KR840006195A - ω-아미노산 유도체 및 그 염의 제조방법 - Google Patents

ω-아미노산 유도체 및 그 염의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

ω-아미노산 유도체 및 그 염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 ω-아미노산 유도체, 그의 라세리마 비타세더 혼합물, 그의 광학적으로 순수한 이성질체 및 제약적으로 사용할 수 있는 산, 염기 및 금속으로 형성된 이 화합물의 염을 제조하는 방법에 있어서, 다음 일반식(Ⅱ)의 유도체를 일반식(Ⅰ)에 대응하는 화합물로 전환시키거나, 혹은 무기산의 작용하에서 또는 암모니아, 아미드, 알코올 화합물이나 환카리금속의 수산화물하에서 다음 일반식(ⅩⅤⅢ)의 락탐을 일반식(Ⅰ)의 유도체로 전환시키는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  3. 이 식에서 R은 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디디칼 C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C11나 C12이거나 직쇄상으나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4, 한 두개나, 직쇄상이나 측쇠상으로 된 알콕시라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개, 또는 불소, 염소나브롬과 같은 할로겐 원자 한 두개로 치환될 수 있는 페닐이나 페녹시핵에 의하여 치환된 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C2,C3,C4, 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개나, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알콕시라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개, 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐 원자 한두개로 치환될 수 있는 페닐핵에 의하여 치환된 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4,C5,C6이고, R1은 수소이거나, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C2,C3,C4,C5,C6,C7,C8,C9,C10,C11, 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알콕시라디칼 C1,C2,C3,C4한두개 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐 원소 한두개로 치환될 수 있는 페닐핵에 의하여 치환된 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C2,C3,C4,C5,C6이고, R2은 히드록시기이거나, 알콕시기 R3O(이 식에서 R3는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,나 C3이다), 또는 아미노기이고, n은 3,4나 5 값을 갖는다.
  5. 이 식에서 R,R1및 n은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, Z는 적당한 반응물의 작용에 의하여 아미드기, 카르복시산기, 니트릴기, 에스테르기(-COOR', 이 식에서 R'는 상술한 R3나 친핵체의 공격에 대해서 에스테르를 활성화시키는 방법으로 치환된 알킬이나 페닐 라디칼이다), 아미딘기산 할로겐화합물기여기서 X는 염소, 브롬이나 요오드와 같은 할로겐이나), 안하이드라이드기, 이미데이트기나 N-카르보닐 이미다졸기와 같이 아미드기, 카르복시기 알콕시카르보닐기(-COOR3)로 전환될 수 있는 기이고, Z는 트리할로메틸기(-CX3, 이 식에서 X는 염소, 브롬이나 요오드 원자이다). 옥사졸린기, 히이드록시 메틸렌기(-CH2OH), 고리형 비고리형 디티오아세탈과 같이 보호된 형태로 존재할 수 있거나 존재하지 않을 수 있는 포르밀기(-CHO), α,β-디히드록시 알킬이나 알케닐기 (-CHOH-CHOH-R4나 -CH=CH-R4, 이 식에서 R4는 직쇄상으로 된 알킬라디칼 C1-C20이다), 아세틸기(-CO-CH3), 1-히드록시 에틸기(-CHOH-CH3), 아세토닐기(-CH2-CO-CH3), 2-히드록시프로필-1기(-CH2-CHOH-CH3) 또는 염소, 브롬이나 요오드와 같은 할로겐원소일 수 있고, -CH2-Z는이다.
  6. (이 식에서 B1및 B2는 같거나 다를 수 있으며, 니트릴, 카르복실, 카르바모일이나 알콕시카르보닐(-COOR3, R3는 상기 정의한 바와 같음)중에서 선택된 기이다)
  8. 이 식에서 R 및 n은 상기 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 있어서, RNH-(CH2)nZ나 R1NH-(CH2)n-Z식의 아민을 RW, R1W, 와 같은 알킬화나 아실화 반응물과 축합반응하거나 또는식의 아민을 W-(CH2)n-Z나 OHC-(CH2)n-1-Z화합물과 축합반응하여서 얻어진 중간물질 아미드, 아민, 이미늄기를 적당히 환원시키고, 축합 후 얻어진기를 적절히 환원시키는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  10. (R,R1및 n은 앞에서 정의한 바와 같고, R 나 R1기, W는 염소, 브롬이나 요오드원자, O-토실, O-메실, 황산염, 알콕시기나 히드록시기이고 Z는 R2가 앞에서 정의한 값을 갖는기이다).
