DE2727421A1 - Monoazodispersionsfarbstoffe - Google Patents

Monoazodispersionsfarbstoffe

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DE2727421A1
DE2727421A1 DE19772727421 DE2727421A DE2727421A1 DE 2727421 A1 DE2727421 A1 DE 2727421A1 DE 19772727421 DE19772727421 DE 19772727421 DE 2727421 A DE2727421 A DE 2727421A DE 2727421 A1 DE2727421 A1 DE 2727421A1
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alkyl
radical
cyano
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DE19772727421
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Keith Bramham
Robin Creswell
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Yorkshire Chemicals Ltd
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Yorkshire Chemicals Ltd
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Description

Dr.-lng. E. BERKENFELD · ΚΪ*ΤΧΙ«#ΖΑ5*ΕΚΚΒ«ΚΗΜχ Patentanwalt·, Köln Anlage 2 AM·™.!*«! y 3/19
zur Eingab, vom -j 5, Juni 1977 Lo= Nam. d. An«.. Yorkshire Chemicals
Limited
Monoazodispersionsfarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazodispersionsfarbstoffe, und zwar werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die folgende allgemeine Formel aufweisen:
N=N-
wobei
X ein Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Cyanrest oder ein Rest der Formel - COOR1, -COR1, -CONR2R3,
W ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Phenyl-, Phenylalkyl- oder Cycloalkylrest,
R ein Alkyl- oder Phenylrest,
R ein Wasserstoffatorn oder ein Alkyl- oder Phenylrest,
R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Phenylrest,
2 3
oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocykli-
schen 5- oder 6-Ring darstellen und
η 2 oder 3 ist mit der Einschränkung, daß dann, wenn η = 2 ist, W/Wasserstoffatorn ist.
Die Kerne A, B und die Alkyl-, Phenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkyl-
12 3
reste, die durch R , R , R und X dargestellt werden, können durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Substituenten , jedoch nicht durch SuI fonsäure- oder Carboxylsäuregruppen substituiert sein. Die Monoazofarbstoffe der Erfindung können in einer Anzahl von tautomeren Formen auftreten. Aus Bequemlichkeit wurden die Farbstoffe nur in einer dieser Formen formuliert, jedoch betrifft die Erfindung auch die möglichen tautomeren Formen dieser
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Farbstoffe. S
Eine besonders bevorzugte Gruppe von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die unter die allgemeine Formel (I) fallen, entsprechen der allgemeinen Formel
"x\
O Μ<"0 ooc-/o\-N=N—-T^1S-CN αϊ)
I Vs/
wobei
n, X und W die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei die Alkylreste ein bis vier Kohlenstoffatome enthalten mit der Ausnahme, daß der Alkylrest, der durch W dargestellt wird, ein bis zwölf Kohlenstoffatome enthalten kann. Die Alkyl-, Phenyl-, Phenylalkyl- und Cykloalkylreste, die durch W und X dargestellt werden, können durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Alkylcarbonyloxy- oder Arylcarbonyloxyreste substituiert sein.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen (I), das darin besteht, das ein Mol der Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel:
(III)
in der A, B und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,und insbesondere ein Mol der Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel:
(IV)
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in der η die oben angegebenen Bedeutung hat, mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel:
in der W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und insbesondere einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel:
■φ
CU
(VI)
in der X einen Alkylrest enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder einen Phenylrest und
W ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest enthaltend 1 bis 12 Kohlenstoffatome, einen Phenyl-, Phenalkyl- oder Cykloalkylrest darstellen, wobei die Alkyl-, Phenyl-, Phenalkyl- und Cycloalkylgruppen, die durch W und X dargestellt werden, durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Alkylcarbonyloxy- oder Arylcarbonyloxyreste substituiert sein können, verbunden werden.
Die primären Amine der allgemeinen Formel III und IV können in bekannter Weise beispielsweise durch Kondensation der entsprechenden Hydroxyverbindung mit einem wahlweise substituierten Nitrobenzoylchlorid in einem inerten organischen Lösungsmittel, gefolgt von einer Reduktion der sich ergebenden Nitroverbindung, hergestellt werden.
