DE320613C

DE320613C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus N- und O- Arylsulfoderivaten aromatischer Amino- und Oxysulfosaeuren

Info

Publication number: DE320613C
Application number: DE1916320613D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1916-05-20
Filing date: 1916-05-20
Publication date: 1920-04-22

Description

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus N- und 0- Arylsulfoderivaten . aromatischer Amino- und Oxysulfosäuren. _ In weiterer Ausbildung des durch Patent 319713 geschützten Verfahrens wurde gefunden, daß sich auch die im Patent 297187 der Kl. 28a beschriebenen wasserlöslichen aromatischen Verbindungen, welche die N-Arylsulfaminogruppe zwei- oder mehrmals neben einer freien Sulfogruppe im Molekül enthalten, wobei eine N-A.rylsulfaminogruppe auch durch die O-Arylsulfogruppe vertreten sein kann, durch Behandeln mit Formaldehyd in neue gerbende Stoffe überführen lassen. Die neuen Produkte zeichnen sich von den Ausgangsstoffen durch höhere Affinität zur tierischen Haut und bessere Löslichkeit aus. Beispiel i.
Die aus 195 Teilen sulfanilsaurem Natrium nach Beispiel 1 des Patents 297187 erhaltene Gerbstofflösung wird mit Salzsäure schwach. sauer gestellt, mit 5o Teilen 3oprozentigem Formaldehyd versetzt, 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur digeriert und dann auf dem Wasserbad erwärmt, bis der Formaldehydgeruch nahezu verschwunden ist. Durch Zusatz von überschüssiger Salzsäure fällt der neue Gerbstoff als dickflüssiges schweres Öl aus, das beim Erkalten allmählich erstarrt und von der darüber befindlichen wässerigen Lösung durch Abgießen getrennt wird. Die Verbindung bildet nach dem Trocknen eine nahezu weiße kristallinische Masse, die in Wasser leicht löslich ist. Beim Versetzen einer konzentrierten Lösung mit Mineralsäure scheidet sich der Gerbstoff als dickes Öl ab. Eisenchloridlösung gibt keine Farbenreaktion. Die wässerige Lösung des Gerbstoffes flockt angesäuerte Leim- oder Gelatinelösung stark aus.
Beispie12. Die aus einem äquiinolekularen Gemisch von 195 Teilen m- und p-aminobenzolsulfosaurem Natrium durch Einwirkung von p-Nitrotoluolsulfochlorid, nachfolgende Reduktion und weitere Kondensation mit p-Toluolsulfochlorid erhaltene Gerbstofflösung wird mit 25o Teilen kristallisiertem Natriumsulfit und ioo Teilen 3oprozentigem Formaldehyd in geschlossenem Gefäß 5 bis 6 Stunden auf ioo bis 12o° geheizt. Die von etwas Schmutz durch Filtrieren befreite Lösung wird mit Salzsäure schwach sauer gestellt, schweflige Säure durch Aufkochen entfernt und mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Der neue Gerbstoff fällt als dickflüssiges schweres Öl aus, das beim Stehen und Erkalten fest wird und von der wässerigen Lösung durch Abgießen getrennt wird. . ts zeigt in seinem Verhalten fast vollkommene Übereinstimmung mit dem nach Beispiel I erhaltenen Produkt, so daß es wahrscheinlich ist, daß nur eine Methylengruppe in das Molekül eingetreten ist.
3. Die nach Beispiel 3 des Patents 297r87 aus 196 'Teilen phenolsulfosaurem Natrium durch 'Kondensation mit p-Nitrotoluolsulfochlorid, nachfolgende Reduktion und weitere Kondensation mit p-Toluolsulfochlorid erhaltene Gerbstofflösung wird mit Salzsäure schwach angesäuert, mit 5o Teilen 3oprozentigem Formaldehyd versetzt, 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur digeriert und dann auf dem Wasserbade erwärmt bis der Formaldehydgeruch nahezu verschwunden ist. Überschüssige Salzsäure fällt den neuen Gerbstoff als dickes 01 aus, das auch bei längerem Stehen nicht fest wird.
Das Produkt bildet ein. dickflüssiges, schwach braun gefärbtes Ö1 oder Harz, das. im Wasser gut löslich ist. Konzentrierte Lösungen geben bei Zusatz von kfineralsäure ölige Ausfällung. Die Lösungen des Gerbstoffes geben mit Eisenchlorid keine Farbenreaktion und flocken angesäuerte Eiweißlösung kräftig aus.
Die nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Produkte erweisen sich als wertvolle künstliche Gerbstoffe.

Claims

PATENT-ANsPRUcH: Weitere Ausbildung der durch Patent 319713 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von Kondensationsprodukten aus N- und O-Arylsulfoderivaten aromatischer Ainino- und Oxysulfosäuren auf solche wasserlösliche aromatische Verbindungen, - welche die N-Arylsulfaminogruppe zwei- oder mehrmals neben einer Sulfogruppe im Molekül enthalten, wobei eine N-Arylsulfaminogruppe auch durch die O-Arylsulfogruppe vertreten sein kann, Formaldehyd einwirken, läßt.