DE2236842B2 - Überzugsmittel - Google Patents
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Description
35 rungen gestellt.
Zur Adduktbildung geeignete flüssige Polybutadiene sind solche, in denen das Butadien zu minde-
Gegenstand der Erfindung sind Überzugsmittel, stens 97 0Zo unter 1,4-Verknüpfung polymerisiert ist,
bestehend aus einem Addukt von Phenol an flüssiges die eine Viskosität zwischen 200 und 5000 Centi-
Poüybutadien, Weichmachern, Pigmenten und üb- 40 poise bei 20° C, vorzugsweise zwischen 300 und
liehen Lackhilfsstoffen. 3000 Centipoise bei 20° C, ein dampfdruckosmotisch
Es ist bekannt, Addukte aus Phenolen und olefi- bestimmtes Molekulargewicht zwischen 500 und 4000,
nisch ungesättigten Polymeren, gegebenenfalls unter vorzugsweise 800 und 2000, und eine Jodzahl zwi-
£usatz von Hilfsstoffen, als Überzugsmittel zu ver- sehen 400 und 470 g Jod/100 g, vorzugsweise 420 bis
wenden. 45 465 g Jod/100 g, aufweisen und die die Doppelbin-
So sind in der US-PS 3 391 115 Addukte aus düngen zu 50 bis 95%, vorzugsweise zu 55 bis 90°/o,
Phenolen, insbesondere Bisphenol A, und Homo- in 1,4-cis-Struktur enthalten. Ganz besonders geeig-
oder Copolymerisaten des Butadiens beschrieben, die net ist ein flüssiger Polybutadien ni(t einer Viskosität
jedoch nur einen sehr begrenzten Anwendungs- vor 400 bis 850 Centipoise bei 20° C, einem dampf-
bereich besitzen. Außerdem können die Überzüge 50 druckosmotisch bestimmten Molekulargewicht von
nur durch Einbrennen bei etwa 200° C unter Ver- 1000 bis 1800, einer Jodzahl von 440 bis 465 g Jod/
Wendung von Sikkativen erhalten werden. 100 g, dessen Doppelbindungen zu 65 bis 85°,o 1,4-
Aus der GB-PS 1 106 267 sind Überzugsmittel auf eis- und 14 bis 35% 1,4-trans-Struktur haben und
der Basis von Addukten aus Copolymerisaten des das 0 bis 1 °'o der Doppelbindungen als Vinyldoppel-
Isoprens und Phenol bekannt. Copolymerisate des 55 bindungen enthält. Derartige Polybutadiene können
Isoprens sind jedoch nur schwierig herzustellen und in einfacher Weise nach DT-PS 1 186 631 und DT-PS
daher teuer. 1 292 853 hergestellt werden.
In der DT-OS 2 119 783 werden bereits Überzugs- An die für die erfindungsgemäßeti Überzugsmittel
mittel, bestehend aus einem Addukt von Phenol an einsetzbaren Addukte sind hinsichtlich der chemiflüssiges
Polybutadien, Weichmachera, Pigmenten 60 sehen Struktur spezifische Anforderungen gestellt,
und üblichen Lackhilfsstoffen, beansprucht, die die So müssen von den 25 bis 38 Gewichtsprozent, vorNachteile
des relevanten Standes der Technik auf- zugsweise 25 bis 33 Gewichtsprozent, des im Addukt
heben und die dadurch gekennzeichnet sind, daß das enthaltenden Phenols 35 bis 500Zo, vorzugsweise
Addukt zu 70 bis 90 Gewichtsprozent aus einem 35 bis 44%, als Phenylather vorliegen und 65 bis
flüssigen Polybutadien besteht, das vor der Addukt- 65 50%, vorzugsweise 65 bis 56°/o, in o- und p-Stellung
bildung eine Viskosität von 200 bis 5000 Centipoise zur phenolischen Hydroxylgruppe mit dem PoIybei
20° C, ein Molekulargewicht von 500 bis 4000 butadien verknüpft sein,
idamofdruckosmotisch bestimmt) und eine Jodzahl Außerdem müssen im fertigen Addukt noch 5 bis
idamofdruckosmotisch bestimmt) und eine Jodzahl Außerdem müssen im fertigen Addukt noch 5 bis
