DE1944473A1 - Verfahren zur Herstellung hitzebestaendiger und lichtstabiler Fettsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hitzebestaendiger und lichtstabiler FettsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler Fettsäuren Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung hitzebeständiger und lichtstabiler Fettsäuren der Kettenlänge C8 - C18 oder von deren Gemischen, Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Rohfettsäuren mit bestimmten aromatischen Carbonsäuren oder deren Alkylestern oder mit den aromaischen Carbonsäuren oder deren Alkylester in Gegenwart von Alkylestern der Titan- oder Zirkonsäure erhitzt und anschließend unter Vakuum destilliert, Es ist bekannt, daß anorganische und organische Verbindungen des Bors zur Qualitätsverbesserung von Fettsäuren verwendet werden, Die US-Patentschrift 2 862 943 beschreibt die Behandlung von Fettsäuren zur Farbaufhellung mit anorganischen Borsäureverbindungen. In der deutschen Auslegeschrift 1 214 212 werden die Nachteile dieses Verfahrens dargelegt, In den Destillationsrückständen fallen unverseifbare, nichtdestillierbare Kondensationsprodukte an, In der DAS 1 073 665 wird sogar ein Verfahren zur Herstellung dieser Kondensationsprodukte aus Fettsäure beschrieben, bei dem sauerstoffhaltige Borverbindungen als Kondensationskexalysator verwendet werden, Hierbei werden Ausbeuten an unterseifbaren, nichtdestillierbaren Kondensationsprodukten bis zu 92 % erreicht, Nach der US-Patentschrift 2 583 028 und der britischen Patentschrift 1 081 522 werden Fettsäuren mit Bortrifluorid bzw, mit dessen Aetherkomplexen behandelt, Dieses Verfahren ist jedoch mit schwersten Korrosionsproblemen verbunden.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von hitzebeständigen und lichtstabilen Fettsäuren der Kettenlänge C8 - C18 bzw, deren Gemischen gefunden, das die Nachteile der bisher angewandten Verfahren nicht aufweist, Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet daß man die Rohrettsauren mit 0,1 - 0f2 Gewiahts-% einer aronatischen Carbonsäure oder deren Eltern der Formel Ar (COOR)x worin x die Zahl 1 - 4, Ar einen Arylrest oder Alkylarylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder mit den genannten Carbonsäuren oder deren Estern in Gegenwart von 0,1 - 0,5 Gewichts"% eines likvlesters der Titan- oder Zirkonsäure mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe während 0,5 - 8 Stunden, vorzugsweise 1 - 4 Stunden, auf Temperaturen von 180 - 260°C. vorzugsweise 200 - 2500C, unter Normaldruck, gegebenenfalls im schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäuren anschließend unter Vakuum destilliert.
- Die Behandlungsdauer ist abhängig von der Behandlungstemperatur: ca, 2 - 3 Stunden bei 240 - 2500C, ca. 4 - 5 Stunden bei 220 - 2300C, ca. 6 -8 Stunden bei 200 - 210°C.
- Die Menge der. Behandlungsreagenzien ist abhangig von der Art und Qualität der Rohfettsäure bzw. der Rohfettsäuregemische. Für C8 - C12 - Fettsäuren, die aus Palmkernfett oder Cocosöl stammen und außerst licht- und hitzeempfindlich sind, können 0,1 - 0,2 % aromatische Carbonsaure oder deren niedere Alkylester und 0,1 - 0,2 % Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure zugesetzt werden, für C14 -c18 -Fettsauren sind 0,05 - 0,1 % aromatischer Carbonsäure oder deren niedere Alkylester und 0,1 - 0,5 % Alkylester der Titan- bzw. Zirkonsäure ausreichend0 Bei der erfindungsgemäßen Arbeitsweise verbleiben die aromatischen Carbonsäuren und die Titan- bzw. Zirkonsäure mit den in der Fettsäure befindlichen Verunreinigungen im Destillation srückstand verbunden.
