DE397150C - Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zyklischen KetonenInfo
- Publication number
- DE397150C DE397150C DESCH59945D DESC059945D DE397150C DE 397150 C DE397150 C DE 397150C DE SCH59945 D DESCH59945 D DE SCH59945D DE SC059945 D DESC059945 D DE SC059945D DE 397150 C DE397150 C DE 397150C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyclic ketones
- production
- melting point
- melts
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren -zur Herstellung von zyklischen Ketonen. Im Hauptpatent 3469.18 ist gezeigt worden, daB ' Tetrahydronaphthalin durch Oxydation mit Chromsäure oder Cbromsäuremischungen glatt in x-Ketotetrahydronaphthalin umgewandelt wird. Es wurde nun gefunden, daB sich in gleicher Weise substituierte Tetrahydronaphthaline, wie die Äther- und Acylderivate der aromatischen Tetrahydronaphthole, die Nitrotetrahydronaphthaline usf., zu U-Ketoderivaten oxydieren lassen; auch polyzyklische Hydroderivate mit aromatigchem Kern, wie z. B. das sym. Octohydrophenanthren welches man auch in gewissem Sinne als durch eine doppelt angegliederte Alkylengruppe substituiertes Tetrahy dronaphthalin auffassen kann, veralten sich analog, indem auch bei diesen die a-Stellung des hydrierten Ringes, welche dem intakten aromatischen Kern benachbart ist, in eine Ketogruppe umgewandelt wird. Beispiel i.
- Ar-Tetraliydro-ä-naphtholmethyläther wird in Essigsäure gelöst und mit dem gleichen Gewicht Chromsäure oder mit der äquivalenten Menge Chromsäuremischung in essigsaurer Verdünnung unter Wasserkühlung versetzt und bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen bis die Mischung eine rein grüne Farbe ange nommen hat. Dann wird, mit Schwefelsäur verdünnt, der in fester Form ausgeschieden Oxydationskörper abgesaugt. Etwa noch un verändert gebliebener Tütrahydro:iaphtholme thyläther wird durch Vakuumdestillation ent fernt und der rückständige x=-Kcto-ar-Tetra hydro-#-'1-naphtholm eth vläther entweder unmittelbar aus Ligroin unikristalli siert oder erst der Vakuumdestillation unter worfen und dann umkristallisiert. Das Äther keton hat einen angenehmen Geruch, kristalli siert in vortrefflich ausgebildeten Prismen un( schmilzt bei eoy, siedet unter ii mm bei i; i' Es bildet sehr leicht ein Semicarbazon von Schmelzpunkt 233° und ebenso ein ausgezeich riet kristallisiertes Oxim, Schmelzpunkt 133' Die Stellung der hetogruppe zur Methoxvl gruppe in Parastellung wird dadurch bewit-sen daß das au:li theoretisch noch mögliche s;el lungsisoniere lleta-llethoxyketon (s. unten) au synthetischem Wege, nämlich durL1i Redtiktioi der bekannten 3-Anisoylprohionsäure zu der noch nicht bekannten '-Anisvlbuttersäure CH3 0 (1) C6 I3, (4) CHL CHZCH@ COOH, Schmelzpunkt 62 bis 63', und Orthokondensation der letzteren mittels Aluminiumchlorid zu ai-K eto-ar -Tetrahydro-S4-naphtholmethyläther Schmelzpunkt 63 bis 64':, Semicarbazon,Schmelzpunkt-222 --, hergestellt und mit dem obigen durch Oxydation des -Tetrah@ydronaphtholmethyläther erhaltenen Keton als nicht identisch erwiesen wurde. _ Beispiel 2. ` Ar-i- oder ar-2-Nitrotetrahydronaphthalin werden in analoger Weise wie oben der Tetrahydronaphtholmethyläther oxydiert. Die auf Wasserzusatz in fester Form ausgeschiedenen und abgesogenen Oxydationsprodukte werden durch Auswaschen mit eiskaltem Äther von noch unveränderten Nitrotetrahydronaphthalinen befreit und die rückständigen Ketone aus Alkohol umkristallisiert. Das ar-i-Nitro-5-(cder 8-)Ketotetrahy dronaphthalin NO, . Cio H9 0 schmilzt bei io2°, das ar-2-Nitro-5- (oder 8-) Ketotetrahydronaphthalin schmilzt bei 118°, beide Körper geben mit Semicarbazon leicht die in Alkohol sehr schwer löslichen Simicarbazone vom Schmelzpunkt z31 ° bzw. 235'. Beispiel 3.
