Stufen
der Raffination von Speiseölen und -fetten, z. B. bei
der hnisäuerung durch Neutralisation mit Alkali, byw.
bei der direkten Destillation von Fetten und ölen mit höherem Fetts., aregehalt im Vakuum, be. der I ntfiirbung
und bei der Desodorierung.
Bei Fetten und ölen, welche eine schlechte Farbqualität
und einen hohen Säuregehalt aufweisen, kann aut jegliche Raffination verzichtet werden, wenn die
Fette oder öle direkt gespalten und die hierbei gewonnenen
Fettsäuren gemäß der Erfindung behandelt und destilliert werden.
In den nachstehenden Beispielen wurden Tür die einzelnen Fettsäuren pen die Kenndaten der eintach
destillierten unbehandelten Fettsäure denjenigen der erfindungsgemäß behandelten Fettsäure gegenübergestellt.
Die Farbstabilität der behandelten und der nichtbehandelten Fettsäuren wurde dabei durch Erhitzen
von Proben in einem Glasröhrcheii mit einem Durchmesser
von 14 mm und einer Füllhöhe von 115 mm auf 200 C während 6 Stunden festgestellt. Dieser Erhitzungstest
wurde in einem thermostatisierten Trockenschrank durchgeführt, der während der gesamten
Dauer des Tests nicht geöffnet wurde. Die Proberölirchen waren jeweils mit einer Kappe abgedeckt.
Gemessen wurde die Farbintensität in Jodfarbzahleinheiten, wobei die Jodfarbzahl angibt, wieviel Milligramm
freies Jod in 100 ml wäßriger Jod-Jodkalium-Lösang
bei gleicher Farbtiefe enthalten sind, wenn bei einer Schichtdicke von 25 mm gemessen wird.
Die Jodfarbzahl (JFZ) wurde nach den DFG-Einheitsmethoden Abteilung D — Technische Fettsäuren
D — IV 2 b (61) und die Hazenfarbzahl (HFZ) nach den DFG-Einheitsmethoden Abteilung C
— Fette C — IV 4 a (52) gemessen.
a) 1200 Gewichtsteile Rohkokosölfettsäure, die durch Druckspaltung von Raffinationsfettsäure (auch
Säureöl genannt), welche als Nebenprodukt bei der Neutralisation des Rohkokonöls mit Natronlauge anfiel,
erhalten wurde, wurden ohne Zusatz im Vakuum (1 bis 2 Torr) innerhalb von etwa 2 Stunden über eine
kleine Kolonne destilliert. Es wurden ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.
Die eingesetzte unbehandelte Rohkokosölfettsäure hatte nach der gaschromatographischen Analyse fol-
gende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): C6-Säure:
0,2; C8-S;iure: 60,3; C10-Siiure: 35,4; Cp-Säure:
3,7;Cu-Säure:0,4.
b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohkokosolfettsäure wurden unter Rühren entwassert
und bei einer Sumpftemperatur von 180° C mit 0,4 Gewichtsprozent Zirkonsäurebutylester versetzt.
Die Behandlungsdauer betrug 2 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von 24O'JC eingehalten.
Dann wurde die Sumpftemperatur auf 90;C heruntergekühlt und der Kolbeninhalt im Vakuum
(1 bis 2 Torr) über eine kleine Destillationskolonne innerhalb von etwa 2 Stunden destilliert. Es wurde ein
kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.
Vorlauf
Menge (Gewichtsprozent)
Säurezahl
HFZ sofort
JFZ nach 6 Stunden bei 200° C
I '.werseifb.ires
I '.werseifb.ires
4,2 370 225 >50
(;,82 ■4,5
371
SO
30
371
SO
30
0.81
| Hau pt fraktion | b | a | Rückstand | b |
| a | 89.3 | 5,8 | 6.2 | |
| 90,0 | 248 | — | — | |
| 249 | 60 | — | — | |
| 200 | 15 | — | — | |
| 35 | 0,76 | 3,5 | 3.7 | |
| 0.78 |
a) 1200 Gewichtsteile Rohpalmkernfettsäure, die
durch Druckspaltung von Rohpalmkernfett gewonnen wurde, wurden ohne Zusatz im Vakuum (1 bis 2 Torr)
innerhalb von etwa 2 Stunden über eine kleine Kolonne destillieri Es wurden ein kleiner Vorlauf und eine
Haupifraktion abgenommen.
Die eingesetzte, unbehandelte Rohpalmkernfettsäure hatte nach der gaschromatographischen Ana- 3p
lyse folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): CVSäure: 0,8; C,0-Säure: 4.4;" C12-Säure: 48.6; C16-Säure:
H.l; Cl8-Säure: 2.4; ölsäure: 13.4; Linolsäure:
1.1.
b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohpalmkernfet'säure wurden unter Rühren entwässert
und bei einer Sumpftemperatur von 180 C mit 0,5 Gewichtsprozent Zirkonsäurepropylester versetzt
und wie unter 1 b) behandelt und destilliert.
Menge (Gewichtsprozent) ....
Säurezahl
HFZ sofort
JFZ nach 6 Stunden bei 200°C
Unverseifbares
Unverseifbares
| t | U | Vorlauf | 373 | Hauptlauf | a | b | Rück | a | stanc |
| I 1- |
3, | -.J—»...... | 70 | 90,2 | 89,9 | 6.Ö | . | ||
| 373 | 2 ! 3.3 | 30 | 246 | 245 | — | ||||
| 175 | 0.76 | 150 | 50-60 | — | |||||
| >50 | 30-35 | 10-15 | -- | ||||||
| 0, | 0,69 | 0,67 | 4,2 | ||||||
| 75 | |||||||||
6.8
4,3
a) 1200 Gewichtsteile einer Rohfettsäure aus 20% Palmöl-, 20% Kokosöl- und 60% Talgfettsäure wurden
ohne Zusatz im Vakuum (1 Torr) innerhalb von etwa 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert.