- Bei der diskontinuierlichen Destillation steigt die Sumpftemperatur und die Konzentration des Behandlungsmittels. Zu hohe Sumpftemperaturen und zu lange Destillationedauer kann dazu fahren, bß sich die gebundenen Verunreinigungen wieder spalten und die Qualität des Destillats verschlechtern, Außerdem besteht die Gefahr, daß die aromatischen Carbonsäuren zusammen mit der Fettsäure destillieren, Aus diesem Grunde ist es notwendig, insbesondere bei langkettigen Fettsäuren, mit einem Vakuum von mindestens 1 - 2 Torr zu destillieren, Das Verfahren gemaß der Erfindung hat den Vorteil, daß auch nach der Behandlung mit den aromatischen Carbonsäuren oder deren niederen Alkylestern oder nach der Behandlung mit den aromatischen Carbonsäuren oder deren Alkylestern in Gegenwart von den Alkylestern der Titan- bzw Zirkonsäure und anschließender Destillation das Destillat nicht mehr unverseifbare Verbindungen aufweist als das Destillat der unbehandelten Fettsauren.
- Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß der Destillationsriickstand der behandelten Fettsäure keine neugebildeten Kondensationsprodukte enthält, wie es bei der Behandlung mit Borsäure oder deren Estern der Fall ist, Die Borverbindungen, die als Lewis-Katalysatoren wirken, fördern die Bildung von unverseifbaren, undestillierbaren Kondensationsprodukten. Im Destillationsrückstand befinden sich nach beendeter Destillation hochsiedende Carbonsaurederivate und nichtdestillierbare Titan- bzv. Zirkonsäureverbindungen , Bei den erfindungsgemaß zu verwendenden aromatischen Carbonsäuren kann es sich um Mono-, Di-, Tri- und Tetra-Carbonsäure, z.B. Benzoesäure, Toluylsaure, alle Phthalsäuren, Trimellit- und Pyromellitsäure oder deren niedere Alkylester, z.B, Dimethylterephthalat, Dimethylisophthalat usw0, handeln. Benzoesäure, Toluylsäure und Orthophthalsäure sind nur zur Behandlung der C8 - C10 -Fettsäuren geeignet. Eine Behandlung der C8 - C12 -Fettsãuren mit Terephthalsäure, Trimellitsäure, Dimethylterephthalat und Dimethylisophthalat verbringt eine günstige Wirkung auf Licht- und Hitzestabilitat. Für C14 - C18 -Fettsãuren sind nur Isophthalsäure, Trinellit- oder pyromellitsäure zu verwenden0 Der Siedepunkt der zugesetzten Carbonsäure oder deren Alkylester liegt unterhalb des Siedepunktes der Fettsäuren0 Die Behandlung der Fettsäuren zur Farbstabilisierung kann erfindungsgemaß mit aromatischen Mono- bzw, Polycarbonsäuren oder deren Alkylestern vorgenommen werden0 Aber eine Behandlung mit aromatischen Carbonsäuren oder deren niederen Alkylestern in Anwesenheit von Alkylestern der Titan- bzw. Zirkonsäure führt zur Erzielung eines optimalen Effekts hinsichtlich der Licht- bzw, Hitzestabilität und der Helligkeit der destillierten Fettsäuren, Die Quelle der Rohfettsäuren kann sowohl natürliche Fette und Öle als auch synthetische Fettsäuren sein, Ein großer Teil dieser Fettsäuren entsteht als Nebenprodukte während verschiedener Stadien der Raffination von Speiseölen und -fetten, z.B. bei der Entsäuerung durch Neutralisation mit Alkali bzw. direkter Destillation von Speiseölen und -fetten mit höherem Freisäuregehalt unter Vakuum, Entfärbung und Desodorisierung Während der Behandlung des entschleimten oder rohen tfles mit Alkali werden die freien Fettsäuren in Seifen umgewandelt und abgetrennt, Der anfallende Seifenstock enthält neben Neutralöl auch Schleimstoffe und andere Verunreinigungen. Der Seifenstock wird mit einer verdünnten Mineralsäure gespalten und die dabei entstehende Raffinationsfettsäure, auch Qäureöl genannt (60 - 80 % freie Fettsãure), wird in Anwesenheit von Wasser im Autoklaven unter Druck gespalten. Die hierbei abgespaltene Fettsäure wird durch Destillation gewonnen