DE394001C - Verfahren zur Herstellung von leichtloeslichen, diazotierbaren Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von leichtlöslichen, diazotierbaren Azofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Juli 1920 ab. Es wurde gefunden, daß durch Einführung von N-Methyl-w-sulforesten in die auf der Faser diazotierbaren substantiven Azofarbstoffe, deren weiterdiazotierbare Aminogruppen extern gebunden sind, Farbstoffe erhalten werden, welche gegenüber den in den diazotierbaren Aminogruppen nicht substituierten Farbstoffen ohne Beeinträchtigung des Ziehvermögens erhöhte Löslichkeit aufweisen. Diese Farbstoffe bilden in trockenem Zustande rotbraune bis schwarzbraune Pulver, die sich in Wasser und konzentrierter Schwefelsäure mit gelb bis violetter Farbe lösen. Ihre Färbungen auf Baumwolle, offenbar unter Abspaltung des N-Methylw-sulfonsäurerestes, lassen sich diazotieren und mit unsulfierten Kupplungskomponenten, wie ß-Naphthol, m-Phenylendiamin, Phenylmethylpyrazolon usw. entwickeln, wobei sehr volle Färbungen von hervorragender Wachechtheit erzielt werden.
• Die N-Methyl-w-sulfonsäuren bzw. N-Methylw-sulfonate von externe Aminogruppen enthaltenden Diazotierungsfarbstoffen werden hergestellt durch Einwirkung von Formaldehydbisulfit oder des entsprechenden Gemisches von Formaldehyd- und Natriumbisulfitlösungen auf die genannten Diazotierungsfarbstoffe.
• Das Verfahren zur Herstellung der neuen, leichtlöslichen und auf der Faser diazotierbarensubstantiven Azofarbstoffe wird durch nachstehende Beispiele erläutert. Beispiel x. 5o Teile Natronsalz des Azofaibstoffes aus diazotiertem ß Naphthylamin und z Mol. 2-(3'-Aminobenzoyl)-amino-6-oxynaphthalin-7-sulfosäure (oder eine entsprechende Menge Paste, wie sie bei der Fabrikation dieses Farbstoffes erhalten wird), werden mit 3oo Teilen Wasser angerührt und mit der vorher zum Kochen erhitzten Mischung von 52 Teilen Nätriumbisulfitlösung von 4o Prozent und 6 Teilen Formaldehyd in Form einer wässerigen 30 bis 40prozentigen Lösung versetzt. Man erhitzt die Masse während z Stunde zum Sieden, salzt aus, filtriert, preßt und trocknet. Das N-Methyl-w-sulfonat ist ein in Wasser leichtlösliches rotbraunes Pulver und färbt ungebeizte Baumwolle in blaustichig roten Tönen, welche durch Diazotieren und Entwickeln mit ß-Naphthol waschecht werden. Beispiel 2. 69 Teile Natronsalz des Azofarbstoffes aus tetrazotiertem m-Aminobenzoyl-m-phenylendiamin und 2 Mol. t . 3'-Aminophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure werden in 50o Teilen Wasser angerührt und unter Aufkochen versetzt mit einer Mischung von foq: Teilen Natriumbisulfitlösung von 40 Prozent und einer wässerigen Lösung von 12 Teilen Formaldehyd: Man kocht bis zur vollständigen Lösung des Farbstoffes, salzt aus und verfährt weiter nach Beispiel i. Das erhaltene N-Methyl-,u-sulfonat des Farbstoffes bildet ein gelbes Pulver und färbt ungeheizte Baumwolle direkt gelb, auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphthol entwickelt: waschecht orange, mit i-Phenyl-3-methyl-g-pyrazolon entwickelt: waschecht gelb. Beispiel 3.
• 5o Teile des Disazofarbstoffes aus i Mol. 3,3'-Diamino-4,4'-ditolylmethan und 2 Mol. 2-(3-Aminobenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure oder die entsprechende Menge Paste, wie sie bei der Fabrikation dieses Farbstoffes erhalten wird, werden mit 30o Teilen Wasser angerührt und bei Siedehitze unter Rühren zersetzt mit einer Formaldehydbisulfitlösung aus 3,3 Teilen Formaldehyd in Form einer wässerigen Lösung und 28,6 Teilen Bisulfitlösung 40 Prozent; der schwerlösliche Farbstoff geht beim Kochen in Lösung und fällt wieder als gallertige Masse aus, die nach etwa i Stunde durch Zusatz von 3oo Teilen heißem Wasser in Lösung gebracht wird. Der Farbstoff wird heiß mit etwa 5o Teilen Kochsalz gefällt, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein leichtlösliches, rotes Pulver, das ungeheizte Baumwolle gelbstichig rot färbt; auf der Faser diazotiert und mit 0-Naphthol entwickelt wird ein volles gelbstichiges Rot von vorzüglicher Waschechtheit erhalten.
• In der nachstehenden Tabelle sind die Nuancen der direkten und der diazotierten und mit P-Naphthol entwickelten Färbungen einer Anzahl nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe zusammengestellt:

  -,-methvlsulfosäucen der Azofärbstoffe aus Direkte Diazotierte und

  Färbung auf mit 2.-Naphthol

  entwickelte

  Diazotierungskomponentu Kupplungskomponente Baumwolle Färbungen

  p-Aminoaccuinilicl m-Aininobenzoyl-2-Amino-5- naphthol-7-sulfsäure blaustichig rot blaustichig rot

  _ o___

  r-Amino-=-Methoxy-4-methylbenzol - desgl. desgl. _desg_l.

  m . m'-Diaminoditolylmethan 2 Mol. desgl. gelbstichig rot volles

  _ _ _gelbstichig rot

  ni'-DiaminodiPhenYlmethan 211o1. desg1. rotes orange rotstichig

  m . '

  _orange

  p'- p'-Diaminodiphenyläther 2_Mol. desgl. blaustichig rot rot

  p-Aminoazobenzol i Mol. des_gl. blaurot blaustichig rot _

  p-Aminoitzotoluol (aus o-Toluidin! i Mol. desgl. bordeaux bordeetux

  _ -_--, 2 MoI. 3'-Aminophenyl-5-oxy-

  gelbstichig m . ni'-Diaminoditolylmethan i . 2-Naphthimidazol-7-sulfo- bordeaux blaurot

  _ säure

  m - in'-Di_aminodiphe_nylharnstoff @@ desgl. blaustichig rot _blaustichig rot _

  ni-Aminobenzovl-m-phenylendiamin desgl. gelbrot _ gelbrot

  p - p'-Diaminodiphenyliither y desgl. bordeaux _ -bordeaux -__-

  __ Azoxyanilin desgl. ---blaurot- gelbstichig rot

  p-Aminophenylharnstoff der

  m - ni'-Diaminoditolvlmethan 2-Amino-5-oxynaphthalin-7- gelbrot horduintx

  sulfosäure _

  m-Aminophenylharnstoff der

  m . in'-Diaminoditolylniethan 2-Amino-5-oxynziphthalin-7- desgl. desgl.

  sulfosäure _ _

  m-:lminobenzovl-m-phenyleneliamüi m-Aminophenylpyrazolon- carbonsäure gelb orange

  in . ni'-Diaiminodiphenvlmethan desgl. `@ desgl. gelborange

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von leichtlgslichen, diazotierbaren Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß solche diazotierbare Azofarbstoffe, denen weiterdiazotierbare Aminogruppen extern gebunden sind, mit Formaldehydbistilfit bzw. mit einem entsprechenden Gemisch von Formaldehyd und Bisulfit behandelt werden.