35%, vorzugsweise 7 bis 20«/,,, der im Polybutadien sehen 15 Minuten und 3 Stunden. Sie muß in jedem
vor der AdduktbHdung enthaltenen olefinischen Falle in Abstimmung mit allen Übrigen bereits ge-
bedlngungen bei der Adduktbildung müssen also so stimmt werden, daß Addukte mit der für die erfin-
gewälüt werden, daß die nicht durch Phenoladdition 5 dungsgemäßen Überzüge erforderlichen chemischen
verbrauchten Doppelbindungen nicht sämtlich durch Zusammensetzung, Struktur und physikalischen
unter Verbrauch olefinischer Doppelbindungen, be- Die Herstellung der Addukte kann sowohl
seitigt werden. chargenweise als auch kontinuierlich erfolgen. Von
Das Addukt von Phenol an flüssiges Polybutadien io besonderem Vorteil ist dabei die Möglichkeit, die
wird in der Weise hergestellt, daß man das flüssige Adduktbildung kontinuierlich durchführen zu
Gewichtsverhältnis bei Temperaturen zwischen 90 Die Aufarbeitung der Addukte kann nach bekann-
und 1850C in Gegenwart von 0,08 bis 1 Gewichts- ten Verfahren erfolgen. Man kann überschüssiges
prozent eines sauren Katalysators, bezogen auf das 15 Phenol und gegebenenfalls Lösungsmittel, vorzugsfiüssige Polybutadien, und gegebenenfalls in Gegen- wei«e unter vermindertem Druck, weitgehend abwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt. destillieren. Dafür werden in vorteilhafter Weise
Der Phenolgehalt des Additionsproduktes ist vom Apparaturen wie Dünnschichtverdampfer eingesetzt.
Verhältnis Phenol /flüssiges Polybutadien im Reak- Anschließend wird das Reaktionsprodukt zur weitionsansatz
abhängig. Zur Herstellung eines Adduktes ao teren Reinigung in vorteilhafter Weise unter Rühren
mit 25 bis 38 Gewichtsprozent Phenol wird im allge- gefällt. Als Fällungsmittel ist z.B. Meihsnr*, bei
meinen 1 Gewichtsieil flüssiges Polybutadien mit Abwesenheit von Lösungsmittel im Reaktionsansatz
2 bis 6, vorzugsweise 2,5 bis 5, Gewichtsteilen auch Wasser, vorzugsweise aber Isopropanol, gePhenol
eingesetzt. Man wird ein um so höheres Men- eignet. Die Fällung, welche bei Raumtemperatur
genverhältnis von Phenol und flüssigem Polybutadien 25 oder auch in einer geschlossenen Apparatur bei erwählen,
je höher das Molekulargewicht des einge- höhter Temperatur unter Druck erfolgen kann, besetzten
flüssigen Polybutadiens ist, damit das Addi- wirkt eine Abtrennung von restlichem freiem Phenol,
tionsprodukt keine Gelteilchen enthält bzw. der anorganischen Anteilen und Verunreinigungen.
Reaktionsansatz nicht geliert. Falls das Produkt bei der Fällung bei Raumtem-
Reaktionsansatz nicht geliert. Falls das Produkt bei der Fällung bei Raumtem-
Zur Unterdrückung der Bildung von Gelteilchen 30 peratur nicht in fester, feinverteilter Form, sondern
kann man die Reaktion auch in Gegenwart von zähviskos anfällt; so daß es nicht abgenutscht werinerten
organischen Lösungsmitteln durchführen. den kann, kann es zweckmäßigerweise nochmals in
/-.Is solche können Aromaten, wie Benzol, Toluol, einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. Methylen-Xylol
oder Chlorbenzol, und Chlorkohlenwasserstoffe, chlorid gelöst und erneut gefällt werden. Vor oder
wie z.B. 1.1,2,2-Tetrachloräthart, ein-ein oder auch 35 während" der Aufarbeitung ist es zweckmäßig, den
im Gemisch eingesetzt werden. In Gegenwart von sauren Katalysator zu entfernen oder zu inaktivieren.