Amine der allgemeinen Formel III, die zur Herstellung der Diazoverbindungen verwendet werden können, sind etwa folgende:
4-Aminobenzoesäure -(2-phenyl)äthylester 4- " " ~(3-phenyl)propylester
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4-Aminobenzoesäure(2-(4'-nitrophenyl)äthylester
4- " " (3-(4'-methoxyphenyl)propylester
3- " " (2-phenyl)äthylester 3- " " (3-phenyl)propylester
3- " (2-(4'-chlorphenyl))äthylester
3- " " (3-(4'-methylphenyl))propylester 3-Amino-4-chlorbenzoesäure(2-phenyl)äthylester 3-Amino-4-methylbenzoesäure(3-phenyl)propylester
3-Amino-4-chlorbenzoesäure(2-(4'-nitrophenyl))äthylester
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel V sind:
1-Methyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
3-Cyan-4-äthy1-6-hydroxy-2-pyridon 3-Cyan-4-n-hexyl-6-hydroxy-2-pyridon 3-Cyan-4-(3'-methoxypropy1)-6-hydroxy-2-pyridon 3-Cyan-4-phenyl-6-hydroxy-2-pyridon 3-Cyan-4-(4'-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-pyridon 3-Äthoxycarbony1-4-methy1-6-hydroxy-2-pyridon 3-Acetyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 3-Carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-n,Iso- oder Secbutyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-n-Hexyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-(2'-Äthylhexyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-n-Dodecyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-n-Lauryl -3- " "
1-(2'-Chloräthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-(2'-Bromäthyl) " " " "
1-(2'-Hydroxyäthyl) « » »
1- (3 '-Hydroxypropyl) -S-cyan^-methyl-ö-hydroxy^-pyridon
1-(2'-Methoxyäthyl) -3- "
1-(2'-Äthoxyäthyl) -3- " " "
1-(3'-Methoxypropyl)-3- " " "
1-(2'-Cyanäthyl) -3- " " " "
I-U'-Acetoxyäthyl) -3- " " " "
1-(2'-Propionyloxyäthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-(2'-Benzoyloxyäthyl) -3- " " "
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1-(8'-Hydroxyoctyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Phenyl-3-cyan-4-methy1-6-hydroxy-2-pyridon 1-(4'-Hydroxyphenyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-(4'-Chlorphenyl) -3- " 1-(2'-Bromphenyl) -3- " 1-(4'-Methoxyphenyl)-3- " 1-(2'-Methylphenyl) -3- " " " " 1-(4'-Methylphenyl) -3- " 1- (2',4'-Dimethylphenyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-(4'-N-Äthylsulphamoylphenyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-Benzyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1- (2'-Phenylathyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-(3'-Phenylpropyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Cyclohexy1-3-cyan-4-me thy1-6-hydroxy-2-pyr idon 1- (4'-Methylcyclohexyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Cyclooctyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Äthyl-3-cyan-4-n, iso- oder secbutyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Äthyl-3-cyan-4-(2'-hydroxyäthyl)-6-hydroxy-2-pyridon 1-Phenyl-3-methoxycarbonyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-Phenyl-3-(2'-hydroxyäthylcarbonyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1-Äthyl-3-benzoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon 1-Äthyl-3-methylcarbamoyl-4-äthyl-6-hydroxy-2-pyridon
1- (4 '-Methylphenyl) -S-diäthylcarbamoyl^-methyl-e-hydroxy^-pyridon
1-Äthy1-3-phenylcarbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
1- (3'-Methoxypropyl)-S-carboxylsäuremorpholid^-methyl-e-hydroxy-2-pyridon.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben und Bedrukken von hydrophoben Fasern, wobei der Farbstoff ein Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) ist.
Beispiele für hydrophobe Fasern sind Celluloseazetatfasern etwa aus sekundärem Celluloseazetat und Cellulosetriazetat, Polyamidfasern, wie sie unter dem Warenzeichen "TERYLENE" vertrieben werden, und Polyacrylnitrilfasern, wie sie unter dem Warenzeichen "COURTELLE" vertrieben werden.
