DE340874C - Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkylaten des Pyridin-3-carbonsaeuremethylesters - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkylaten des Pyridin-3-carbonsaeuremethylestersInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkylaten des Pyridin-3-earbonsäüremethylesters. Die Darstellung von N-Halogenalky taten des Pyridin-3-carbonsäuremetliy lesters (N icotinsäuremethylesters) in reinem Zustande ist bisher nicht gelungen. Man hat nur durch Einwirkung von pyridin-3-carbonsaurem Kalium auf Jodmethyl Lösungen erhalten, die das N-Jodmethylat des Esters enthalten (vgl. H a n t z s c l i, Ber. d. Deutschen chem.- Gesellschaft, ig (18861, S.31). Diese Lösungen enthalten aber das -Jodalkylat nicht in reiner Form, ebenso wie diejenigen Lösungen des jodalkylates, welche durch Umsetzung mit Chlorsilber das Chloralkylat enthalten. Offenbar findet bei der ganzen Reaktion kein einheitlicher Reaktionsverlauf statt, was sich schon äußerlich an der starken Dunkelfärbung des Reaktionsproduktes ergibt, wie auch an der stark sauren Reaktion, welche es zaigt.
- Es hat sich nun durch das vorliegende Verfahren erwiesen, daß man die N-H.alogenalkylate des Pyridin-3-carbonsäuremethylesters (Nicotinsäuremethylesters) in reiner,. überraschenderweise kristallisierter, fester Form erhalten kann, wenn man die Darstellung der Halogenalkylate vom Pyridin-3-carbonsäuremethylester aus bewirkt.
- Beispiel. i2g Pyridin-3-carbonsäuremethylester werden mit 33 9 25Prozentigem methylalkoholischem Brommethyl etwa 48 Stunden im Schießrohr bei ioo° erwärmt. Nach Entfernung des Methylalkohols erhält man aus dem Rückstand durch Überschichten mit Äther unter gleichzeitiger Abkühlung das ZT-Brommethylat in gut kristallisierter Form vom Schmelzpunkt 71°.
- Das hT-Jod#methylat des Pyridin-3-carbonsäuremethylesters kristallisiert in leicht gelblich gefärbten Kristallen vom Schmelzpunkt 130'; das N-Chlormethylat ist weiß, gut kristallisiert und zeigt den Schmelzpunkt g8°.
- Die Darstellung dieser Halogenalkylate in reiner Form hat sich als technisch wichtig erwiesen, weil alle diese Verbindungen arecolinartige Wirkungen zeigen, ganz zum Unterschiede von dem zugrundeliegenden Pyridin-3-carbonsäuremethylester selbst, welcher überhaupt keine Hindeutung auf diese Wirkung zeigt, so daß hier eine unerwartete Verwendung für diese Verbindungen vorliegt.
Claims (1)
- PATENT-ANspRUCH: Verfahren zur- Darstellung von N-Halogenalkylaten des Pyridin-3-carbonsäuremethyles.ters (Nicotinsäuremethylesters), dadurch gekennzeichnet, d'aß man den Pyridin-3-carbonsäurernethylester mit Halogenalkylen behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE340874T | 1917-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE340874C true DE340874C (de) | 1921-09-19 |
Family
ID=6230062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917340874D Expired DE340874C (de) | 1917-12-22 | 1917-12-22 | Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkylaten des Pyridin-3-carbonsaeuremethylesters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE340874C (de) |
-
1917
- 1917-12-22 DE DE1917340874D patent/DE340874C/de not_active Expired
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