- Sym. Octohydrophenanthren wird in ähnlicher Weise wie oben der Oxydation bei gewöhnlicher Temperatur unterworfen, das mit Wasser ausgeschiedene und abgesaugte feste Oxydationsprodukt durch Vakuumdestillation von noch anhaftendem unveränderten sym. Octohydrophenanthren befreit, letzteres, durch Vakuumdestillation gereinigt, schmilzt bei 81 bis 8?,' und siede t unter 12 mm Druck bei 2o6 bis 2o8', sein sehr leicht entstehendes Semicarbazon schmilzt bei 254 bis 256°, das Oxim bei 186 bis 1860. Die Struktur dieses Betons als i-Keto-sym.-Octoliydrophenanthren wird dadurch bewiesen, daß dieses Keton auch durch Ringkondensation des ar-4-Tetrahydronalihtliaiinbuttersäurechlorids durch bloßes Erhitzen dieses Chlorids für sich unter HCl-Abspaltung gewonnen wird.
- Die oben beschriebenen Ketoderivate sollen teils als Gelatinierungs- und Lösungsmittel für :Nitrozellulose usw., teils zur weiteren Umwandlung in Arzneimittel gewerbliche Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Abänderung des durch Patent 346948 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von zyklischen Ketonen an Stelle von Tetrahydronaphthaiin dessen Substitutionsprodukte oder ähnlich gebaute polyzyklische Hydroverbindungen mit Chromsäure oder Chromsäuregemischen behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH59945D DE397150C (de) | 1920-11-20 | 1920-11-20 | Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH59945D DE397150C (de) | 1920-11-20 | 1920-11-20 | Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE397150C true DE397150C (de) | 1924-06-14 |
Family
ID=7437205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DESCH59945D Expired DE397150C (de) | 1920-11-20 | 1920-11-20 | Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE397150C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2632024A (en) * | 1948-10-02 | 1953-03-17 | Organon | Process for the manufacture of substituted tetralones |
US6828461B2 (en) | 2002-12-04 | 2004-12-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,5-diaminonaphthalene |
EP1369412B1 (de) * | 2002-06-03 | 2011-07-27 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat |
-
1920
- 1920-11-20 DE DESCH59945D patent/DE397150C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2632024A (en) * | 1948-10-02 | 1953-03-17 | Organon | Process for the manufacture of substituted tetralones |
EP1369412B1 (de) * | 2002-06-03 | 2011-07-27 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat |
US6828461B2 (en) | 2002-12-04 | 2004-12-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,5-diaminonaphthalene |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE397150C (de) | Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen | |
DE933149C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon | |
DE833960C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 7-Dimethyl-1-(1-oxy-2, 6, 6-trimethylcyclohex-1-yl)-nona-3, 5, 7-trien-1-in-9-ol | |
DE681868C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pregnanolon und Allopregnanolon oder ihren Derivaten | |
DE414190C (de) | Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester | |
DE752371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Enolaethern von 3-Ketosteroiden | |
DE748538C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter ungesaettigter Ringketone | |
DE679279C (de) | Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols | |
AT160854B (de) | Verfahren zur Darstellung von gesättigten und ungesättigten Abkömmlingen des Pregnandions-(3,20). | |
DE864257C (de) | Verfahren zur Herstellung hormonal wirksamer Verbindungen der Oestranreihe | |
DE905189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Irongeruch | |
DE1002337C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrophenanthrylcarbonsaeuren | |
DE1045393B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe | |
DE875353C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten und ungesaettigten Abkoemmlingen des Pregnandions-3, 20, die in 21-Stellung substituiert sind und die im Ringsystem weitere Substituenten tragen koennen | |
AT164551B (de) | Verfahren zur Herstellung von Testosteron bzw. Testosteron-Derivaten | |
DE695638C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Diketons der Cyclopentanohydrophenanthrenreihe | |
DE604920C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen 1, 2-Aminoketonen | |
DE753213C (de) | Verfahren zur synthetischen Gewinnung des Corpusluteum-Hormons | |
AT162906B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyclopentano-polyhydro-phenantren- bzw. der Polyhydro-chrysen-Reihe | |
DE699308C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter Ringketone aus Sterinen und Gallensaeuren | |
AT160572B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolydrophenanthrenreihe oder deren Derivaten. | |
AT160689B (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter ungesättigter Ringketone. | |
DE964775C (de) | Verfahren zur Herstellung von Steroid-17-carbonsaeuren bzw. von Steroid-17-ketonen | |
DE606615C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolabkoemmlingen der Terpenreihe | |
DE878642C (de) | Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen |