DE397315C - Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolderivaten und Formaldehyd - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolderivaten und Formaldehyd. Es wurde .gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, harzartigen Produkten gelangt, wenn man auf Diphenylacetale, welche dargestellt werden: können durch Umsetzung von Phenolen mit iVlethylenhalogeniden bzw. deren Homologen in alkalischer Lösung, Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltende 'Mittel einwirken läßt. Verfährt man bei dieser Kondensation so, daß man den Formaldehyd zum Acetal im molekularen Verhältnis 1:2 oder noch weniger Formaldehyd anwendet, so erhält man viskose Öle bzw. weiche Harze, welche beim Erhitzen auf höhere Temperaturen schmelzen bzw. dünnflüssiger werden, ohne sich zu verändern. Sie sind dann nach wie vor leicht löslich in Alkohol, Aceton, Äther, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Chlorform usw. Steigert man dagegen die hIenge des Aldehyds, so erhält man harzartige Produkte von größerer Zähigkeit und schwererer Schmelzbarkeit. Gleichzeitig ist die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln geringer. Diese Eigenschaft zunehmender Zähigkeit und abnehmender Schmelzbarkeit steigert sich mit der '-Menge des angewandten Aldehyds. Bei einem Mengenverhältnis des Aldehyds zum Acetal von beispielsweise o,8: i oder i : i erhält man Produkte, welche an die mit Bakelit bezeichneten Kotidensationspr(-)-dukte aus Phenolen und Formaldehvcl erinnern. Sie gleichen den Bakelitvorprodukte insofern, als sie noch schmelzbar bzw. durc Wärme erweichhar sind, sowie dadurch. da sie noch eine mehr oder weniger große Lö; lichkeit in gewissen Lösungsmitteln besitzet Sie unterscheiden sich aber von jenen d2 durch, daß -sie nicht, wie die Bakelitvorprc dukte, in Alkalien löslich sind, wohl aber un im Gegensatz zu diesen in aromatischen Kot iennvassersto f-ten und Leinöl. Ein weitere Merkmal der Unterscheidung der neuen Prc dukte gegenüber den Bakeliten ist die Eigen schaft, beim Erhitzen auf Temperature über ioo° nicht gleich vollständig zu erliärter sondern eine gewisse Plastizität zu bewahret Diese Eigenschaft sowie ihre Löslichkeit il aromatischen Kohlenwasserstoffen und Leini: ermöglichen den neuen Produkten eine Ver «-endung in der Technik auf vielen t iebietett die den Bakeliten verschlossen sind. So z. B eignen sie sich nicht nur zur Herstellung vo Spritlacken, sondern auch zur Herstellung voz nachhärtbaren Öllacken. Ein weiterer @-ortei ist ihre den Bakeliten gegenüber größer Lichtechtheit.
• Beispiele. i. i2o Teile Diphenvlniethy Mal (Methvlen. dil>henvliitlier. s. Annalen ?4o, S. ic); ) werdet mit 5o Teilen Fortnaldehv,l (3oliroietai@) um

  IM Teilen lasisäure t :;oprozetitig! ver-

  mischt, io Teile koszentrierte Salzsäure liin-

  ;-uge@ügt tun' ;li,e'licdnnir mehrere Sttni,len

  unter 1\ttCk!1LtlJktthlt111@ _ gekocht. \ achdein

  der Formaldehyd verbraucht ?st und die

  _trasse zähflüssig geworden ist. wird sie finit

  Zoo Teilen 1@'asse r und Zoo Teilen Beuzol v- -r-

  mischt. l).is Kon,lensatintisprotlukt löst sich

  in Benzol auf. hie Löstitig wird mehrfach

  mit Wasser atisescliiittclt. über entwässertem

  :@atriunicarbotiat @etrocktiet, filtriert lind las

  i#iltrat eingedampft. E., hinteri>leibt ein z:ih-

  Püssiges Öl, das nian von geringen ''engen

  unveränderten lfethvlendiplienN.lätlrer; durch

  Abdestillieren des letzteren im Vakuum be-

  freien kann. Das Produkt eignet sich in aus-

  gezeichneter Weise als Zusatz zu öllacke't so-

  wie als plastisch machendes Mittel.

  2. i 3o Teile des durch Umsetztuig voti'Me-

  thylenchlorid mit technischem Kresol, einem

  Gemisch der drei Isomeren, gewonnenen Di-

  kresylmethy 'als werden mit 3o Teilen Para-

  formaldehvd und ioo Teileis Eisessig ver-

  mischt, 2 Teile Chlorzink liinztigefiigt und das

  Ganze etwa 1l/_ Stunden unter P#lICkflußL-iiii-

  lun# gekocht. Sobald die 'lasse anfängt zäh-

  flüssig zu werden uit(l eine Probe in (ler Kiilte

  heim Verdünnen mit Wasser ein zähes, plasti-

  sches Harz abscheidet, destilliert man die

  Hauptmenge des Eisessigs ab, wäscht den

  Rückstand mit heißem Wasser und etwas

  verdünnter Salzsäure mehrfach aus und trock-

  net das Kondensationsprodukt hei etwa 6o his

  70° im Vakuum. 'Man er11ält einen elastischen,

  harzartigen Körper, der in organischen Lö-

  sungsmitteln, wie Aceton, Benzol, nur noch

  aufquillt, ohne sich zu lösen. Unterbricht inan

  die Kondensation zu eirein früheren Zeit-

  punkt, so ist das Produkt in genannten Lö-

  sung#mitteln hoch löslich, verliert aber gleichfalls beim Erhitzen auf etwa ioo° und darüber die Löslichkeit und verwandelt sich in ein noch elastisches, aber nicht mehr schinelzbares Harz.
• 3. ioo Teile des aus Phenol und Äthylen-(lichlorid entstehenden Diphenylacetals werden finit 6o Teilen Formaldehyd, ioo Teilen Was-,r und io Teilen Salzsäure vermischt und die M?schung so lange unter Rückflußkühlung gelocht. bis sich das Reaktionsprodukt als eine stark viskose 'Masse ausgeschieden hat. Durch Ausschütteln finit einem Lösungsmittel, wie Benzol, wird es vom Wasser getrennt, die Lösung wie :ii Beispiel i getrocknet und eingedampft. Man erhält ein weiches, plastisches. Harz, welches sich in Alkohol, Benzol, Äther uns Aceton löst. Beirr längeren Erhitzen über ioo' erhärtet es allmählich und verliert seine Löslichkeit.
• Stellt man eine Lösung des Harzes in Benzol her, überzieht mit dieser Gebrauchsgegenstände, w:e Gefäße, Schalterdosen, Knöpfe tisw., und erhitzt den Gegenstand nach Verdunsten des Lösungsmittels längere Zeit auf etwa 12o bis i30°, so erhält man einen hochalänzenden Überzug, der sich durch Wetterbeständig keit und gute Isolierfähigkeit auszeichnet.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: \-erfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolderivaten und Fornialriehy d, dadurch gekennzeichnet, daß nian Diarvlacetale (Alkvlendiaryläther) finit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden -Mitteln behandelt.