Die Farbstoffe werden vorzugsweise durch Vermählen mit Wasser und
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einem geeigneten Dispersionsmittel, beispielsweise einem Kondensationsprodukt von Formaldehyd und Cresolsulfonsäure, wie es unter der Bezeichnung "Dyapol PT" vertrieben wird, dispergiert. Das Färben wird bei Polyesterfasern beispielsweise mit einem wässrigen Bad von 95-100°C vorgenommen, das zum Beispiel als Träger einer Emulsion von 2-Phenylphenol, wie es etwa unter der Bezeichnung "Optinol B" vertrieben wird, enthält, oder es kann in Druckgefäßen bei 125-14O°C vorgenommen werden. Alternativ kann die Farbstoffdispersion mit Natriumalginat oder anderen Verdickungsmittel]!, die gewöhnlich beim Textildrucken verwendet werden, verdickt und auf Polyesterfasern in üblicher Weise durch Klotzen oder Drucken mit einer Walze oder einem Sieb aufgebracht werden. Nach Trocknen des Gewebes wird der Farbstoff beispiels-
2 weise durch Dämpfen bei einem Druck von 1054 bis 1758 g/cm oder durch Erhitzen des Gewebes auf 160-22O0C während 30-90 see fixiert. Die Farbstoffe können ferner durch Färben oder Drucken auf sekundäre Celluloseazetat-, Cellulosetriazetat-, Polyamid- und Polyakrylnitrilfasern durch spezielle Aufbringungsverfahren auf diese Fasern aufgebracht werden, die in dem Colour Index, 3. Ausgabe, 1971 (veröffentlicht durch die Society of Dyers & Colourists, Bradford, England) beschrieben sind. Zusätzlich können die Farbstoffe durch Umdruck aufgebracht werden, wobei ein Papier oder eine Folie mit dem Farbstoff, der in einer Druckfarbenzusammenstellung enthalten ist, bedruckt wird. Das bedruckte Papfer oder die Folie wird dann in Kontakt mit einem Gewebe aus sekundärem Celluloseazetat, Cellulosetriazetat, Polyamid, Polyakrylnitril oder Polyester, vorzugsweise unter verringertem Druck, erhitzt. Die auf diese Weise erhaltenen Färbungen sind violett bis blau in Abstufung und besitzen eine gute Lichtechtheit, Wasch-, Sublimations-, Abrieb-, Trockenreinigungs- und Gasschwadenfestigkeit .
Alternativ können Farbstoffe in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Trichloräthylen, Tetrachloräthylen oder Tetrachlorkohlenstoff dispergiert und die Färbung, ausgehend von einer solchen Dispersion, auf den gleichen Fasern und unter ähnlichen Zeit- und Temperaturbedingungen vorgenommen werden, wie sie zur wässrigen Aufbringung verwendet werden. Die derart erhaltenen Färbun-
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gen sind äquivalent in Farbe und Festigkeitseigenschaften im Vergleich zu denjenigen, die durch wässrige Aufbringung erhalten werden.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher erläutert, in denen Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
30 Volumenteile einer 23%igen wässrigen Natriumnitritlösung läßt man langsam bei 3 bis 8 C in eine Lösung von 25,5 Teilen 4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester in 300 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure fließen. Während des Zusatzes der Natriumnitritlösung wird die Temperatur auf 3° bis 8°C durch Zusatz von Eis gehalten, überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von
Sulfamidsäure zerstört, und man läßt die Diazolösung langsam in eine Lösung von 15 Teilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 5 Teilen Natriumhydroxid und 10 Teilen Natriumkarbonat in 300 Volumenteilen Wasser fließen, wobei der pH-Wert auf 7 bis 8 durch tropfenweises Zusetzen von eiskalter 25%iger Natriumhydroxydlösung gehalten wird. Eis wird wie erforderlich zugesetzt, um die Temperatur der Verbindung zwischen 0° und 5°C zu halten. Das Ganze wird dann über Nacht stehengelassen, wonach der niedergeschlagene Farbstoff der Formel:
I ooc -\o\ n=m
abgefiltert, gewaschen und getrocknet wird.
Ein Teil des so erhaltenen Farbstoffs und zwei Teile eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Kresolsulfonsäure, das unter dem Namen "Dyapol PT" erhältlich ist, werden 20 Teilen Wasser zugesetzt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die mittlere Teilchengröße des Farbstoffes auf 1 bis 5u reduziert ist, bevor eine Verdünnung auf 1000 Teile erfolgt, um ein Färbebad zu
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bilden. 100 Teile Polyestergarn werden in dieses Färbebad bei Raumtemperatur eingeführt, und die Temperatur dann auf 130° C erhöht und während einer Stunde in einer druckbeaufschlagten Färbereimaschine gehalten. Nach dieser Zeit wird das Garn herausgenommen, gewässert und getrocknet. Die Polyesterfasern sind in leuchtend gelbgrünen Farbtönen mit einer sehr guten Lichtechtheit, Wasch-, Sublimations- und Thermofixierfestigkeit gefärbt.