Lösungsmitteln kann die Reaktionswärme durch Ver- Die Entfernung des Katalysators geschieht zweckdampfungskühlung
abgeführt werden. Die Herstel- mäßigerweise bei Verwendung von Fluoborsäure lung der erfindungsgemäßen Additionsprodukte in durch Destillation und bei Verwendung von Trifluor-Gegenwart
von Lösungsmitteln ist jedoch weniger 40 methansulfonsäure oder Perchlorsäure mittels eines
vorteilhaft, da dann außer dem nicht umgesetzten Anionenaustauschers in der Hydroxylform. Die InPhenol
auch die Lösungsmittel in den Kreislauf zu- aktivierung kann durch Neutralisation mit Alkalirückgeführt
werden müssen. ' hydroxiden, wie z.B. Natrium- oder Kaliumhydrox'd,
Für die Anlagerung des Phenols an das flüssige mit Alkalisalzen schwacher Säuren, wie z.B. Na-
Polybutadien sind bekanntlich saure Katalysatoren 45 triumcarbonat oder Natriumacetat, mit Ammoniak
erforderlich. Geeignete Katalysatoren sind z. B. Tri- oder mit Aminen, wie z. B. Triäthylamin, vorzugs-
fluormethansulfonsäure, Fluoborsäure (HBF4) und weise durch Neutralisation mit Natriumhydroxid,
Perchlorsäure. Bevorzugt wird eine mindestens erfolgen. Durch diese Maßnahmen wird die Gefahr
60gewichtsprozentige wäßrige Trifluormethansulfon- einer Vernetzung während der Aufarbeitung odet
säure oder eine 60- bis 74gewichtsprozentige wäßrige 50 Lagerung vermieden.
Perchlorsäure verwendet. Anstatt das reine Produkt in feinvertcilter, fester
Die Katalysatoren werden zweckmäßigerweise in Fo;m auf der Nutsche zu isolieren, kann man das
Mengen von 0,08 bis 1 Gewichtsprozent, Vorzugs- Produkt, insbesondere wenn es nach einer Wäsche
weise 0,1 bis 0,6 Gewichtsprozent, bezogen auf das mit Methanol oder Isopropanol in der Hitze in visflüssige
Polybutadien, eingesetzt. Die Reaktions- 55 koser Form vorliegt, in Xylol aufnehmen und das
wärme wird zum größten Teil während des Zu- restliche Methanol bzw. Isopropanol abdestillieren.
dosierens des Katalysators frei (Hauptreaktion), der Man erhält dann eine klare Lösung des Produktes
Rest in der Nachreaktion, d. h. in der Reaktions- in XyIo'..
phase nach dem Zudosieren des Katalysators. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Überzugs-
phase nach dem Zudosieren des Katalysators. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Überzugs-
Die Reaktionstemperatur beträgt 90 bis 185s C, 60 mittel werden die spezifischen Additionsprodukte aus
vorzugsweise 110 bis 150° C. Man kann die Reak- Phenol und flüssigem Polybutadien mit einem Weich-
tionstemperatur in der Nachreaktion gegenüber der- macher, gegebenenfalls gelöst in einem geeigneten
jenigen in der Hauptreaktion z. B. um 20° C er- Lösungsmittel, versetzt. Ein besonders vorteilhafter
höhen, um die Nachreaktionszeit zu verkürzen. Weichmacher ist Bis-0?-phenoxy-äthyl)-formal, das
sich weitgehend nach der Art und Menge des einge- weise 18 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die
setzten Katalysators und nach der Reaktionstempe- Mischung des Adduktes aus Phenol und flüssigem
ratur. Im allgemeinen beträgt die Reaktionszeit zwi- Polybutadien und Weichmacher, eingesetzt wird.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel eignen sich
sur Herstellung von Überzügen auf Materialien aller Art und besonders auf Metallen. Für das überziehen
der Gegenstände können die verschiedensten Verfahren herangezogen werden. So kann z.B. das Überziehen von Blechen durch Aufwalzen vorgenommen
werden, wenn auf den Gebrauch eines Lösungsmittels verzichtet werden soll. In Lösung kann die Auffragung der Überzugsmittel sowohl von Hand als
auch durch Spritz- oder Tauchverfahren erfolgen. Als Lösungsmittel eignen sich Aromaten, Ester,
Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, bevorzugt aber Xylol. Das Überzugsmittel ist dabei zu etwa 25
bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise 45 bis 65 Gewichtsprozent, in der Lösung enthalten. Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel können die üblichen
Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise Pigmente, Farbstoffe, Verlaufmittel, Korrosionsschutzmittel und gegebenenfalls andere Bindemittel,
wie z.B. Alkydharze, mit denen die erfindungsgemäßen Addukte gut verträglich sind, und trocknende
Öle.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel, hergestellt auf der Basis von leicht zugänglichen und preiswerten
Ausgangsstoffen, zeichnen sich besonders dadurch aus, daß sie als physikalisch trocknende Überzugsmittel
mit guten Staubtrocknungs- und Durchtrocknungszeiten, die außerdem der vorteilhaften
oxydativen Nachvernetzung unterliegen, Überzüge mit ausgezeichneter Härte, Dauerelajtizität und Haftung
ergeben. Vor allem vermögen sie die zur Zeit für das Überziehen von Metalloberflächen gebräuchlichen
Überzugsmittel auf der Basis von Cyclokautschuken oder Chlorkautschuken in ihrem Eigenschaftsbild
zu übertreffen.
Herstellung eines Adduktes aus flüssigem
Polybutadien und Phenol
Polybutadien und Phenol
4000 g technisches Phenol und 1000 g eines flüssigen Polybutadiens mit einer Viskosität von
750 Centipoise bei 20° C, einer Jodzahl von 450 g' 100 g, einem Molekulargewicht von 1400 (dampfdruckosmotisch
bestimmt), einer Verteilung der Doppelbindungen mit etwa 75°/o 1,4-cis-, etwa 25%
1,4-trans- und weniger als 1 °/o Vinylgruppen werden
zusammengegeben und unter Stickstoff auf etwa 100° C erhitzt. Während einer halben Stunde wird
unter Rühren eine auf etwa 50° C erhitzte Mischung von 1,26 ml 70gewichtsprozentiger wäßriger Perchlorsäure
(Dichte 1,67 [g/cm3], etwa 0,14 Gewichtsprozent, bezogen auf das flüssige Polybutadien) und
50 g Phenol zugegeben, wobei die Temperatur auf 1200C steigt und durch Außenkühlung dort gehalten
wird. Es wird noch eine Stunde bei 120° C gerührt. Nach Entfernen des Heizbades wird die Reaktion
durch Zugabe von 15 ml 2n-Natronlauge gestoppt. Bei 80 bis 120° C/1 Torr werden im Rotationsverdampfer
etwa 2000 g Phenol abdestilliert. Unter Verwendung eines Hochleistiingsdispergicrgeräts
wird der Rückstand nach Abkühlen auf etwa 1000C
in 151 Methanol eingerührt. Das ausgefallene, zähviskose Produkt wird durch Dekantieren von der
überstehenden Waschflüssigkeit getrennt, in 1,51
Methylenchlorid gelöst und durch Einrühren in 10 1
Methanol erneut gefällt. Die letzten Operationen werden noch zweimal wiederholt. Das Produkt wird
in 2 1 Xylol aufgenommen und zur Abtrennung von restlichem Methanol am Rota auf 1850 g eingeengt.
Die im Hanke-Rotationsviskosimeter bestimmte Viskosität betrögt 10 800 cP/20° C. Eine Probe wird am
Rotationsverdampfer bei 70 bis 80° C/l Torr vom Lösungsmittel befreit: aufgeblähter Schaum, der sich
fcti einem gelblichen Pulver zerkleinern lüßt.
Feststoffgebalt der Lösung des Produktes in Xylol-65 Gewichtsprozent ^ 1200 g Ausbeute.
Die Analysendaten sind folgende:
Sauerstoffgehalt: 4,93 °/o ö 29 °/o Phenol.
*o IR-Analyse in Schwefelkohlenstoff nach
R. R. Hampton, Anal. Chem., 21 (1949), S. 923; und P. Sunder-Plassmann und
G. Peitscher, Angewandte Makromolekulare Chemie, 24 (1972), S. 205;
is 12°/o der ursprünglichen olefinischen Doppelbindungen, entsprechend 12 Gewichtsprozent
Rest-Butenamereinheiten, sind noch vorhanden; 37°/o des IR-bestimmten Gesamtphenolgehaltes
liegen als Phenyläther, der Rest als o- und p-substituiertes Phenol vor.
Molekulargewicht (dampfdruckosmoti&ch bestimmt in Chlorbenz'·: bei 650C): 5200 ± 10%.
OH-Zahl nach Zerewi'inoff:
85 [mg KOH/g].
85 [mg KOH/g].
Herstellung des Überzugsmittels
120 Gewichtsteile der Lösung des erfindungsgemäßen Adduktes in Xylol (= 77,5 Gewichtsteile des
Adduktes), 22,5 Gewichtsteile Bis-(/?-phenoxy-äthyl)-formal
und 24 Gewichtsteile Xylol werden zusammengegeben und verrührt. Ee entsteht eine klare,
homogene Lacklösung (Feststoffgehalt: 60 Gewichtsprozent).
Herstellung und Prüfung der Überzüge
Das erfindungsgemäße Überzugsmittel wird mittels einer 100-um-Ziehklinge auf Glasplatten und Tiefziehblechen
(Dicke 1 mm) aufgezogen. Die Prüfung der Überzüge erfolgt nach einer Alterung von
16 Tagen bei 7O0C im Umlufttrockenschrank. Es
werden die Pendelhärte nach König in Sekunden auf Glas (DIN 53 157) sowie die Erichsen-Tiefung
(DIN 53 156) und die Haftung auf Tiefziehblech geprüft. Die Haftung wird durch Gitterschrägschnitt
(45"), Aufdrücken von Tesa-Film, Abreißen und Bewertung
nach DIN 53 151 geprüft.
In gfeicher Weise werden Überzüge aus Überzugsmitteln
hergestellt, die einmal aus 70 Gewichtstcilen eines Cyclokautschuks und 30 Gewichtsteilen Bis-
(/3-phenoxyäthyl)-formal in 67 Gewichtsteilen Xylol
(Vergleichprodukt A) und zum andern aus 50 Gcwichtsteilen
eines Chlorkautschuks, 45 Gewichtsteilen eines chlorierten Diphenyle und 5 Gewichtsteilen
Bis-(/?-phcnoxyäthyl)-formal <n 67 Gewichtstcilen
Xylol (Vergleichsprodukt B) bestehen. Diese Überzüge werden ebenfalls nach einer Alterung von
16 Tagen bei 70° C nach den vorher genannten Methoden
g. prüft.
Prüfungsergebnisse
In der nachfolgenden Tabelle sind die an einer Reihe von Überzügen erhaltenen Prüfungsergjbnisse
zusammengestellt. Daraus ist eindeutig der technische Fortschritt der erfindungsgemäßen Überzugsmittel
gegenüber handelsüblichen Vergleichsproduk- tcn zu ersehen, nämlich die starke Verbesserung der
Dauerelastizität (Zahlenwerte der Erichsen-Tiefung) bei hervorragender Härte und sehr guter Haftung.
Zusanimensetzung | Phenol | Art der Bindung des | Phenols | o-und | Restgelaalt | Fitmdicke | Pendelhärte | Erichsen- Tiefung |
Haftung | |
des Adduktes | Gewichts | addierten | als | p-subst. | an Buten- | |||||
Lfd. Nr. | Flüssiges | prozent | Phenol | amerein- heiten im |
||||||
Poly | rnenyi- ätbcr |
<V. | AdduJtt | |||||||
butadien | 27 | O/a | 60 | μΐη | Sek. | mm | ||||
Gewichts | 29 | /0 | 63 | Gewichts | etwa 25 | 150 | 9,5 | sehr gut | ||
prozent | 30 | 40 | 62 | prozent | etwa 24 | 172 | >10 | sehr gut | ||
1 | 73 | 37 | 15 | etwa 22 | 179 | 9,5 | sehr gut | |||
2*) | 71 | 38 | 12 | etwa 26 | 126 | 0,7 | gut | |||
3 | 70 | 12 | etwa Ti. | 190 | 1,0 | ausreichenc | ||||
A | ||||||||||
B | ||||||||||
*) Produkt des Herstellungsbeispiels.