und gemãß der vorliegenden Erfindung behandelt und nochmals unter Vakuum destilliert, Bei einem Fett oder Ul, welches eine schlechte Farbqualität und einen hohen Säuregehalt aufweist, kann auf jegliche Raffination verzichtet werden, wenn das Fett oder Öl direkt gespalten und die hierbei gewonnene Fettsaure gemaß der Erfindung behandelt und destilliert wird, Die Ansprüche an die Qualität von Fettsäuren zur Herstellung von Seife, Kosmetika, Schmiermittel und dergleichen sind so gestiegen, daß der erfindungsgemäßen zu lichtstabilen und hitzebeständigen Säuren führenden Behandlung von farbinstabilen Fettsäuren aus technischen ollen und Fetten ein beachtlicher technischer Fartschritt beizumessen ist, Die Farbstabilität der gemäß der Erfindung behandelten und der nicht behandelten Vorlauffettsäuren wurde durch Erhitzen von Proben in einem Glas röhrchen mit einem Durchmesser von 14 Millimetern und einer Füllhöhe von 115 Millimetern auf 2000C während 6 Stunden festgestellt. Dieser Erhitzunestest wurde in einem thermostatiertenTrockenschrank durchgeführt, der während der gesamten Dauer des Tests nicht geöffnet wurde, Die Proberöhrchen waren jeweils mit einer Kappe abgedeckt, Gemessen wurde die Farbintensität in Jodfarbzahleinheiten, wobei die Jodfarbzahl angibt, wieviel Milligramm freies Jod in 100 Millilitern wäßriger Jod-Jodkaliumlösung bei gleicher Farbtiefe enthalten sind, wenn bei einer Schichtdicke von 25 Millimetern gemessen wird, Außerdem wurde bei C8 - C12 -Fettsãure von Cocosöl bzw, Palmkernfett, die besonders lichtempfindlich sind, eine intensive UV-Bestrahlung bei 80°C und 4 Stunden durchgeführt.
- Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden.
- In den Beispielen der anliegenden Tabelle wurden jeweils iiir die einzelnen Fettsäuretypen die Kenndaten der einfach destillierten unbehandelten Fettsäuren denjenigen der erfindungsgemäß behandelten destillierten Fett&uren gegenßber 6 stellt.
- Beispiele Bei den in den Beispielen 1 - 20 beschriebenen Versuchen wurden je 1200 Gewichtsteile der wasserfreien Fettsäure unter Zusatz von aromatischer Carbonsäure bzw, deren Alkylester bis zu 2200C unter Rühren erhitzt, Bei dieser Temperatur wurde Alkylester der Titan- bzw, Zirkons-;iure zugesetzt (außer Beispiel 2). Die ehandlungsdauer betrug 2 - 3 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von 240 - 2500C eingehalten. Darauf wurde die Sumpftemperatur durch Kühlung bis auf 900C gesenkt und die behandelten Fettsäuren wurden im Vakuum von 1 - 2 Torr über eine kleine Destillationskolonne innerhalb von 2 Stunden destilliert, wobei ein kleiner Vorlauf (3 - 5 Z) und eine Hauptfraktion (88 - 92 %) abgenommen wurden. Der Vorlauf aus den meisten behandelten.
- technischen Fettsäuren hat einen stark unangenehmen Geruch und findet keine Verwendung, So wurde auch kein Erhitzungstest durchgeführt, Der Rückstand betrug 5 - 8 %. Das Unverseifbare des Riickstandes wurde bestimmt, Vom Hauptlauf der unbehandeiten und behandelten Fettsäuren wurde jeweils die Hazen-Farbzahl von frisch destillierten Proben sowie nach der UV-Bestrahlung bei 800C während 4 Stunden bestimmt, außerdem vurde die Jodfarbzahl nach dem Erhitzen der Probe bei 2000C während 6 Stunden ermittelt. Die Jodfarbzahl und Hazenfarbzahl wurden im "Lovibond 1000" Komparator und seinem Zubehör von Tintometer gemessen.
- Zum Vergleich wurden 1200 Gewichtsteile unbehandelter Fettsäure unter den gleichen Bedingungen destilliert (Beispiel "a"). Die Ergebnisse sind in der Tabelle aufgeführt. Unter Fettsäureschnitt versteht man einen Destillationsschnitt der unbehandelten technischen Fettsäuren der überwiegend (mindestens 80 %) Fettsäuren der in der Tabelle angeführten Kettenlänge enthllt.