Der 4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester, der hierbei verwendet wurde, wird durch Kondensieren von 13,6 Teilen 3-Phenyl-1-propanol mit 18,6 Teilen 4-Nitrobenzoylchlrid in 100 Teilen Toluol, enthaltend 11,7 Teile Natriumkarbonat, gefolgt durch katalytische Hydrierung der sich ergebenden Nitroverbindung unter Verwendung eines Nickel- oder Palladiumkatalysators hergestellt.
Beispiel 2
30 Volumenteile einer 23%igen wässrigen Natriumnitritlösung läßt man langsam bei 3° bis 8°C in einer Lösung von 24,1 Teilen 4-Aminobenzoesäure-(2-phenyl)äthylester in 300 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure fließen. Während des Zusatzes der Natriumnitritlösung wird die Temperatur auf 3° bis 8°C durch Zusatz von Eis gehalten, überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von Sulfamidsäure zerstört. Die Diazolösung läßt man langsam in eine Lösung von 17,8 Teilen 1-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 5 Teilen Natriumhydroxid und 10 Teilen Natriumkarbonat in 300 Volumenteilen Wasser fließen, wobei der pH-Wert auf 7 bis 8 durch tropfenweisen Zusatz von eiskaltem 25%igem Natriumhydroxid gehalten wird. Eis wird erforderlichenfalls zugesetzt, um die Temperatur der Verbindung zwischen 0° und 5° C zu halten. Das Ganze wird über Nacht stehengelassen, wonach der niedergeschlagene Farbstoff der Formel:
CN HO—7" °
abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird.
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Ein Teil des so erhaltenen Farbstoffs und zwei Teile eines Konaus
densationsprodukts/Formaldehyd und Kresolsulfonsäure, das unter dem Namen "Dyapol PT" vertrieben wird,werden 20 Teilen Wasser zugesetzt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die mittlere Teilchengröße des Farbstoffes auf 1 bis 5 ^ reduziert ist. Dies wird dann einer Mischung von 5 Teilen eines Galactomannan-Verdickungsmittels, wie es etwa unter dem Namen "Indalca-PA3" vertrieben wird, und 5 Teilen Harnstoff in 50 Teilen Wasser zugesetzt, um eine Paste zu bilden, die dann durch ein Sieb auf
ein Polyestergewebe gedruckt wird. Nach dem Trocknen wird der
2 Druck durch Dämpfen während 20 min. bei einem Druck von 1406 g/cm fixiert. Nach diesem Zeitraum wird das Gewebe entfernt, gewaschen und getrocknet. Der auf diese Weise erhaltene leuchtend grüngelbe Druck besitzt eine sehr gute Lichtechtheit, Wass^er-, Sublimations- und Thermofixierfestigkeit.
Der 4-Aminobenzoesäure(2-phenyl)äthylester, der hier verwendet wurde, wird entsprechend dem Ester gemäß Beispiel 1 hergestellt, wobei 13,6 Teile 3-Phenyl-1-propanol durch 12,2 Teile 2-Phenyl-1-äthanol ersetzt wurden.
Beispiel 3
Wenn die 15 Teile 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon von Beispiel 1 durch 22,2 Teile 1-(3'-Methoxypropyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon ersetzt werden, besitzt der sich ergebende Farbstoff folgende Formel:
der Polyester mit leuchtenden grün-gelben Farbtönen und sehr guter Lichtechtheit, Wasch-, Sublimations- und Thermofixierfestigkeiten färbt.
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In der nachfolgenden Tabelle sind Daten bezüglich anderer Monoazofarbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechend der allgemeinen Formel (I) angegeben, die entsprechend den allgemeinen Verfahren der vorstehenden Beispiele hergestellt und verwendet werden können.
