DE51381C - Verfahren zur Darstellung von Guajacolcarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von GuajacolcarbonsäureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Phenol und seine Homologen geben bekanntlich beim Erhitzen ihrer Alkalisalze mit
Kohlensäure Carbonsäuren.
Auf dieselbe Weise entsteht aus Guajacol folgende methylirte Dioxybenzoesäure:
COOH (i)
OH (2)
COOH (i)
OH (2)
O (C H3) (3)
(Guajacolcarbonsäure).
Die Herstellung dieser Säure erfolgt folgendermafsen:
ι. Guajacolnatrium (oder ein anderes Alkalioder Erdalkalisalz des Guajacols) wird in der
Kälte unter Druck mit Kohlensäure gesättigt und hierauf im Autoclav auf eine über ioo° C.
liegende Temperatur erhitzt. Das Reactionsproduct wird in Wasser gelöst und mit einer
Mineralsäure versetzt, worauf die Guajacolcarbonsäure krystallinisch ausfällt. Dieselbe
krystallisirt mit 2 aq., schmilzt, wenn wasserfrei, bei 148 bis 1500 C, giebt in Lösung durch
Eisenchlorid eine blaue Färbung und zerlegt sich beim Erhitzen in Kohlensäure und Guajacol.
2. Man kann das Guajacolsalz, anstatt es erst in der Kälte mit Kohlensäure zu sättigen und
darauf zu erhitzen, auch sofort in der Hitze mit Kohlensäure behandeln.
Läfst man über Guajacolsalz, welches auf eine Temperatur von mehr als ioo° C. erhitzt
ist, Kohlensäure streichen, so findet folgender Procefs statt:
iC H 0Na 4- CO
2 S «4 0(CHJ+ UU*
2 S «4 0(CHJ+ UU*
COONa n rr
= C6H3 O Na +C6T uri
0(CHJ
0(CHJ
Drückt man aber Kohlensäure zu Guajacolsalz, welches im Autoclav auf eine Temperatur
über ioo° C. erhitzt ist, so bildet sich Guajacolcarbonsäure
nach folgender Gleichung:
CO ONa
, iONa
^ \O(CHJ-
CO2 =
OH
0(CHJ
Die auf solche Weise erhaltenen Reactionsproducte werden wie oben in Wasser gelöst
und mit Mineralsäure versetzt.
Diese Säure soll zur Herstellung von Azofarbstoffen dienen; sie hat aufserdem noch
technische Bedeutung dadurch, dafs sie aufserordentlich antiseptisch und antipyretiscb wirkt
und deshalb als Antisepticum und als Arzneistoff Verwendung finden kann.
Claims (2)
- Patent-Anspruch:Herstellung von Guajacolcarbonsäure aus den Alkali- oder Erdalkalisälzen der entsprechenden Phenole nach dem durch Patent No. 29939 und dessen Zusätzen No. 33635 und 38742 geschützten Verfahren:ι. bei gewöhnlicher Temperatur durch Sättigen mit Kohlensäure unter Druck und darauf folgendes Erhitzen auf 1000C. oder höher,
- 2. durch Einwirkung von Kohlensäure bei einer Temperatur von 1000C. oder höher im offenen Gefäfs oder im Druckgefäfs (ohne oder mit Anwendung von erhöhtem Druck).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE51381C true DE51381C (de) |
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ID=326159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT51381D Expired - Lifetime DE51381C (de) | Verfahren zur Darstellung von Guajacolcarbonsäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE51381C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2730730A1 (fr) * | 1995-02-20 | 1996-08-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'un 4-hydroxybenzaldehyde substitue |
-
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2730730A1 (fr) * | 1995-02-20 | 1996-08-23 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'un 4-hydroxybenzaldehyde substitue |
| WO1996026175A1 (fr) * | 1995-02-20 | 1996-08-29 | Rhone-Poulenc Chimie | Procede de preparation d'un 4-hydroxybenzaldehyde substitue |
| US5756853A (en) * | 1995-02-20 | 1998-05-26 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for the preparation of a substituted 4-hydroxybenzaldehyde |
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