DE3913627C2 - Verfahren zur Herstellung des Zinksalzes der N-Acetyl-6-Aminohexansäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Zinksalzes der N-Acetyl-6-AminohexansäureInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des
Zinksalzes der N-Acetyl-6-aminohexansäure.
Dieses Salz mit der Formel
[CH₃-CONH-(CH₂)₅-COO]₂Zn
ist gegen Geschwüre wirksam.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß
Zinkoxid, das billiger als andere Derivate zu erhalten ist,
mit N-Acetyl-6-aminohexansäure in einem polaren Lösungsmittel
oder einer Mischung derartiger Lösungsmittel, vorzugsweise in
Wasser, umgesetzt wird.
Die angewendete Temperatur kann den Siedepunkt des Lösungs
mittels erreichen; vorzugsweise wird eine Temperatur von etwa
80°C angewendet.
Das Salz kann durch Auskristallisieren aus demselben Lösungs
mittel gewonnen werden, oder es kann ein weiteres Lösungs
mittel, in dem das Salz weniger löslich ist, zugefügt werden,
um die Ausbeute zu erhöhen. Dann wird filtriert und
getrocknet.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
2,0 g N-Acetyl-6-aminohexansäure wurden in 6 ml destilliertem
Wasser gelöst. Die Temperatur der Lösung wurde auf 80°C erhöht
und 0,47 g Zinkoxid wurden nach und nach zugegeben. Sobald die
Zugabe beendet war, wurde die Reaktionsmischung bei vorstehen
der Temperatur 15 Minuten gerührt; danach ließ man sie abküh
len. Als die Temperatur auf 40 bis 50°C gesunken war, wurden 6
ml Aceton zugegeben und die Mischung wurde auf -5°C abgekühlt.
Sie wurde 12 Stunden bei dieser Temperatur stehengelassen,
filtriert, mit Aceton gewaschen und bei 60°C getrocknet.
Das Zinksalz der N-Acetyl-6-aminohexansäure wurde als weißes,
kristallines Pulver erhalten.
Schmelzpunkt: 193-196°C
Elementaranalyse:
Berechnet (in %) für C₁₆H₂₈N₂O₆Zn:
C: 46,94;
H: 6,84;
N: 6,84;
O: 23,41;
Zn: 15,96;
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Elementaranalyse:
Berechnet (in %) für C₁₆H₂₈N₂O₆Zn:
C: 46,94;
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O: 23,41;
Zn: 15,96;
Gefunden (in %):
C: 46,90;
H: 6,67;
N: 6,79;
Zn: 15,88.
C: 46,90;
H: 6,67;
N: 6,79;
Zn: 15,88.
2,0 g N-Acetyl-6-aminohexansäure und 0,47 g Zinkoxid wurden in
ein Reaktionsgefäß mit geeignetem Fassungsvermögen gefüllt und
6 ml destilliertes Wasser zugegeben. Die Temperatur wurde
unter Rühren auf 90°C erhöht und 30 Minuten lang gehalten. Die
Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und danach auf 0°C
abgekühlt. Sie wurde 12 Stunden bei 0°C stehengelassen,
filtriert, mit Aceton gewaschen und bei 60°C getrocknet.
Eine weiße kristalline Verbindung mit denselben Eigenschaften
wie in Beispiel 1 wurde erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung des Zinksalzes der
N-Acetyl-6-aminohexansäure der Formel
[CH₃-CONH-(CH₂)₅-COO]₂Zn,dadurch gekennzeichnet, daß N-Acetyl-6-aminohexansäure mit
Zinkoxid in einem polaren Lösungsmittel umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
polare Lösungsmittel Wasser ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reaktionstemperatur so hoch wie oder niedriger als der
Siedepunkt des Lösungsmittels ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Zinksalz durch Auskristallisieren aus demselben Lösungsmittel
und durch anschließendes Filtrieren und Trocknen gewonnen
wird.
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