Es wurden ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.
Die eingesetzte, unbehandelte Rohfettsäure hatte nach der gaschromalographischen Analyse folgende
Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): C8-Säure: 0,7; C|0-Säure: 1,1; Cu-Säure: 11,0; C,4-Säure: 9,8;
45
55
C!6-Säure: 15,2; Palmitoleinsäure: 3,7; C18-Säure:
20,9; ölsäure: 30,6; Linolsäure: 4,4; höhere Fettsäuren: 2.6.
b) 1200 Gewichtsteile der unter a) beschriebenen Rohfettsäure wurden unter Rühren und bei 700 Torr
und 180° C entwässert, mit 0,5 Gewichtsprozent Zirkonacetylacetonat
versetzt und bei 240° C und 700 Torr wahrend 2,5 Stunden behandelt, auf 90° C abgekühlt
und anschließend im Vakuum (I Torr) innerhalb von etwa 2 Stunden über eine kleine Kolonne destilliert.
Es wurden ein kleiner Vorlauf und eine Hauptfraktion abgenommen.
Vorlauf Hauptlauf
Rückstand
a b
a b
Menge (Gewichtsprozent)
Säurezahl
HFZ sofort
JFZ nach 6 Stunden bei 2000C
Unverseifbares
Unverseifbares
3,1 389 >250 >50 0,52 2,9
390
125
40
390
125
40
0,56
89,1
215
215
225-250
25-30
0,34
25-30
0,34
88,9
214
50
10
0,35
214
50
10
0,35
7,8
4,8
3,2
5,0
a) 1200 Gewichtsteile Rohbaumwollsamenfettsäure
wurden wie im Beispiel 3a) destilliert.
Die Fettsäure hatte nach der gaschromatographischen Analyse folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent):
C,2-Säurc: 0.2; Cu-Säunr 1.2: C,„-Siiure:
20,3; C18-Säüre: 1,8; ölsäure: 33,4: Linolsäure:
44,1.
b) 1200 Gewichtsteile Rohbaumwollsamenfettsäure
wurden mit 0.4 Gewichtsprozent Zirkonsäurcbutylester
wie im Beispiel 3 b) behandelt und destilliert.
Menge (Gewichtsprozent)
Säurezahl
HFZ sofort
.IFZ nach 6 Stunden bei 20': C
Unverseifbares
Vorlauf
3,2 215 225 >50
0,67
214
175
40
0.6S
175
40
0.6S
| Haupllauf | b | 198 | a | Rückstand | b | I | 3.S | |
| 3 | 5 88,0 | 125 | 8.3 | 8.7 | I I |
|||
| 88 | 20 | — | — | |||||
| 198 | 0,54 | — | ||||||
| 225 | — | |||||||
| 30 | 53 | 3,5 | ||||||
| 0 |
a) 1200 Gewichtsteile der im Beispiel la) beschriebenen
Rohkokosölfettsäure wurden ..nter Rühren entwässert und bei einer Sumpftemperat'.'r von 18CCC mit
0.2 Gewichtsprozent Zirkonsäuremethylester versetzt. Die Behandlungsdaucr betrug 4 Stunden. Während
dieser Zeit wurde eine Temperatur von 225 C eingehalten.
Dann wurde die S'impl'tempeiaiur auf 90 C
heruntergekühlt und der Kolbeninhalt im Vakuum (1 bis 2 Torr) über eine kleine Destillationskolonne
innerhalb von etwa 2 Stunden destillier;. Fs wurden ein kleiner Vorlauf und eine Haupifraktion abgenommen.
| Vor a |
auf h |
70 | Hauplf a |
aktion b |
Rückstand __ * _L _.·».. |
5.4 | 3,5 | ._ | |
| Menue (Gewichtsprozent) | 4, ι | 4. ϊ | 30 | 90,0 ■>49 |
90,3 ?49 |
5,8 | 202 j 20Ί | 3.8 | |
| Säurezahl | 270 372 | 0.79 | 200 | 80 | I | ||||
| HFZ soiort | ?25 | 35 | 20 | ||||||
| JFZ nach 6 Stunden bei 200 C | 50 | 0.78 | 0,75 | ||||||
| Unverseifbares | 0,82 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsäuren mit 8 bis 18 KohlenstolTatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohlettsäuren mit 0,1 bis ί Gewichtsprozent eines Alkylesters der Zirkonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder mit Zirkonacetylacetonat, jeweils bezogen auf die eingesetzten Fettsäuren, 0,5 bis 4 Stunden auf Temperaturen von 180 bis 2500C unter Normaldruck, gegebenenfalls im schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäuren anschließend in an sich bekannter Weise im Vakuum destilliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691944270 DE1944270C3 (de) | 1969-09-01 | 1969-09-01 | Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsauren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691944270 DE1944270C3 (de) | 1969-09-01 | 1969-09-01 | Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsauren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1944270A1 DE1944270A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1944270B2 DE1944270B2 (de) | 1973-04-12 |
| DE1944270C3 true DE1944270C3 (de) | 1973-11-08 |
Family
ID=5744270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691944270 Expired DE1944270C3 (de) | 1969-09-01 | 1969-09-01 | Verfahren zur Gewinnung von hellen, farbstabilen Fettsauren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1944270C3 (de) |
-
1969
- 1969-09-01 DE DE19691944270 patent/DE1944270C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1944270A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1944270B2 (de) | 1973-04-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |