DE397150C - Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen

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DE397150C
DE397150C DESCH59945D DESC059945D DE397150C DE 397150 C DE397150 C DE 397150C DE SCH59945 D DESCH59945 D DE SCH59945D DE SC059945 D DESC059945 D DE SC059945D DE 397150 C DE397150 C DE 397150C
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Description

  • Verfahren -zur Herstellung von zyklischen Ketonen. Im Hauptpatent 3469.18 ist gezeigt worden, daB ' Tetrahydronaphthalin durch Oxydation mit Chromsäure oder Cbromsäuremischungen glatt in x-Ketotetrahydronaphthalin umgewandelt wird. Es wurde nun gefunden, daB sich in gleicher Weise substituierte Tetrahydronaphthaline, wie die Äther- und Acylderivate der aromatischen Tetrahydronaphthole, die Nitrotetrahydronaphthaline usf., zu U-Ketoderivaten oxydieren lassen; auch polyzyklische Hydroderivate mit aromatigchem Kern, wie z. B. das sym. Octohydrophenanthren welches man auch in gewissem Sinne als durch eine doppelt angegliederte Alkylengruppe substituiertes Tetrahy dronaphthalin auffassen kann, veralten sich analog, indem auch bei diesen die a-Stellung des hydrierten Ringes, welche dem intakten aromatischen Kern benachbart ist, in eine Ketogruppe umgewandelt wird. Beispiel i.
  • Ar-Tetraliydro-ä-naphtholmethyläther wird in Essigsäure gelöst und mit dem gleichen Gewicht Chromsäure oder mit der äquivalenten Menge Chromsäuremischung in essigsaurer Verdünnung unter Wasserkühlung versetzt und bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen bis die Mischung eine rein grüne Farbe ange nommen hat. Dann wird, mit Schwefelsäur verdünnt, der in fester Form ausgeschieden Oxydationskörper abgesaugt. Etwa noch un verändert gebliebener Tütrahydro:iaphtholme thyläther wird durch Vakuumdestillation ent fernt und der rückständige x=-Kcto-ar-Tetra hydro-#-'1-naphtholm eth vläther entweder unmittelbar aus Ligroin unikristalli siert oder erst der Vakuumdestillation unter worfen und dann umkristallisiert. Das Äther keton hat einen angenehmen Geruch, kristalli siert in vortrefflich ausgebildeten Prismen un( schmilzt bei eoy, siedet unter ii mm bei i; i' Es bildet sehr leicht ein Semicarbazon von Schmelzpunkt 233° und ebenso ein ausgezeich riet kristallisiertes Oxim, Schmelzpunkt 133' Die Stellung der hetogruppe zur Methoxvl gruppe in Parastellung wird dadurch bewit-sen daß das au:li theoretisch noch mögliche s;el lungsisoniere lleta-llethoxyketon (s. unten) au synthetischem Wege, nämlich durL1i Redtiktioi der bekannten 3-Anisoylprohionsäure zu der noch nicht bekannten '-Anisvlbuttersäure CH3 0 (1) C6 I3, (4) CHL CHZCH@ COOH, Schmelzpunkt 62 bis 63', und Orthokondensation der letzteren mittels Aluminiumchlorid zu ai-K eto-ar -Tetrahydro-S4-naphtholmethyläther Schmelzpunkt 63 bis 64':, Semicarbazon,Schmelzpunkt-222 --, hergestellt und mit dem obigen durch Oxydation des -Tetrah@ydronaphtholmethyläther erhaltenen Keton als nicht identisch erwiesen wurde. _ Beispiel 2. ` Ar-i- oder ar-2-Nitrotetrahydronaphthalin werden in analoger Weise wie oben der Tetrahydronaphtholmethyläther oxydiert. Die auf Wasserzusatz in fester Form ausgeschiedenen und abgesogenen Oxydationsprodukte werden durch Auswaschen mit eiskaltem Äther von noch unveränderten Nitrotetrahydronaphthalinen befreit und die rückständigen Ketone aus Alkohol umkristallisiert. Das ar-i-Nitro-5-(cder 8-)Ketotetrahy dronaphthalin NO, . Cio H9 0 schmilzt bei io2°, das ar-2-Nitro-5- (oder 8-) Ketotetrahydronaphthalin schmilzt bei 118°, beide Körper geben mit Semicarbazon leicht die in Alkohol sehr schwer löslichen Simicarbazone vom Schmelzpunkt z31 ° bzw. 235'. Beispiel 3.
  • Sym. Octohydrophenanthren wird in ähnlicher Weise wie oben der Oxydation bei gewöhnlicher Temperatur unterworfen, das mit Wasser ausgeschiedene und abgesaugte feste Oxydationsprodukt durch Vakuumdestillation von noch anhaftendem unveränderten sym. Octohydrophenanthren befreit, letzteres, durch Vakuumdestillation gereinigt, schmilzt bei 81 bis 8?,' und siede t unter 12 mm Druck bei 2o6 bis 2o8', sein sehr leicht entstehendes Semicarbazon schmilzt bei 254 bis 256°, das Oxim bei 186 bis 1860. Die Struktur dieses Betons als i-Keto-sym.-Octoliydrophenanthren wird dadurch bewiesen, daß dieses Keton auch durch Ringkondensation des ar-4-Tetrahydronalihtliaiinbuttersäurechlorids durch bloßes Erhitzen dieses Chlorids für sich unter HCl-Abspaltung gewonnen wird.
  • Die oben beschriebenen Ketoderivate sollen teils als Gelatinierungs- und Lösungsmittel für :Nitrozellulose usw., teils zur weiteren Umwandlung in Arzneimittel gewerbliche Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Abänderung des durch Patent 346948 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von zyklischen Ketonen an Stelle von Tetrahydronaphthaiin dessen Substitutionsprodukte oder ähnlich gebaute polyzyklische Hydroverbindungen mit Chromsäure oder Chromsäuregemischen behandelt.
DESCH59945D 1920-11-20 1920-11-20 Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen Expired DE397150C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632024A (en) * 1948-10-02 1953-03-17 Organon Process for the manufacture of substituted tetralones
US6828461B2 (en) 2002-12-04 2004-12-07 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing 1,5-diaminonaphthalene
EP1369412B1 (de) * 2002-06-03 2011-07-27 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632024A (en) * 1948-10-02 1953-03-17 Organon Process for the manufacture of substituted tetralones
EP1369412B1 (de) * 2002-06-03 2011-07-27 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat
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