Claims (3)
- PatentansDriiche· von 400 bls 470S Jod/10Og aufweist und dessenra nsprucne. Doppelbindungen zu 50 bis 95 Vq in 1,4-cte-Struktur!.überzugsmittel, bestehend aus einem Addukt vorliegen, und zu 30 bis 10 Gewichtsprozent ausvon Phenol an flüssiges Polybutadien, Weich- Phenol besteht, wobei das angelagerte Phenol zuwachem, Pigmenten und üblichen Lackhilfs- 5 5 bis 35Vo als Phenylather und zu 95 bis 65Vo instoffen, dadurch gekennzeichnet, daß o- und p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppedas Addukt gebunden vorliegt, und daß das Addukt noch 5 bisa) zu 62 bis 75 Gewichtsprozent aus erne«, ^^S^^^S,J^SÄvwS £* SS w 10 Es wurden nunübe^gsmittelgefunden, die eben- Z- wc· * μ ?t ι && »κ Einern Addukt von Phenol an flüssigesPoIy-Slvhi von Tni^^ hf 4fSo ?ri™ff ,T butadieD- Weichmachera, Pigmenten und üblichen gewicht von 500 bis 4000 (dampfdruck- Lackhüfsstoffen bestehen und sich durch ein ver-SWiSA1AA1Sf^ *— lacktechnisches Eigenschaftsbüd auszeich-Doppelbindungen zu 50 bis 95% in 1,4-cis- ne£iese ^ ^1 sind dadurch gekennzeichnet, ^fi ifgn ^L i 62 bi 75 GihM ^fi,· ifgrn' ^L * pi, , daß das Adduki zu 62 bis 75 Gewichtsprozent aus b) zu 38 bis 25 Gewichtsprozent aus Phenol ώ flü· polybutadien besteht) dcs Vor der besteh wöbe, das angelagerte Phenol zn 35 A7duktSu 8 ng eine ^iskosität von 200 bis 500 Centib,s 50-/0 als Phenylather und zu 65 bis 50·-. 20 jse bei 2Q= S C . Molekulargewicht von 500 bis m o- und p-Stellung zur phenohschen 5000 (dampfdruckosmotisch bestimmt) und eine Jod-Hydroxylgruppe gebunden vorliegt, und daß h ; £ . 70 Jod/100 aufwei5t und dessen das Addukt noch 5 bis 35°,o der Ursprung- oppelbindun2en zu °50 bis 95./, in 1,4-ds-Struktur liehen >m Polybutadien vorhandenen olefi- vo$ und zu 38 bis 25 Gewichtsprozent aus «■sehen Doppelbindungen enthalt. 35 ^J1 ^^ ^. das angelagert/Pheno! zu
- 2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch 35 bis 50% als Phenylather und zu 65 bis 500O in gekennzeichnet, daß es den Weichmacher in o- und p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe Mengen von 15 bis 30 Gewichtsprozent, be- gebunden vorliegt, und" daß das Addukt noch 5 bis zogen auf die Mischung aus Weichmacher und 350O der ursprünglichen im Polybutadien vorhandem Addukt aus Phenol und flüssigem Poly- 30 denen olefinischen Doppelbindungen enthält,
butadien, enthält. An die für die erfindungsgemäßen Überzugsmittel - 3. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 verwendbaren Addukte sind also hinsichtlich ihrer und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Weich- chemischen Zusammensetzung, Struktur und physimacher Bis-03-phenoxyäthyl)-formal enthält. kaiischen Eigenschaften sehr spezifische Anforde-
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