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R은 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼
  12. C2,C3,C4,C5,C6,C7,C8,C9,C10,C11나 C12이거나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4, 한 두개나, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4한두개로, 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐원자 한 두개로 치환될 수 있는 페닐이나 페녹시핵에 의하여 치환되는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C2,C3,C4, 또는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4한두개나, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알콕시라디칼 C1,C2,C3,C4한두개로, 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐원자 한두개로 치환될 수 있는 페닐핵에 의하여 치환된 직쇄상이나 측쇄상으로 된 아실라디칼 C2,C3,C4,C5,C6이고, R1은 할로겐이거나, 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개나 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알콜기 라디칼 C1,C2,C3,C4한 두개로 또는 불소, 염소나 브롬과 같은 할로겐원자 한 두개로 치환될 수 있는 페닐핵에 의하여 치환된 직쇄상이나 측쇄상으로 된 아실라디칼 C2,C3,C4,C5,C6이고, R2는 히드록시기이거나, 알콕시기 R3O(이 식에서 R3는 직쇄상이나 측쇄상으로 된 알킬라디칼 C1,C2나 C3이다), 또는 아미노기이고, n은 3,4나 5값을 가지며, R이 도데실라디칼이라면 R1은 수소이고 R2는 히드록시는 디칼이아니고, n이 4값을 갖고 R2가 히드록시기라면 R1은 수소이지만 R은 n-부틸이나 n-옥틸라디칼이 될 수 없으며, n이 4값을 갖고 R2가 에톡시기라면 R1은 수소이지만 R2는 에틸이나 n-부틸라틸칼이 될 수 없으며, R이 n-부틸라디칼이라면 R1은 수소이고, R2는 메톡시나 히드록시 다디칼이지만 n은 3갑을 갖지 못하며, R이 이소프로필 라디칼이라면 R1은 수소이고 R2는 히드록시 라디칼이지만 n은 5값을 갖지 못함을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 알킬라디칼 C2-C10임을 특징으로 하는 ω-아미노산유도체 제조방법.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 알킬라디칼 C2-C5임을 특징으로 하는 ω-아미노산유도체 제조방법.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 알킬라디칼 C6-C12임을 특징으로 하는 ω-아미노산유도체 제조방법.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 라디칼 C5-C7임을 특징으로 하는 ω-아미노산유도체 제조방법.
  17. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 메틸이나 메톡시라디칼로 또는 염소나 브롬원자에 의하여 자체적으로 치환될 수 있는 페닐이나 페녹시핵으로 치환된 알킬라디칼 C2-C4임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  18. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R이 메틸이나 메톡시라디칼 한 두개로 또는 염소나 브롬원자 한두개에 의하여 자체적으로 치환될 수 있는 페닐라디칼에 의하여 치환된 아실라디칼 C2-C4임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  19. 제1항 내지 제8항중 어느항 하나에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 아실라디칼 C2-C5임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체 제조방법.
  20. 제1항 내지 제8항중 어느항 하나에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 아실라디칼 C6-C11임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체 제조방법.
  21. 제1항 또는 제8항중 어느항 하나에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 메틸이나 메톡시라디칼 한두개로 또는 염소나 브롬원자 한두개에 의하여 자체적으로 치환될 수 있는 페닐라디칼로 치환된 아실라디칼 C2-C4임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  22. 제1항 내지 제8항중 어느항 하나에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 수소이고 R2가 아미노라디칼임을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체 제조방법.
  23. 제1항에 있어서, 확합물 4-n-펜틸아미노 부탄아미드, 5-n-펜틸 아미노, 6-n-펜탄아미드 펜틸아미노 헥산아미드, 4-n-펜틸아미노 낙산, 5-(p-톨릴아세틸아미노)펜탄아미드, 6-n-데실아미노 헥산아미드, 6-[2-p-클로로페녹시에틸)아미노]헥산아미드, 4-[(N-n-헥실-N-4-클로로페닐아세틸)아미노] 부탄아미드에 의하여 형성된 기중에서 선택됨을 특징으로 하는 ω-아미노산 유도체의 제조방법.
  24. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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