DE3347867C2 - - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung besteht in der Verwendung von Derivaten von Aminosäuren der allgemeinen Formel (I)

in der R

• - einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 11 C-Atomen bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2, 3 oder 4 C-Atomen bedeutet, der durch einen Phenyl- oder Phenoxyrest substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann,
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, der durch einen Phenylrest substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann;

R₁

• - Wasserstoff bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 11 C-Atomen bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, der durch einen Phenylring substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann;

R₂

• - eine Hydroxylgruppe bedeutet, sofern R nicht ein Dodecylrest und R₁ nicht Wasserstoff ist,
• - eine Alkoxygruppe R₃O- bedeutet, in der R₃ ein linearer oder verzweigter Alkylrest mit 1, 2 oder 3 C-Atomen ist; und
• n den Wert 3, 4 oder 5 besitzt.

in der Form der Racemate oder optisch reiner Isomere oder von mit pharmazeutisch brauchbaren Säuren, Basen und Metallen gebildeten Salzen in Verbindung mit üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen zur Behandlung der verschiedenen Formen der Epilepsie, von nervösen Muskelspasmen, von Dyskinesien wie der Parkinsonschen Krankheit und von psychischen Störungen wie Depressionen, Schlaf- und Gedächtnisstörungen.

Aus der DE-OS 30 10 999 ist es bekannt, daß die den nach der Erfindung verwendeten Derivaten von Aminosäuren entsprechenden Derivate von β-Aminosäuren eine Wirkung haben, die sie zur Behandlung der gleichen Störungen des Zentralnervensystem geeignet machen wie die nach der Erfindung verwendeten Derivate. Wegen der komplizierten Wirkungsmechanismen bei der Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems besteht ein Bedarf an einer Vielzahl von Medikamenten unterschiedlicher Struktur, die in Verbindung mit begleitenden Wirkungen auf Kreislauf und als Analgetika weitere Behandlungsmöglichkeiten eröffnen. Diesem Bedürfnis genügen die nach der Erfindung verwendeten Derivate.

Aus der BE-PS 6 36 245 sind Derivate bekannt, die den nach der Erfindung verwendeten Derivaten strukturchemisch nahe verwandt sind und eine Wirkung gegen pathogene Mikroorganismen entfalten. Daraus läßt sich jedoch nicht der Schluß ziehen, daß die nach der Erfindung verwendeten Derivate, die teilweise mit den aus der BE-PS 6 36 245 bekannten Derivaten übereinstimmen, eine therapeutische Wirkung auf das Zentralnervensystem haben und demgemäß zur Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems geeignet sind.

Aus der DE-OS 25 23 998 ist es bekannt, daß Gabergin-Verbindungen zur Behandlung der Schizophrenie geeignet sind. Hinweise dafür, daß die zu den erfindungsgemäß verwendeten Derivaten gehörenden sogenannten "GABA"-Wirkstoffe zur Behandlung der angegebenen Störungen des Zentralnervensystems geeignet sein könnten, sind dieser Druckschrift nicht zu entnehmen.

Demgemäß wird durch die Erfindung die Aufgabe gelöst, neue Wirkstoffe zur Behandlung der verschiedenen Formen der Epilepsie, von nervösen Muskelspasmen, von Dyskinesien wie der Parkinsonschen Krankheit und von psychischen Störungen wie Depressionen, Schlaf- und Gedächtnisstörungen zur Verfügung zu stellen, durch welche die Möglichkeiten der Behandlung dieser Störungen erweitert werden.

Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Verbindungen sind:

N-(n-Pentyl)-γ-aminobuttersäure
N-(2-Phenylethyl)-γ-aminobuttersäure oder
Ethylester der N-(2-Phenylethyl)-γ-aminobuttersäure.

Wenn die Derivate nach der Formel (I) sich in der Form von Säure-Additionssalzen präsentieren, kann man sie nach üblichen Verfahren in ihre freie Base oder in Additionssalze mit anderen Säuren umsetzen.

