DE855259C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger KondensationsprodukteInfo
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte Die Umsetzung von Aminocarbonsäuren mit Anhydriden zweiwertiger Carbonsäuren ist bekannt. Dabei entstehen Imidocarbonsäuren, z. B. aus Phthalsäureanhydrid und E-Aminocapronsäure die e-Phthalimidocapronsäure. Diese Produkte kann man wie jede Carbonsäure nach an sich bekannten Methoden in Ester oder Amide umwandeln.
- Es wurde nun gefunden, daß man stickstoffhaltige Kondensationsprodukte der gleichen Art erhält, wenn man Alkalisalze von Dicarbonsäureimiden bei erhöhter Temperatur mit Lactonen umsetzt und die erhaltenen Produkte in an sich bekannter Weise in freie Säuren, Ester oder Amide umwandelt.
- Als Dicarbonsäureimide kommen z. B. Imide der Bernsteinsäure, Maleinsäure, Adipinsäure und Phthalsäure und ihrer Homologen in Betracht. Geeignete Lactone sind u. a. Butyro-, Valero- und Caprolacton. Die Umsetzung verläuft z. B. im Falle der Verwendung von Phthalimidkalium und Butyrolacton als Ausgangsstoffe nach folgendem Schema Die Umsetzung wird zweckmäßig bei etwa i5o bis 23o° ausgeführt. Man kann so verfahren, daß man ein auf diesen Temperaturbereich erhitztes Gemisch von Lacton und Dicarbonsäureimid nach und nach mit der erforderlichen Menge festen Alkalihydroxyds versetzt, oder daß man in das Lacton die fertige Alkalimetallverbindung des Dicarbonsäureimids einträgt. Die Umsetzung läßt sich durch die Geschwindigkeit der Zugabe von Alkali bzw. Alkalisalz des Imids leicht regeln.
- Man kann das Reaktionsgemisch auch durch indifferente hochsiedende organische Lösungsmittel, wie Xylol oder Dekahydronaphthalin, verdünnen. Als Verdünnungsmittel kann man auch das Lacton verwenden.
- Die entstandenen Alkaliverbindungen werden in üblicher Weise aufgearbeitet, indem man z. B. die Schmelze mit Wasser aufnimmt, mit starker Mineralsäure ansäuert, das nicht umgesetzte Lacton und gegebenenfalls das Lösungsmittel abdestilliert und die wäßrige Schicht dann nach dem Erkalten vom Niederschlag abtrennt. Die so erhaltenen stickstoffhaltigen Monocarbonsäuren können zur weiteren Reinigung umkristallisiert werden, z. B. aus Benzol. Sie werden als solche oder in Form ihrer Ester oder Amide verwendet, z. B. als Weichmacher für hochacylierte Cellulosen, insbesondere für Triacetylcellulose.
- Die in den folgenden Beispielen verwendeten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 86o Teile Butyrolacton werden unter Rühren auf 15o° erhitzt und bei dieser Temperatur nach und nach mit 74o Teilen Phthalimidkalium versetzt. Dabei tritt jedesmal lebhafte Umsetzung unter Temperatursteigerung auf etwa 18o° ein. Man rührt schließlich i Stunde bei 18o° weiter, bis alles in Lösung gegangen ist. Die erkaltete Paste wird mit der berechneten Menge 5o°/oiger Schwefelsäure versetzt. Nach dem Abtrennen der Kaliumsulfatlösung wird aus der Ölschicht das überschüssige Butyrolacton abdestilliert. Der Rückstand liefert beim Umkristallisieren aus Benzol in etwa 70 °/o Ausbeute farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 112°, der Säurezahl 235 und der Verseifungszahl 478.
- Durch Veresterung mit Dodecylalkohol erhält man daraus in üblicher Weise ein Produkt vom Schmelzpunkt 39°das bei 2 mm Druck und 263° siedet und die Esterzahl 279 besitzt.
- Beispiel 2 i ooo Teile Valerolacton werden mit 74o Teilen Phthalimidkalium bei 21o° wie im Beispiel i umgesetzt. Man erhitzt das Gemisch so lange weiter auf 21o°, bis die Reaktion abgeklungen ist. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i. Aus einem Gemisch etwa gleicher Mengen Benzol und Ligroin kristallisiert eine stickstoffhaltige Carbonsäure vom Schmelzpunkt iio bis 112°, der Säurezahl 216 und der Verseifungszahl 464. Beispiel 3 In ein Gemisch von 86o Teilen Butyrolacton und 735 Teilen Phthalimid trägt man bei 15o° unter Rühren allmählich 28o Teile gepulvertes Ätzkali ein, wobei man jeweils das Abklingen der heftigen Umsetzung abwartet. Man erhitzt bis zur vollständigen Lösung auf 18o° und arbeitet dann wie im Beispiel i auf. Man erhält das gleiche Produkt wie im Beispiel i. Beispiel 4 121 Teile Succinimidnatrium, hergestellt durch Umsetzen von 117 Teilen Succinimid mit der berechneten Menge Natriumalkoholat, werden in 172 Teile Butyrolacton eingerührt. Bei etwa 17o° setzt die Reaktion ein, die sich in einer Temperatursteigerung bis etwa 21o° äußert. Bei dieser Temperatur wird noch 15 Minuten weitergerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i. Beim Umkristallisieren aus Benzol erhält man farblose Nadeln einer einbasischen Säure vom Schmelzpunkt 103 bis i04°. Sie hat die Säurezahl 300 und die Verseifungszahl 61o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkalisalze von Dicarbonsäureimiden mit Lactonen bei höherer Temperatur umsetzt und die erhaltenen Produkte in an sich bekannter Weise in freie Carbonsäuren, Ester oder Amide umwandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6882D DE855259C (de) | 1943-01-27 | 1943-01-27 | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6882D DE855259C (de) | 1943-01-27 | 1943-01-27 | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE855259C true DE855259C (de) | 1952-11-10 |
Family
ID=6954946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB6882D Expired DE855259C (de) | 1943-01-27 | 1943-01-27 | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE855259C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0214112A2 (de) * | 1985-08-01 | 1987-03-11 | Monsanto Company | Phthalimidoester enthaltende Polyesterzusammensetzungen |
-
1943
- 1943-01-27 DE DEB6882D patent/DE855259C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0214112A2 (de) * | 1985-08-01 | 1987-03-11 | Monsanto Company | Phthalimidoester enthaltende Polyesterzusammensetzungen |
EP0214112A3 (en) * | 1985-08-01 | 1987-06-24 | Monsanto Company | Polyester compositions containing phthalimidoesters |
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