DE362538C - Verfahren zur Darstellung von Malonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von MalonsaeureInfo
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- DE362538C DE362538C DEST30032D DEST030032D DE362538C DE 362538 C DE362538 C DE 362538C DE ST30032 D DEST30032 D DE ST30032D DE ST030032 D DEST030032 D DE ST030032D DE 362538 C DE362538 C DE 362538C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Malonsäure. Die Ma@onsäure hat man früher durch Verseifen von Cyanessigsäure anfangs mit Säuren, dann mit Alkalien dargestellt (vgl. B e i 1 s t e i n , Handb. d. org. Chem., dritte Auflage, I, S. 649; ferner H. v o n M i 11 e r , Journ. prakt. Chem., N. F. 19, 3a6). Um nach dem Verseifen mit Alkalien die Malonsäure abzuscheiden, benutzte man die, geringe Löslichkeit des Calciumsalzes und schied die Malonsäure als Calcitrmmalonat aus (vgl. C o n r a d, Lieb. Ann., 20q., z25). Über die Darstellung der Malonsäure durch Verseifen .der Cyanessigsäure mit Kalk finden sich keine Angaben, und diese Arbeitsweise ist auch scheinbar nicht durchführbar, da Kalk beim Kochen auf Cyanessigsäure nur sehr langsam verseifend einwirkt.
- Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß man Cyanessigsäure in Form ihrer Salze sehr glatt verseifen kann, wenn man Kalk bei höherer Temperatur einwirken läßt. Es können auf diese Weise cyanessigsattre Salze verschiedener Art, z. B. cyanessigsaures Kalium, Natrium, Magnesium, Calcium, zu malonsauren Salzen verseift werden. Das Ergebnis ist insofern überraschend und war nicht vorauszusehen, als Malonsäure bei höherer Temperatur sich sehr leicht unter Kohlensäureverlust zersetzt. Und in der Tat findet eine solche Zersetzung auch bei zu hohem Erhitzen statt, so claß man an ganz bestimmte Temperaturgrenzen gebunden ist, wenn man günstige Ergebnisse erhalten will. So wurde beobachtet, .daß man nicht wesentlich über 16o° gehen darf, weil sonst dern malonsauren Kalk große Mengen von Calciumcarbonat beigemengt sind. Umgekehrt ist auch ein Arbeiten unter 135 bis r4o° nicht ratsam, da sonst die Verseifung zu langsam verläuft.
- Der bei dem Verfahren erhaltene malonsaure Kalk ist sehr leicht abzuscheiden und läßt sich zur Herstellung von Malonsäüre, Malonester in der üblichen Weise benutzen. Statt mit Kalk kann man auch mit den entsprechenden Barium- oder Strontiumverbindungen arbeiten. Beispiel. Chloressigsaures Calcium, das durch Neutralisieren einer wässerigen Lösung von Chloressigsäure mit der berechneten Menge gelöschtem Kalk hergestellt ist, wird durch Verkochen mit der berechneten Menge Cyankaiium in cyanessigsaures Calcium verwandelt. Diese Reaktionslösung wird nun, ohne d.aß eine Reindarstellung des cyanessigsauren Calciums oder .auch nur ein Konzentrieren nötig wäre, mit etwas mehr als der berechneten Menge gelöschtem Kalk (auf r Mol. cyanessigsauresi Calcium 1/2 Mol. Calciumhydroxyd) versetzt und dann im Autoklaven am besten unter Umrühren, was aber nicht unbedingt erforderlich ist, während 6 bis 8 Stunden auf r5o° erhitzt. Das bei der V erseifung entstandene Ammoniak kann durch Offnen des Ventils abgeblasen und verwendet werden. Beim Erkalten scheidet sich iralonsaures Calcium mit wenig Calciumearlionat gemischt aus. Es kann für die meisten Zwecke sofort verwandt werden.
Claims (1)
- P ATENT-ANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Malonsäure und deren Salzen, dadurch .gekennzeichnet, daß man cyanessigsaure Salze mitErdalkalihydroxyden bei höhererTemperatur verseift, wobei nur so hoch erhitzt wird, daß keine Zersetzung der Malonsäure erfolgt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEST30032D DE362538C (de) | 1916-06-28 | 1916-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Malonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEST30032D DE362538C (de) | 1916-06-28 | 1916-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Malonsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE362538C true DE362538C (de) | 1922-10-28 |
Family
ID=7461671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEST30032D Expired DE362538C (de) | 1916-06-28 | 1916-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Malonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE362538C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5355561A (en) * | 1990-11-02 | 1994-10-18 | Maschinenfabrik Rieter Ag | Method and apparatus for measuring a characteristic of a fiber structure, such as a fiber composite or a sliver |
EP1510513A1 (de) * | 2002-06-27 | 2005-03-02 | Solutia Inc. | Verfahren zur Herstellung eines Calciumcarboxylats |
-
1916
- 1916-06-28 DE DEST30032D patent/DE362538C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5355561A (en) * | 1990-11-02 | 1994-10-18 | Maschinenfabrik Rieter Ag | Method and apparatus for measuring a characteristic of a fiber structure, such as a fiber composite or a sliver |
EP1510513A1 (de) * | 2002-06-27 | 2005-03-02 | Solutia Inc. | Verfahren zur Herstellung eines Calciumcarboxylats |
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