DE686111C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsaeuren

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DE686111C
DE686111C DE1936I0054207 DEI0054207D DE686111C DE 686111 C DE686111 C DE 686111C DE 1936I0054207 DE1936I0054207 DE 1936I0054207 DE I0054207 D DEI0054207 D DE I0054207D DE 686111 C DE686111 C DE 686111C
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DE
Germany
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water
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acids
condensation products
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Expired
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DE1936I0054207
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English (en)
Inventor
Dr Richard Alles
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsäuren Es ist bekannt, die in der Sulfitcelluloseablauge enthaltene Ligninsulfonsäure mit Phenolen der Benzolreihe, aromatischen Aminen oder Harnstoff und Aldehyden zu kondensieren. Die dabei erhältlichen Kondensationsprodukte sind zum Teil in mineralsaurem wäßrigem Medium schwer löslich oder unlöslich und daher nicht allgemein als Gerbstoffe verwendbar.
  • Es wurde nun gefunden, daß man gut gerbende wasserlösliche Kondensationsprodukte erhält, lvenn man Ligninsulfonsäuren und Oxyverbindungen der Benzolreihe (bzw. deren Substitutions- oder Kondensationsprodukte mit niedrigmolekularen Aldehyden, Ketonen, Acetylen oder Schwefel) zusammen mit den Anlagerungsverbindungen von Salzen der schwefliger. Säure an Aldehyde oder Ketone oder deren Derivate,. wie Aldehyd- oder Ketonalkohole oder -suren, vorzugsweise in Gegenwart eines Überschusses der Aldehyde oder Ketone, in alkalischer Lösung behandelt. Für das Verfahren geeignete Oxyverbindungen der Benzolreihe sind beispielsweise Phenol, Kresole, Xylenole, Chlorphenole, R:esorcin, Dioxydiarylmethane, Di-(p-oxyphenyl)-dimethyl-" methan, alkalilösliche Phenolformaldehyd-, -acetaldehyd-, -acetylen- oder -schwefelkondensationsprodukte u. dgl. Als Anlagerungsverhindungen von Salzen der schwefligen Säure an Aldehyde, Ketone bzw. deren Derivate kommen. z. B. diejenigen des Formaldehyds, Aeetaldehyds, Chlorals, Aldols, Glycerinaldehyds, Acetons, der Brenztraubensäure, des Traubenzuckers, Benzaldehyds, Salicylaldehyds, Acetonphenons usw. in Frage.
  • Die Reaktionskomponenten können gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander zur Einwirkung gebracht werden. Man kann auch Gemische verschiedenartiger Stoffe der gleichen erwähnten Stoffklassen verwenden. Die Mengenverhältnisse der enzelnen Komponenten können in weiten Grenzen schwanken. Die Kondensation wird vorteilhaft bei 8o bis zoo° durchgeführt; sie kann aber auch bei höherer Temperatur und unter Druck erfolgen. Das entstandene Reaktionsprodukt kann nach dem Ansäuern mit anorganischen oder organischen Säuren unmittelbar zum Gerben verwendet werden. Man kann @es aber auch zunächst durch Zusatz von starker Mineralsäure und Salzen abscheiden und nach Abtrennen von dem flüssigen Anteil zum Gerben verwenden.
  • Die so erhältlichen wasserlöslichen Produkte besitzen gute Gerbwirkung und ergeben Leder von großer Fülle und hohem Rendem@ent. Da die Produkte auch gute standgebende Eigenschaften besitzen, kommen sie vorzugsweise für die Unterledergerbung in Frage. Beispiel i Zoo Teile neutralisierte 50%ige Sulfitablauge werden mit einer Lösung' von. q.o Teilen Kresol in 15 Teilen 3oo/aiger Natronlauge und i oo Teilen Wasser vÜz.; mischt und darauf mit einer Lösung vö.n#3 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit und 3o Teilen 3oofoigem Formaldehyd in ioo Teilen Wasser versetzt.
  • Es wird dann unter wiederholtem Rühren etwa 3 Stunden lang auf Wasserbadtemperatur erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit 3oTeilen iooo;'oiger Ameisensäure angesäuert. Man erhält so eine trübbraune Lösung, die beim Gerben ein gelblichweißes, volles und festes Leder liefert.
  • Ein Produkt von ebenfalls guten Berberischen Eigenschaften erhält man, wenn man der alkalischen Lösung von Sulfitablauge und Kresol eine Lösung von 5 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit in 5oTeilen 3oo;öiger Formaldehydlösung und iooTeilen Wasser zusetzt und die Reaktion unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen durchführt.
  • Beispiel 2 Zoo Teile neutralisierte 50%ige Sulfitablauge werden mit einer Lösung von 4o Teilen Di-(p-oxyphenyl)-dimethylmethan in 7 Teilen 3 o oroiger Natronlauge und i oo Teilen Wasser vermischt und darauf mit einer Lösung von 5 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit in 3o Teilen 30%iger Formaldehydlösung und i oo Teilen Wasser versetzt und unter wiederholtem Rühren 3 Stunden lang auf 9o° erhitzt.
  • Das entstandene Reaktionsprodukt wird durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure aus der Lösung abgeschieden. Das von der salzsäurehaltigen Lösung abgetrennte harzartige Produkt liefert ein gelblichhellgraues Leder von besonders guter Fülle und festem Stand.
