DE39662C - Verfahren zur Darstellung von Oxychinolincarbonsäuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxychinolincarbonsäuren

Info

Publication number
DE39662C
DE39662C DENDAT39662D DE39662DA DE39662C DE 39662 C DE39662 C DE 39662C DE NDAT39662 D DENDAT39662 D DE NDAT39662D DE 39662D A DE39662D A DE 39662DA DE 39662 C DE39662 C DE 39662C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxyquinoline
preparation
acid
carboxylic acids
sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT39662D
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dr. F. VON HßYDEN NACHFOLGER in Radebeul bei Dresden
Publication of DE39662C publication Critical patent/DE39662C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 11. August 1886 ab.
Wie die trockenen Phenolate der Alkalien und Erdalkalien sich, mit Kohlensäure unter Druck und bei hoher Temperatur behandelt, in die betreffenden Oxycarbonsäuren umlagern, so gelingt es auch vermittelst dieser Reaction, die trockenen Chinophenolate (Oxychinoline) der Alkalien und Erdalkalien durch Behandlung mit Kohlensäure unter Druck und bei einer Temperatur von über ioo° in die entsprechenden oxychinolincarbonsäuren Salze umzusetzen.
Als Beispiel soll die Ueberführung des Orthooxychinolinnatriums in das orthooxychinolincarbonsaure Natrium näher beschrieben werden.
Das Natriumsalz des Orthooxychiüolins läfst sich leicht darstellen, da es in kaltem Alkohol schwer, in heifsem aber leicht löslich ist, sobald man .das Orthochinophenol mit heifser alkoholischer Natronlauge neutralisirt.
Das vollständig trockene Salz wird in einem Digestor unter Druck und bei 130 bis 1500 C. der Einwirkung von Kohlensäure ausgesetzt. Die Umlagerung vollzieht sich quantitativ nach der Gleichung:
COONa C9H6N(ONaJ+ CO, = C9 H6 N(OH)
Chinophenolnatrium
chinophenoicarbonsaures Natrium.
Das gebildete Salz der neuen Säure löst man in heifsem Wasser, beim Erkalten krystallisirt es in schönen Nadeln.
Aus der heifsen Lösung des Natriumsalzes fällt die freie Säure beim Zusatz der nöthigen Menge einer organischen Säure aus.
Die Säure krystallisirt aus heifsem Wasser in langen gelben Nadeln, die ein Mblecül Krystallwasser enthalten, welches bei ι io° C. fortgeht; die wasserfreie Verbindung ist farblos.
Die Säure bildet auch gut krystallisirende Salze mit Säuren; besonders einfach ist das der Chlorwasserstoffsäure zu gewinnen, weil es in der. heifsen Säure leicht löslich ist, beim Erkalten aber in den schönsten Krystallen sich abscheidet. Durch Wasser werden diese Salze zerlegt. Diese Eigenschaft erleichtert aufserordentlich die Reindarstellung der freien Chinophenolcarbonsäure. Zu derselben lassen sich gleich wie zu dem Orthooxychinolin vier Atome Wasserstoff addiren, ebenso gelingt die Methylirung ohne Schwierigkeit.
In derselben Weise werden auch die isomeren Oxychinoline in die entsprechenden Carbonsäuren umgesetzt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Darstellung der Oxychinolincarbonsäuren aus Oxychinolinalkalien und Erdalkalien durch Behandlung mit Kohlensäure unter Druck und bei einer Temperatur von über ioo°C.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
DENDAT39662D Verfahren zur Darstellung von Oxychinolincarbonsäuren Expired - Lifetime DE39662C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE39662C true DE39662C (de)

Family

ID=315273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT39662D Expired - Lifetime DE39662C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxychinolincarbonsäuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE39662C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE39662C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxychinolincarbonsäuren
DE1172671B (de) Verfahren zur Herstellung von 17ª‰-Hydroxy-androstan-(3, 2-c)-pyrazol oder eines 17ª‰-Hydroxy-17ª‡-niederes-Alkyl-androstan-(3, 2-c)-pyrazols
DE624695C (de) Verfahren zur Herstellung von Kaliumtetraoxalat
DE2460657C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidalkyläthern
DE2143720C3 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem DL-Tryptophan
DE171789C (de)
DE51381C (de) Verfahren zur Darstellung von Guajacolcarbonsäure
DE728325C (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Nitroverbindungen
DE51597C (de) Verfahren zur Darstellung von FEHLING'sche Lösung nicht reducirenden Acetylderivaten des unsymmetrischen Methyl- oder unsymmetrischen Aethylphenylhydrazins
DE168408C (de)
DE195656C (de)
DE132607C (de)
DE273667C (de)
DE169358C (de)
DE831239C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Bromfettsaeurebromiden
DE145604C (de)
DE246207C (de)
DE138845C (de)
DE179946C (de)
DE233069C (de)
DE223306C (de)
DE224979C (de)
DE2360369A1 (de) Verfahren zur oxydation von monosacchariden
DE849240C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dimethylheptan-2, 4, 6-triol
DE282958C (de)