709881/0793
Beispiel 4-
Nr. 3-
4 4-
5 3-
6 4-
7
8
Diazo-Bestandteil
4-Aminobenzoesäure (3-phenyl) propylester
4-
709881 10 3-
/0793 11
12 		4-
4-
13 4-
14 4-
15 4—
16 3-
17 3-
18 4-
4-Aminobenzoesäure(2-phenyl)äthylester " " (3-phenyl)propylester
" (2-phenyl)äthylester " " (3-phenyl)propylester
" (2-phenyl)äthylester
7ί Y W
CH3 CN H
CN H
c2Ha CN H
H-C6H13 CN H
<CH2>30CH3 CN H
•0 CN H
CT3
CH„
CH. CH.
CH„ CH, CH.
CN
COOC2H5
C0CH_ CONH2
CN CN
CN CN CN
Diazo-Bestandteil XYW
Nr. ————————————- — — —
19 4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester CH_ CN C2H5
20 4- " " (2-(4'-nitrophenyl))äthylester CH CN C.H
3 '
21 4- " " (3-(4'-methoxyphenyl)propylester CH3 CN C2
22 3- " " (2-phenyl) äthylester CH3 CN C3H5
23 3- " " (3-phenyl) propylester CH3 CN C2H5
24 3- " " (2-(4'-chlorphenyl)äthylester CH0 CH . C2H5
ο 25 3-Amino-4-chlorbenzoesäure(2-phenyl)äthylester CH CN C-H5
<o 3
26 4-Aminobenzoesäure(2-phenyl)äthylester CH CN
3
^ 27 4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester CH CN
28 4- " " (2-phenyl)äthylester CT3 ' ■ ^
** 29 4- " " (3-phenyl)propylester CT3 ^
30 4- " " (2-phenyl)äthylester CH3 CN
31 4- " " (3-phenyl) propylester .CH3 CN
32 4- " " (2-phenyl) äthylester CH CN XCH^Cl
33 4- " " (3-phenyl)propylester CH3 CM
34 4- " " (2-phenyl) äthylester CH3 CN <CH2)20H
35 4- " " (3-phenyl) propylester CH3 CN (CH2>20H
Beispiel Nr. 36 37 38 39 40
41 42 43 44 45 46 47
48 49 50 51
Diazo-Bestandteil χ
3-Amino-4-methylbenzoesäure(3-phenyl)propylester CH
4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester CH
4- " " (2-phenyl)äthylester CH
4- " " (3-phenyl)propylester cH
4- " " (2-phenyl)äthylester cn
4- " " (3-phenyl)propylester Ctt 3
4- " " (2-(4'-nitrophenyl))äthylester CH3 4-Aminobenzoesäure(3-(4'-methoxyphenyl)propylester 3- " " (2-phenyl)äthylester 3- " " (3-phenyl)propylester
3- " " (3-(4'-methylpheny1)propylester 3-Amino-4-chlorbenzoesäure(2-(4'-nitrophenyl))äthylester
4-Aminobenzoesäure(2-phenyl)äthylester
4- " " (3-phenyl)propylester 4- " " (2-phenyl)äthylester 4- " " (3-phenyl)propylester
4-
(2-phenyl)äthylester
Y CN CN CN CN CN CN
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
(CH2)20H (CH2)30H
(CH2)20C2H5
(CH2)30CH3
(CH2)30CH3
(CH2)30CH
30CH3
CN
<CH2)2CN (CH2)20C0crf3 N)
Beispiel
53 54 55 56 57
O 58
(D 59
881 60
/07ί
It»
61 62 63
64
Diazo-Bestandteil
4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester
4-
4-
4-
4-
4-
(2-phenyl)äthy!ester
(3-phenyl)propylester
(2-phenyl)äthylester
(3-phenyl)propylester
(2-phenyl)äthylester
4-Aminobenzoesäure(3-phenyl)propylester 4- " " (2-phenyl)äthylester
4-
4-
4-
4-
(3-phenyl)propylester
(2-phenyl)äthylester
(3-phenyl)propylester
(2-phenyl)äthylester
CH3
CT3
CH3
CH3
«3
CH.
CH.
CN CN CN CN CN CN
CN CN CN CN
(CHj)7OH
■0·"
CH,
■ I
Beispiel Nr.
65 66 67
69 70 71
Dlazo-Bestandteil
4-Amlnobenzoesäure(3-phenyl)propy!ester
4-4-
4-
4-3- 4-
4-
(2-phenyl)äthy!ester
(3-phenyl)propylester
(2-phenyl)äthylester
Il If
(3-phenyl)propylester
Il Il CH.