  • Verwendet man an Stelle der Di-(p-oxyphenyl)-dimethylmethanlö.sung eine Lösung vor 4o Teilen eines Phenol-Acetaldehyd-Ko@ndensationsproduktes in 2o Teilen 3oo/oiger Natronlauge und ioo Teilen Wasser, so erhält man ebenfalls ein Produkt mit guten Gerbeigenschaften. Beispiel 3 Zoo Teile neutralisierte Sulfitcelluloseablauge werden mit einer Lösung von 2o Teilen Resorcin in 2o Teilen 30%iger Natronlauge und i oo Teilen Wasser vermischt und mit einer Lösung von i 5 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit in 3o Teilen 30%iger Formaldehydlösung und iooTeilen Wasser versetzt. Man erhitzt 3 Stunden lang auf 9o°, ergänzt das verdampfte Wasser, fügt nochmals unter Rühren 3oTeile 30%ige Formaldehydlösung hinzu und erhitzt noch 2 Stunden lang weiter.. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit 3o Teilen Ameisensäure angesäuert. Man erhält so eine klare, sirupartige Lösung, die ein rötlichhellgraues Leder mit stein Stand liefert.
  • Beispiel q.
  • Zoo Teile neutralisierte Sulfitablauge werden mit einer Lösung von q.o Teilen Di-(p-oxyphenyl)-dimethylmethan in 17 Teilen 3oo/oiger Natronlauge und i oo T_ eilen Wasser vermischt. Dann fügt man unter Rühren q.o Teile 3oo!oige Formaldehydlösung hinzu und erhitzt 3 Stunden lang auf Wasserbadtemperatur. Alsdann wird unter Rühren eine Lösung von 3o Teilen wasserfreiem Natriumsulfit in 5o Teilen 30%iger Formaldehydlösung und ioo Teilen Wasser zugesetzt und noch 3 Stunden lang weitererhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit 3o Teilen Ameisensäure angesäuert. Man erhält eine homogene, sirupartige, trüb' rotbraune Lösung, die beim Gerben ein Hellgelbliches Leder mit vollem und festem Griff liefert.
  • Beispiel 5 Zu einer gemäß Beispiel i hergestellten alkalischen Lösung von Sulfitcelluloseablauge und Kresol fügt man eine Lösung von 15 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit und 1,5 Teilen Aoetaldehyd in 5o Teilen Wasser hinzu. Die Mischung wird am Rückflußkühler 3 Stunden lang unter -wiederholtem Umschütteln auf 9o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird dann mit 3o Teilen Ameisensäure angesäuert. Man kann auch die Acetaldehydbisulfitlösung durch eine solche aus i 5 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit und 18 Teilen Aceton in 5o Teilen Wasser ersetzen und erhält so einen ähnlichen Gerbstoff.
  • Beispiel 6 6o Teile Traubenzucker werden in ioo Teilen Wasser gelöst; nach Zusatz von io Teilen Natronlauge wird eine gesättigte Lösung von 15 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit in Wasser .eingerührt. Diese Lösung gibt man zu einer gemäß Beispiel i hergestellten alkalischen Lösung von Sulfitcelluloseablauge und Kresol und erhitzt die Mischung 3 Stunden lang auf Wasserbadtemperatur. Darauf säuert man die erhaltene Lösung mit 4.o Teilen Ameisensäure an. Beispiel, 7 Eine gemäß Beispiel i hergestellte alkalische Lösung von Sulfitcelluloseablauge und Kresol versetzt man mit einer Lösung von 15 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit und 5 o Teilen 5 o %igem Aldol in 7 5 Teiler. Wasser; man erhitzt die Mischung unter wiederholtem Rühren 3 Stunden lang auf 9ö . Nach Zusatz von 3o Teilen Ameisensäure kann die erhaltene Lösung unmittelbar zum Gerben verwendet werden.
  • Beispiel 8 Eine gemäß Beispiel t hergestellte alkalische Lösung von Sulfitcelluloseablauge und hresol -wird mit einer Lösung von 15 Teilen wasserfreiem Natriumbisulfit und 36 Teilen Salicylaldehyd in roo Teilen Wasser vermischt und 3 Stunden lang auf Wasserbadtemperatur erhitzt. Die so erhaltene Lösung wird dann mit q.o Teilen 3oo/1ciger Glykolsäure angesäuert und kann in dieser Form zum Gerben verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Ligninsulfonsäuren und Oxyverbindungen der Benzolreihe (oder deren Substitutions- oder Kondensationsprodukte mit niedrigmolekularen Aldehyden, Ketonen, Acetylen oder Schwefel) zusammen mit den Anlagerungsverbindungen von Salzen der schwefligen Säure an Aldehyde oder Ketone, Aldehyd- oder Ketonalkoh ole oder -säuren in alkalischer Lösung kondensiert. z. Verfahren gemäß Patentanspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man die Anlagerungsverbindungen von Salzen der schwefligen Säure an Aldehyde oder Ketone, Aldehyd- oder Ketonalkoholeoder -säuren im Gemisch mit Aldehyden, Ketonen oder Aldehvd- oder Ketonalloholen oder -säuren anwendet.
DE1936I0054207 1936-02-01 1936-02-01 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsaeuren Expired DE686111C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE969114C (de) * 1954-01-27 1958-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von festen Gerbstoffharzen
DE1164661B (de) * 1959-04-15 1964-03-05 Rayonier Inc Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE969114C (de) * 1954-01-27 1958-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von festen Gerbstoffharzen
DE1164661B (de) * 1959-04-15 1964-03-05 Rayonier Inc Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung

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