Die am häufigsten verwendeten Salze sind die Additionssalze nichttoxischer und pharmazeutisch brauchbarer Säuren, die mit geeigneten anorganischen Säuren gebildet werden, beispielsweise mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder mit geeigneten organischen Säuren, wie die aliphatischen, cycloaliphatischen, die aromatischen aliphatischen oder heterozyklischen Säuren oder die Carboxyl- oder Sulfonsäuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Succinsäure, Glycolsäure, Gluconsäure, Milchsäure, Malinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Glucoronsäure, Maleinsäure, Fumarinsäure, Pyruvinsäure, Aspartinsäure, Glutaminsäure, Benzoesäure, Anthranilinsäure, Hydroxybenzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure, Mandelsäure, Embonsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Pantothensäure, Toluolsulfonsäure, Sulfanilinsäure, Cyclohexylaminsulfonsäure, Stearinsäure, Alginsäure, β-Hydroxybuttersäure, Oxalsäure, Malonsäure, Galactarinsäure und Galacturonsäure.

Wenn R₂ eine Hydroxylgruppe bedeutet, können die erfindungsgemäß verwendeten Derivate entweder als Zwitterionen oder als Metallsalze oder als Additionssalze mit nichttoxischen und pharmazeutisch brauchbaren Basen vorkommen. Wenn diese Derivate als Salze gebildet werden, kann man sie in Säuren oder in andere Salze nach klassischen Verfahren umsetzen.

Diese Salze können aus Metallen wie beispielsweise Natrium, Kalium, Lithium, Kalzium, Magnesium, Aluminium, Eisen abgeleitet oder Salze aus Addition mit Basen sein, wie beispielsweise Ammoniak, oder mit Aminen wie beispielsweise Äthylamin, Isopropylamin, Äthanolamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Triäthylamin, oder mit natürlichen oder nicht natürlichen basischen Aminsäuren wie beispielsweise Lysin, Arginin, Ornithin.

Die Derivate nach Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome aufweisen und in Form von optischen oder racemischen Isomeren oder Diastereomeren auftreten; alle diese Formen sind nach der vorliegenden Erfindung verwendbar.

Die erfindungsgemäß verwendeten Derivate können demzufolge als Gemische, die mehrere Diastereomeren gleich welcher Proportionen enthalten, als Enantiomerenpaare gleicher Proportionen (racemische Gemische) und auch als optisch reine Verbindungen vorliegen.

Die erfindungsgemäße Verwendung kann von Zubereitungen Gebrauch machen, die für eine orale, rektale oder parenterale Verabreichung bestimmt sind. Solche Zubereitungen können fest oder flüssig sein oder als Gel vorliegen und je nach der Verabreichungsweise als Pulver, Tabletten, Dragees, ummantelte Tabletten, Kapseln, Granulat, Sirups, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Zäpfchen oder Gels dargereicht werden. Diese Zubereitungen können auch einen anderen therapeutischen Wirkstoff enthalten, dessen Wirkung derjenigen der erfindungsgemäß verwendeten Produkte ähnlich oder auch von ihr verschieden ist.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden nach Verfahren hergestellt, die nachstehend definiert werden.

Herstellungsverfahren für Wirkstoffe der Formel (I)

Nach diesem Verfahren wird das Produkt (II) in ein Derivat der Formel (I) umgesetzt:

R, R₁, R₂ und n haben die oben angegebenen Bedeutungen, und Z steht für eine Gruppe, die durch die Wirkung eines geeigneten Reagens in eine Amid-, Carboxylsäure- oder Esterfunktion umgesetzt werden kann.

Um die Synthese der Verbindungen (I) und (II) durchzuführen, ist es manchmal erforderlich, Schutzgruppen einzusetzen, um die Funktionalität der im Ausgangsmolekül vorhandenen Gruppen zu wahren. Die Wahl der Versuchsbedingungen bestimmt die Wahl der Schutzgruppen, die ebenso wie die Art und Weise, in der sie angelegt und wieder entfernt werden, in der Literatur hinreichend beschrieben sind.

Nachstehend werden einige detaillierte Beispiele für die Herstellung einiger Aminosäure-Derivate angegeben.

Herstellungs-Beispiel 1 Synthese der n-(n-Pentyl)-q-aminobuttersäure

In eine Parr-Flasche gibt man 7,75 g (0,090 Mol) Pentanal, 7,73 g (0,075 Mol) γ-aminobuttersäure, 800 mg 10%iges Palladium auf Kohlenstoff, 5 g Molekularsieb 3 Å und 200 ml wasserfreies Äthanol. Die Flasche wird unter Wasserstoffatmosphäre während 18 Stunden geschüttelt. Die Suspension wird abfiltriert und das Filtrat bei 20°C unter vermindertem Druck bis zur Trockene eingedampft. Der Feststoff wird mit Äther ausgewaschen, in so wenig Äthanol wie möglich aufgelöst und mit Äther versetzt. Die erhaltenen Kristalle werden ein weiteres Mal auf die gleiche Weise umkristallisiert.
F(°C): 161-162

Elementaranalyse:
% gerechnet: C 62,4; H 11,0; N 8,1
% gefunden: C 62,1; H 11,1; N 8,0

Herstellungs-Beispiel 2 Synthese der N-(2-Phenylethyl-γ-aminobuttersäure

a) In einen im Eisbad gekühlten Kolben von 1 l Inhalt gibt man unter Stickstoff 500 ml Toluol und 15,2 ml (0,2 Mol) Pyrrolidon. Dieser Lösung werden 9,6 g (0,4 Mol) Natriumhydrid in 3 Portionen zugegeben. Nach einer Rührdauer von 1 Stunde bei 0°C läßt man die Suspension bis auf Raumtemperatur erwärmen. Danach fügt man 37,15 ml (0,27 Mol) 2-Phenyl-1-bromethan hinzu und erwärmt das Ganze unter Rückfluß während 12 Stunden. Nach Addition von 100 ml Wasser wird die toluolhaltige Phase dekantiert, dreimal mit Wasser ausgewaschen, auf K₂CO₃ getrocknet und eingedampft. Das Restöl wird bei 10 mm Hg abdestilliert. Die farblose Flüssigkeit, die bei 175°C destilliert und als N-(2-Phenylethyl)pyrrolidon identifiziert wird, wird aufgefangen.

b) 17,9 g (0,095 Mol) N-(2-Phenylethyl)pyrrolidon werden in 25 ml konzentriertem HCl während 20 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Danach wird die Lösung bis zur Trockene eingedampft und der Restfeststoff in Methylethylketon kristallisiert.
F(°C): 149-150.

Elementaranalyse:
% errechnet: C 59,1; H 7,4; N 5,8
% gefunden: C 59,2; H 7,5; N 5,7

Herstellungs-Beispiel 3 Synthese des Ethylesters der N-(2-Phenylethyl-γ-aminobuttersäure

1 g (0,004 Mol) Chlorhydrat des Ethylesters der N-(2-Phenylethyl-γ-aminobuttersäure wird in 10 ml Ethanol/HCl 5 N während einer Stunde unter Rückfluß erwärmt. Dann wird die Lösung bis zur Trockene eingedampft und der erhaltene Feststoff in Methylethylketon umkristallisiert.
F(°C): 206-207.

Elementaranalyse:
% errechnet: C 61,9; H 8,2; N 5,1
% gefunden: C 61,9; H 8,2; N 5,2

Die folgende Tabelle I gibt eine Übersicht der Strukturen und Eigenschaften der verwendeten Derivate, die nach dem obigen Verfahren hergestellt worden sind.

Alle in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen weisen eine einwandfreie CHN-Elementaranalyse auf.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wurden einer Reihe pharmakologischer Tests unterzogen. Die dabei angewandten Methoden werden nachstehend beschrieben:

Die DL₅₀ wurden nach der Methode von Lichtfield und Wilcoxon (J. Pharmacol. Exp. Ther. 96, 99, 1949) berechnet und sind in mg/kg angegeben. Die Produkte wurden auf oralem Wege Mäusen verabreicht. Allgemein erwiesen sich die erfindungsgemäßen Produkte als wenig toxisch. Die Auswirkung auf das Verhalten wurde nach einer Methode untersucht, die aus der von S. Irwin (Gordon Res. Conf. on Medicinal Chem., 133, 1959) entwickelten Methode abgeleitet wurde. Die in 1%igem Adragantgummi-Schleim suspendierten Substanzen wurden Gruppen von jeweils 5 männlichen, seit 18 h nüchternen Mäusen auf oralem Wege mittels einer Intergastrealsonde verabreicht.

Die in Abhängigkeit von der beobachteten Aktivität getesteten Dosen lagen zwischen 3000 und 3 mg/kg.

Das Verhalten wurde jeweils 2, 4, 6 und 24 Stunden nach der Behandlung untersucht. Die Beobachtung wurde verlängert, wenn sich zu diesem Zeitpunkt noch Symptome zeigten. Die Mortalität wurde während 14 Tagen, welche auf die Behandlung folgten, registriert.

Keine der getesteten Verbindungen hat bei den Mäusen ein anomales Verhalten hervorgerufen.

Die Zahlen verweisen auf die in Tabelle I, Spalte 2 den Produkten zugeordneten Nummern.

Allgemein wurde festgestellt, daß einige der Wirkstoffe eine antikonvulsivische Wirkung haben.

Die antikonvulsivische Wirkung wurde in bezug auf tonische Konvulsionen untersucht, die durch Bicucullin ausgelöst werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden 20 Mäusen drei Stunden vor der i. v. Injektion von 0,7 mg/kg Bicucullin auf oralem Wege in einer Dosis von 10 mg/kg verabreicht. Die Anzahl der vor tonischen Konvulsionen bewahrten und folglich überlebenden Mäuse wurde registriert. Die folgende Tabelle II gibt die für einige der in Tabelle I aufgeführten Derivate erhaltenen Werte wieder. Die antikonvulsivische Wirkung wird in Tabelle II durch eine Punktzahl angegeben. Es bedeuten

die Punktzahl 5 einen Schutz von 0 bis 10% der Tiere
die Punktzahl 4 einen Schutz von 15 bis 30% der Tiere
die Punktzahl 3 einen Schutz von 35 bis 50% der Tiere
die Punktzahl 2 einen Schutz von 55 bis 100% der Tiere

Tabelle II - Biologische Resultate

Biochemische Tests haben gezeigt, daß einige der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen einen GABA-mimetischen Effekt haben. Dieser Effekt wurde in vitro unter Anwendung einer von der Methode von C. Braestrup und M. Nielsen (Brain Research Bulletin, Band 5, Anh. 2, S. 681-684, 1980) abgeleiteten Verfahrensart untersucht.

Ein zwecks Elminierung des vorhandenen "GABA" (γ-Aminobuttersäure) ausgewaschenes Homogenat eines Rattengehirns (ohne Kleinhirn) wird benutzt, um die Rezeptorbindung (das "binding") vermittels ³H-Flunitrazepam in Gegenwart und in Abwesenheit steigender Konzentrationen der zu untersuchenden Wirkstoffe oder eines Referenzproduktes (gegebenenfalls des GABA) zu messen. Das nichtspezifische Ankoppeln wird in Gegenwart von Diazepam bestimmt.

Die Inkubation findet auf einem 200fach verdünnten Homogenat während 60 Minuten bei einer Temperatur von 0°C statt. Nach der Inkubation werden die Proben mit Hilfe von Whatman-GFB-Filtern abfiltriert und ausgewaschen. Nach dem Trocknen der Filter während 20 Minuten bei 60°C wird die Restradioaktivität mit einem Szintillator in geeignetem Millieu gemessen. Unter diesen Bedingungen zeigt Verbindung Nr. 1 (in Tabelle I ) ein "GABA"-mimetisches Verhalten, das durch eine EC₅₀ ("enhancement concentration 50%") von 4,7.10^-5M im Vergleich zur EC₅₀ des "GABA" von 8,2.10^-7M und durch eine mit der des "GABA" identische Wirkung gekennzeichnet ist.

CP 2818 wurde gleichfalls in vitro im Bindungstest des ³H-Muscimol (franz.: ³H-Muscimol) mit den synaptischen Membranen des Gehirns von Ratten evaluiert. Dieser für "GABA"-Rezeptoren spezifische Test ermöglicht den Nachweis eines agonistischen oder antagonistischen Effekts bei "GABA"-Rezeptoren. Diese befinden sich in direkter Bindung mit den Benzodiazepin-Rezeptoren.

Die Aufbereitung der synaptischen Membranen sowie der Bindungstest von ³H-Muscimol mit den synaptischen Membranen sind identisch. mit der von S. J. Enna und S. H. Snyder (Brain Research 100, 81-97, 1978) beschriebenen Vorgehensweise. Der spezifische Bindungswert von ³H-Muscimol mit den Membranen wird durch den Unterschied zwischen der Bindung des allein vorhandenen ³H-Muscimols und der Bindung in Gegenwart von 10 µM "GABA" erhalten.

Verschiedene Konzentrationen von CP 2818 wurden benutzt, um zu bestimmen, welche Konzentration das Produkt für eine 50%ige Inhibition der Bindung von ³H-Muscimol mit den Membranen haben muß (IC₅₀). Bei CP 2818 wurde eine IC₅₀ von 2.5 × 10^-5M erhalten. Die IC₅₀ von "GABA" in diesem System liegt bei 2.10^-7M.

Die antagonistische Wirkung gegenüber durch Bicucullin, Leptazol oder Elektroschocks ausgelösten Konvulsionen sowie der "GABA"-mimetische Effekt lassen erkennen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen pharmazeutische Eigenschaften aufweisen, die deren Anwendung insbesondere bei der Behandlung der verschiedenen Formen der Epilepsie und bei Dyskinesien, wie beispielsweise die Parkinsonsche Krankheit, ermöglichen.

Beim Menschen können die erfindungsgemäßen Zubereitungen oral in Dosen zwischen 50 mg und 4000 mg verabreicht werden, während auf intravenösen Wege Dosen zwischen 5 mg und 1000 mg verabreicht werden können.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können in verschiedenen galenischen Formen verwendet werden. Die folgenden Beispiele sind nicht begrenzend und betreffen galenische Zubereitungen, die ein aktives Produkt nach der Erfindung enthalten, das durch den Buchstaben A bezeichnet ist und das durch eine der folgenden Verbindungen gebildet werden kann:

N-(n-Pentyl)-γ-aminobuttersäure
N-(2-Phenylethyl)-γ-aminobuttersäure
Ethylester der N-(2-Penylethyl)-γ-aminobuttersäure

Formulierungsbeispiele
Tabletten
A|600 mg
Stärke sta-Rx 1500	80 mg
Hydroxypropylmethylzellulose	20 mg
Aerosil	5 mg
Magnesiumstearat	15 mg

A|100 mg
Maisstärke	100 mg
Lactose	80 mg
Aerosil	5 mg
Talkum	5 mg
Magnesiumstearat	10 mg

Geleekapseln
A|50 mg
Lactose	110 mg
Maisstärke	20 mg
Gelatine	8 mg
Kalziumstearat	12 mg

A|200 mg
Polyvinylpyrrolidon	10 mg
Maisstärke	100 mg
Cutina HR	10 mg

i. m. oder i. v. injizierbare Lösungen
A|20 mg
Natriumchlorid	40 mg
Natriumacetat ad pH = 7 @	Destilliertes Wasser für injizierbare Lösungen ad	5 ml

i. m. injizierbare Lösungen
A|200 mg
Benzylbenzoat	1 g
Öl für injizierbare Lösungen ad	5 ml

Sirup
A|5 g
Weinsäure	0,5 g
Nipasept	0,1 g
Saccharose	70 g
Aroma	0,1 g
Wasser ad	100 ml

Lösung
A|2 g
Sorbit	50 g
Glyzerin	10 g
Pfefferminzöl	0,1 g
Glykolpropylen	10 g
Entmineralisiertes Wasser ad	100 ml

Suppositorien
A|500 mg
Butylhydroxyanisol	10 mg
Halbsynthetische Glyzeride ad	3 g

Rektalgel
A|100 mg
Carbomer	15 mg
Triäthanolamin ad pH = 5,4 @	Gereinigtes Wasser	5 g

Claims (5)

1. Verwendung von Derivaten von Aminosäuren der allgemeinen Formel (I) in der
R

• - einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 11 C-Atomen bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2, 3 oder 4 C-Atomen bedeutet, der durch einen Phenyl- oder Phenoxyrest substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann.
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, der durch einen Phenylrest substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann;

R₁

• - Wasserstoff bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 11 C-Atomen bedeutet,
• - einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, der durch einen Phenylrest substituiert ist, welcher ggf. durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, durch einen oder zwei lineare oder verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann;

R₂

• - eine Hydroxylgruppe bedeutet, sofern R nicht ein Dodecylrest und R₁ nicht Wasserstoff ist,
• - eine Alkoxygruppe R₃O- bedeutet, in der R₃ ein linearer oder verzweigter Alkylrest mit 1, 2 oder 3 C-Atomen ist; und
• n den Wert 3, 4 oder 5 besitzt,

in Form der Racemate oder optisch reiner Isomere oder von mit pharmazeutisch brauchbaren Säuren, Basen und Metallen gebildeten Salzen in Verbindung mit üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen zur Behandlung der verschiedenen Formen der Epilepsie, von nervösen Muskelphasen, von Dyskinesien wie der Parkinsonschen Krankheit und von psychischen Störungen wie Depressionen, Schlaf- und Gedächtnisstörungen.

2. Verwendung nach Anspruch 1, von N-(n-Pentyl)-γ-aminobuttersäure
N-(2-Phenylethyl)-γ-aminobuttersäure oder
Ethylester der N-(2-Phenylethyl)-γ-aminobuttersäure.