CH.
CH.
CK
CN
CN
CN
-H<D
CH,
Ti-C4H9 CN Vs ος
eec-C4H9 CN Vs
(CH2)20H CN Vs I
(2-phenyl)äthylester COOCH3
74 75
4-
3-3-
" (3-phenyl)propy1es ter
" (2-phenyl)äthylester " (3-phenyl)propylester CH„
Vs
COO(CH2)20H
CONH
CH3
Vs
Beispiel
Nr.
Diazo-Bestandteil
(D CD OO
4-Aminobenzoesäure(2-phenyl)äthy!ester
4-
3-
(3-phenyl)propylester
(3-phenyl)propylester
00ΝΗ-/ΟΛ C2Hfl
K)
N)
K)

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel:
ooc
(I)
wobei
X einen Alkyl- oder Phenylrest,
1 1 2 3 Y einen Cyan- oder einen Rest der Formel -COOR , -COR , -CONR R ,
W ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Phenyl-, Phenylalkyl- oder Cycloalkylrest,
R einen Alkyl- oder Phenylrest,
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Phenylrest,
R ein Wasserstoffatorn oder einen Alkyl- oder Phenylrest,
2 3
oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen 5- oder 6-Ring darstellen, wobei
η = 2 oder 3 mit der Maßgabe ist, daß dann, wenn η = 2 ist, W kein Wasserstoffatorn ist,
wobei die Kerne A, B und die Alkyl-, Phenyl-, Aralkyl- oder
12 3
Cycloalkylgruppen, die durch R , R , R und X dargestellt werden, jeweils wahlweise weiterhin durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Substituenten, jedoch nicht durch einen SuIfon- oder Carboxylsäurerest substituiert sein können.
2. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff, gekennzeichnet durch
7 a9 8 8.1/0.793
ORIGINAL INSPECTED
2 . 272742
die allgemeine Formel:
O V(CO ooc-< O V N=N-^ ^r*-" cm
wobei
η, X und W die Bedeutungen von Anspruch 1 besitzen und wobei die Alkylreste ein bis vier Kohlenstoffatome mit Ausnahme des Alkylrestes, der durch W dargestellt wird, der ein bis zwölf Kohlenstoff a tome enthalten kann, aufweisen,
während die Alkyl-, Phenyl-, Phenylalkyl- und Cycloalkylreste, die durch W und X dargestellt werden, jeweils wahlweise durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan, Alkylcarbonyloxy- oder ArylCarbonyloxyreste substituiert sein können.
3. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol der Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel:
in der A, B und η die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Mol der Verbindung der allgemeinen Formel:
ι V
hl · (ν)
MO "^N ^* O . ' ' ti *
in der W, X und Y die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, verbindet.
3/19 709881/0793
ORIGINAL INSPECTED
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol der Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel!
in der η die Bedeutung von Anspruch 1 besitzt, mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel:
*'·■·■ . · (VI)
verbindet, in der X ein Alkylrest, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, oder ein Phenylrest, und
W ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, enthaltend 1 bis 12 Kohlenstoffatome, ein Phenyl-, Phenalkyl- oder Cycioylkylrest ist, wobei die Alkyl-, Phenyl-, Phenalkyl- und Cycloalkylreste, die durch W und X dargestellt werden, durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Alkylcarbonyloxy- oder Arylcarbonyloxyreste substituiert sein können.
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoff ein Azofarbstoff der Formel (I) von Anspruch 1 verwendet wird.
709881/0793
ORIGINAL INSPECTED
DE19772727421 1976-06-24 1977-06-18 Monoazodispersionsfarbstoffe Withdrawn DE2727421A1 (de)

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GB2630476A GB1539054A (en) 1976-06-24 1976-06-24 Water-insoluble monoazo pyridone dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2459269A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Sandoz Sa Nouveau derive de la pyridone, sa preparation et son application comme colorant

Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2459269A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Sandoz Sa Nouveau derive de la pyridone, sa preparation et son application comme colorant
DE3021555A1 (de) * 1979-06-18 1981-01-22 Sandoz Ag Pyridon-dispersionsfarbstoffe

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GB1539054A (en) 1979-01-24

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