- T a b e l l e
Beispiel Fettsäure- Fettsäure- B e h a n d l u n g s - B e h a n d l u n g s - Vorlauf Nr. schnitt Typ mittel Dauer (Stunden) Temp.°C 1 a C8 - C10 Cocos - - - 4,5 2 " " 0,2 % Terephthalsäure 2 240 4,6 3 " " 0,2 % Benzoesäure 2 240 4,8 0,1 % Butylzirkonat 4 " " 0,1 % Phthalsäure 2 240 3,3 0,1 % Butylzirkonat 5 " " 0,1 % Dimethylterephthalat 2 240 3,9 0,1 % Butyltitanat 6 a C8 - C10 Palmkernfett - - - 3,8 7 " " 0,1 % Trimellitsäure 2 240 4,2 0,1 % Aethyltitanat 8 a C8 - C12 Cocos - - - 3,2 9 " " 0,1 % Terephthalsäure 2 245 3,7 0,1 % Butylzirkonat 10 a C12 - C14 " - - - 3,7 11 a " " 0,1 % Dimethylterephtha 2,5 245 3,8 0,1 % Butylzirkonat 12 a C12 - C18 60 % Talg 20 % Cocos - - - 4,4 20 % Palmöl 13 " " 0,2 % Isophthalsäure 2,5 250 4,0 0,2 % Butyltitanat 14a Soja C18 - - - 3,8 15 " " 0,2 % Trimellitsäure 2,5 250 3,9 0,2 % Butyltitanat 16 a Baumwoll- C16 - C18 - - - 4,9 samen 17 " " 0,2 % Pyromellitsäure 2,5 250 5,1 0,3 % Butylzirkonat 18 a Oelsäure C18 - - - 3,0 19 " " 0,2 % Dimethylisophthalat 2,5 250 4,0 0,2 % Butyltitanat Beispiel H a u p t l a u f R ü c k s t a n d Nr. Gew.-% Säurezahl Farbe HFZ nach JFZ nach 6 Stunden Gew.-% Unverseifbares HFZ UV-Bestrahlung bei 200°C 1 a 89,2 366 125 200 35 6,3 1,4 2 89,7 367 50 - 60 125 10 5,7 1,5 3 89,1 366 50 - 60 125 8 - 9 6,1 1,8 4 90,0 365 60 100 - 225 8 - 9 6,7 1,7 5 90,1 366 30 70 5 6,0 1,6 6 a 90,8 360 125 - 150 200 - 225 30 5,4 1,8 7 88,2 362 40 85 6 7,6 1,9 8 a 90,1 345 125 175 25 - 30 6,7 1,4 9 88,7 346 40 85 6 - 7 7,6 1,6 10 a 88,9 271 175 250 15 - 20 7,4 1,5 11 88,4 270 80 100 7 7,8 1,7 12 a 88,7 214 225 - 250 - 20 - 25 6,9 2,1 13 88,2 213 100 - 10 - 15 7,8 2,2 14 a 88,4 202 225 - 30 - 35 7,8 2,3 15 88,1 201 125 - 15 - 20 8,0 2,5 16 a 88,2 198 225 - 30 6,9 3,5 17 88,5 198 125 - 150 - 15 6,4 3,8 18 a 91,8 203 250 - 30 - 40 5,2 1,8 19 90,0 204 125 - 20 - 25 6,0 2,2
Claims (2)
- Patent an sprüche erfahren zur Herstellung von hitzebeständigen und licht stabilen Fettspuren der Kettenlänge C8 - C18 bzw. von Gemischen dieser Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet daß man die Rohfettsäuren mit 0,1 - 0>2 Gew.-% einer aromatischen Carbonsaure oder deren Estern der allgemeinen Formel Ar (COOR)x worin x die Zahl 1 - 4, Ar einen Arylrest bzw, Alkylarylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit den vorgenannten aromatischen Carbonsäuren oder deren Estern bei gleichzeitiger Anwesenheit von 0,1 - 0,5 Gew.-% eines Alkylesters der Titan-oder Zirkonsaure mii 1 - 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe während 0,5 - - 8 Stunden, vorzugsweise 1 - 4 Stunden, auf 180 - 260°C, vorzugsweise 200 - 2500C, unter Normaldruck, gegebenenfalls im schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäure anschließend unter Vakuum destilliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sowohl diskontinuierlich wie auch kontinuierlich durchgefübrt wird,
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|---|---|---|---|---|
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